Bezwodne

Co to są bezwodne?

Bezwodne Są to związki chemiczne, które pochodzą ze zjednoczenia dwóch cząsteczek przez wyzwolenie wody. Zatem można to postrzegać jako odwodnienie początkowych substancji; Chociaż nie jest to dokładnie prawda.

W chemii organicznej i nieorganicznej są wymieniane, aw obu oddziałach ich zrozumienie różni się w znacznym stopniu. Na przykład w chemii nieorganicznej są uważane za podstawowe i kwasowe tlenki, takie jak bezwodne ich wodorotlenków i kwasów, ponieważ poprzednie reagują z wodą, tworząc drugie.

Ogólna struktura bezwodek. Źródło: Dremmetbrownie [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)], z Wikimedia Commons

Tutaj można wygenerować zamieszanie między terminami „bezwodne” i „anhydo”. Zasadniczo bezwodne odnosi się do związku, do którego został odwodniony bez zmian w charakterze chemicznym (nie ma reakcji); Podczas gdy z bezwodnikiem występuje zmiana chemiczna, odzwierciedlona w strukturze molekularnej.

Jeśli porównywane zostaną odpowiednie wodorotlenki i kwasy (lub bezwodne), zaobserwowano, że nastąpiła reakcja. Z drugiej strony niektóre tlenki lub sole mogą być nawodnione, stracić wodę i nadal są tymi samymi związkami; Ale bez wody, anhydros.

Z drugiej strony w chemii organicznej to, co rozumiane jest przez bezwodnik, jest początkową definicją. Na przykład jednym z najbardziej znanych bezwodek są te pochodzące z kwasów karboksylowych (obraz doskonały). Składają się one ze połączenia dwóch grup acylowych (-RCO) przez atom tlenu.

W swojej ogólnej strukturze R jest wskazane₁ Dla grupy acylowej i r₂ Dla drugiej grupy Acilo. Ponieważ r₁ i r₂ Są różne, pochodzą z różnych kwasów karboksylowych, a następnie jest to asymetryczny bezwodnik kwasu. Kiedy obaj podstawniki r (czy to aromatyczne) są takie same, w takim przypadku symetrycznego bezwodnika kwasu.

W momencie połączenia dwóch kwasów karboksylowych z utworzeniem bezwodnika, woda może lub nie, a także inne związki. Wszystko będzie zależeć od struktury tych kwasów.

Właściwości bezwodne

Właściwości bezwodników będą zależeć od tego, o których się odnosi. Prawie wszyscy mają wspólnego, że reagują z wodą. Jednak w przypadku podawanych podstawowych bezwodek w nieorganicznych, kilka z nich jest nawet nierozpuszczalnych w wodzie (MGO), więc to stwierdzenie skupia się na bezwodach kwasów karboksylowych kwasów karboksylowych.

Punkty fuzji i wrzenia spadają na strukturę molekularną i interakcje międzycząsteczkowe dla (RCO)₂Lub jest to ogólny wzór chemiczny tych związków organicznych.

Jeśli masa cząsteczkowa (RCO)₂Lub jest niski, prawdopodobnie jest to bezbarwna ciecz w temperaturze pokojowej i ciśnieniu. Na przykład bezwodnik octowy (lub ehydridge₃WSPÓŁ)₂Lub jest to płyn i najważniejsze znaczenie przemysłowe, a jego produkcja jest bardzo ogromna.

Reakcja bezwodnika octowego a wodą jest reprezentowana przez następujące równanie chemiczne:

(Ch₃WSPÓŁ)₂Lub + h₂O => 2ch₃Cooh

Zauważ, że po dodaniu cząsteczki wody uwolniono dwie cząsteczki kwasu octowego. Odwrotna reakcja nie może jednak wystąpić w przypadku kwasu octowego:

Może ci służyć: równowaga płynów

2ch₃Cooh => (cho₃WSPÓŁ)₂Lub + h₂Lub (nie dzieje się)

Należy uciekać się do innej syntetycznej trasy. Z drugiej strony kwasy dikarboksylowe mogą to zrobić poprzez ogrzewanie; Ale zostanie to wyjaśnione w następnej sekcji.

Reakcje chemiczne

Hydroliza

Jedną z najprostszych reakcji bezwodnych jest ich hydroliza, która właśnie pokazano w przypadku bezwodnika octowego. Oprócz tego przykładu występuje bezwodnik kwasu siarkowego:

H₂S₂ALBO₇ + H₂Lub 2H₂południowy zachód₄

Tutaj masz bezwodnik kwasu nieorganicznego. Zauważ, że dla h₂S₂ALBO₇ (zwany także kwasem disiulfurowym), reakcja jest odwracalna, więc ogrzewanie h₂południowy zachód₄ koncentrat powoduje powstawanie jego bezwodnika. Z drugiej strony, jest to rozcieńczone rozwiązanie H₂południowy zachód₄, Jest tak wydany₃, Bezwodnik siarkowy.

Estryfikacja

Bezwodniki kwasowe reagują z alkoholem, z pirydyną na środku, aby zwiększyć ester i kwas karboksylowy. Na przykład rozważana jest reakcja między bezwodnikiem octowym a etanolem:

(Ch₃WSPÓŁ)₂Lub + ch₃Ch₂OH => Cho₃WSPÓŁ₂Ch₂Ch₃            +   Ch₃Cooh

Tworząc w ten sposób ester etanowy etylu, ch₃WSPÓŁ₂Ch₂Ch₃, i kwas etanowy (kwas octowy).

Praktycznie to, co się dzieje, to wymiana wodoru grupy hydroksylowej przez grupę Aquilus:

R₁-Oh => r₁-Ocor₂

W przypadku (ch₃WSPÓŁ)₂Lub twoja grupa acilo jest zorkiem₃. Dlatego mówi się, że grupa OH przechodzi acylacja. Acylacja i estryfikacja nie są jednak pojęciami wymiennymi; Acylacja może wystąpić bezpośrednio w aromatycznym pierścieniu, znanym jako nazwa acylacji Friedel-Crafts.

Zatem alkohole w obecności bezwodek kwasowych są esteryfikowane przez acylacja.

Z drugiej strony tylko jedna z dwóch grup kwasowych reaguje z alkoholem, a druga pozostaje z wodorem tworzącym kwas karboksylowy; że w przypadku (Cho₃WSPÓŁ)₂Lub jest to kwas etanowy.

Zmiana

Bezwodniki kwasowe reagują z amoniakiem lub aminami (pierwotne i wtórne), aby zwiększyć amidy. Reakcja jest bardzo podobna do nowo opisanej estryfikacji, ale ROH zastępuje aminę; Na przykład wtórna amina, r₂NH.

Ponownie reakcja między (CH₃WSPÓŁ)₂Lub i dietyloamina, it₂NH:

(Ch₃WSPÓŁ)₂O + 2et₂NH => CH₃Cd₂ + Ch₃Gruchać^{- +}NH₂Et₂

I tworzone są dieetylacetamid, Cho₃Cd₂, i karboksylowana sól amonowa, Cho₃Gruchać^{- +}NH₂Et₂.

Chociaż równanie może wydawać się nieco trudne do zrozumienia, wystarczy zaobserwować, w jaki sposób grupa -zaprześ₃ Wymień H z ET₂NH, aby utworzyć Amida:

Et₂Nh => et₂NCOCH₃

Więcej niż pochylenie reakcją jest nadal acylacja. Wszystko jest podsumowane w tym słowie; Tym razem Amina cierpi z powodu acylacji, a nie alkoholu.

Jak wyglądają bezwodne?

Bezwodniki nieorganiczne powstają przez reakcję pierwiastka z tlenem. Tak więc, jeśli element jest metaliczny, powstaje podstawowy tlenek metaliczny; A jeśli nie jest to metalowy, powstaje nie -metalowy tlenek lub bezwodnik kwasowy.

Może ci służyć: równanie Clausius-clapeyron: po co to jest przykłady, ćwiczenia

W przypadku bezwodek organicznych reakcja jest kolejna. Dwa kwasy karboksylowe nie mogą połączyć bezpośrednio w celu uwolnienia wody i utworzenia kwasu bezwodnika; Udział związku, który nie został jeszcze wspomniany: chlorek acylu, RCOCL jest konieczny.

Kwas karboksylowy reaguje z chlorkiem kwasowym, wytwarzając odpowiedni bezwodnik i chlorek wodoru:

R₁Cocl + R₂Cooh => (r₁Co) lub (cor₂) + HCl

Ch₃COCL + CH₃Cooh => (cho₃WSPÓŁ)₂O + HCl

Ch₃ pochodzi z grupy acetylowej, Cho₃Ko-, a drugi jest już obecny w kwasie octowym. Wybór określonego chlorku kwasu, a także kwasu karboksylowego, może powodować syntezę symetrycznego lub asymetrycznego bezwodnika kwasu.

Cykliczne bezwodne

W przeciwieństwie do innych kwasów karboksylowych, które wymagają chlorku kwasu, kwasy dikarboksylowe mogą skondensować. Aby to zrobić, konieczne jest ich podgrzewanie, aby promować wydanie H₂ALBO. Na przykład tworzenie bezwodnika ftalicznego pokazano z kwasu fotowolodowego.

FTALICZNE FORMACJA Bezwodników. Źródło: Jü [domena publiczna], z Wikimedia Commons

Zwróć uwagę, w jaki sposób ukończony jest pierścień pięciokąta, a tlen, który łączy obie grupy C = O, jest jego częścią; To jest cykliczny bezwodnik. Można również zauważyć, że bezwodnik ftaliczny jest bezwodnikiem symetryczny, ponieważ tyle R₁ jak r₂ Są identyczne: aromatyczny pierścień.

Nie wszystkie kwasy dikarboksylowe są w stanie utworzyć bezwodnik, ponieważ gdy ich grupy COOH są bardzo oddzielone, są zmuszone do ukończenia coraz większych pierścieni. Największy pierścień, który można uformować, jest sześciokąta, większa niż reakcja nie ma miejsca.

Nomenklatura

Jak nazywane są bezwodne? Odkładając na bok nieorganiczne, istotne dla problemów z tlenkiem, nazwy analityków organicznych do tej pory wyjaśniają to tożsamość r₁ i r₂; to znaczy jego grupy acylowe.

Jeśli dwa r są takie same, wystarczy zastąpić słowo „kwas” na „anhydid” w odpowiednią nazwę kwasu karboksylowego. A jeśli wręcz przeciwnie, dwa R są różne, są wymienione w kolejności alfabetycznej. Dlatego, aby wiedzieć, jak to nazwać, musisz zobaczyć najpierw, jeśli jest to bezwodnik symetryczny lub asymetryczny.

Ch₃WSPÓŁ)₂Lub jest symetryczne, ponieważ r₁= R₂ = Ch₃. Pochodzi od kwasu octowego lub etanocznego, więc jego nazwa nazywa się, po poprzednim wyjaśnieniu: bezwodek octowy lub etanowy. To samo dzieje się z wymienionym bezwodnikiem ftalicznym.

Załóżmy, że masz następujący bezwodnik:

Ch₃CO (O) COCH₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃

Grupa acetylowa po lewej pochodzi z kwasu octowego i po prawej, z kwasu heptanowego. Aby wymienić ten bezwodnik, musisz wyznaczyć jego grupy R w porządku alfabetycznym. Nazywa się więc: heptanowy bezwodnik octowy.

Aplikacje

Bezwodniki nieorganiczne mają niekończące się zastosowania, z syntezy i sformułowania materiałów, ceramiki, katalizatorów, cementów, elektrod, nawozów itp., Aż jako powłoka skorupy Ziemi z tysiącami żelaza i aluminiowych minerałów oraz dwutlenek węgla wydychany żywymi organizmami.

Może ci służyć: dekantacja: koncepcja, przykłady i typy

Reprezentują źródło początkowe, punkt, w którym wiele związków stosuje się w syntezie nieorganicznej. Jednym z najważniejszych bezwodek jest Carbonic, CO₂. Jest to wraz z wodą, niezbędne do fotosyntezy. I na poziomie przemysłowym SO₃ Jest to niezbędne, ponieważ pozwany kwas siarkowy jest z niego uzyskiwany.

Być może bezwodnik z większymi zastosowaniami i do posiadania (o ile istnieje życie) jest taki z kwasu fosforowego: tryposforan adenozyny, lepiej znany jako ATP, obecny w DNA i „walucie energetycznej” metabolizmu.

Organiczne bezwodne

Bezwodniki kwasowe reagują przez acylowanie, albo na alkohol, tworząc ester, aminę, powodując powstanie amidy lub aromatyczny pierścień.

Istnieją miliony z tych związków i setki tysięcy opcji kwasu karboksylowego w celu przygotowania bezwodnika; Dlatego syntetyczne możliwości drastycznie rosną.

Zatem jednym z głównych zastosowań jest włączenie grupy kwasowej do związku, zastępując jeden z atomów lub grup jej struktury.

Każdy dwutlenek ma osobno własne zastosowania, ale ogólnie rzecz biorąc, wszystkie reagują w podobny sposób. Z tego powodu tego rodzaju związki są używane do modyfikacji struktur polimerowych, tworząc nowe polimery; to znaczy kopolimery, żywice, powłoki itp.

Na przykład bezwodnik octowy służy do acetylowania wszystkich grup OH celulozy (niższy obraz). Dzięki temu każdy H OH jest zastępowany przez grupę acetylową, Coch₃.

Celuloza. Źródło: Neuropoger [domena publiczna], z Wikimedia Commons

W ten sposób uzyskuje się polimer octanu celulozy. Tę samą reakcję można naszkicować innymi strukturami polimerowymi z grupami NH₂, Również podatne na acylacja.

Te reakcje acylacji są również przydatne do syntezy leków, takich jak aspiryna (kwas acetylsalicylowy).

Przykłady

Wykazują się, że kończą inne przykłady bezwodności organicznej. Chociaż nie będą o nich wspominać, atomy tlenu można zastąpić siarką, podając bezwodki siarkowe, a nawet fosfor.

-C₆H₅Co (o) gotować₆H₅: Bezwodnik benzoiczny. Grupa c₆H₅ reprezentuje pierścień benzenowy. Jego hydroliza wytwarza dwa kwasy benzoesowe.

-HCO (O) COH: formalny bezwst. Jego hydroliza wytwarza dwa kwasy mrówkowe.

- C₆H₅CO (O) COCH₂Ch₃: Propanowy bezwodnik benzoiczny. Jego hydroliza wytwarza kwasy benzoiczne i propaniczne.

-C₆H_jedenaścieCo (o) gotować₆H_jedenaście: Cykloheksorokroboksylikaniczny anhyd. W przeciwieństwie do pierścieni aromatycznych, są one nasycone, bez podwójnych linków.

-Ch₃Ch₂Ch₂CO (O) COCH₂Ch₃: Propanowy bezwodnik butaniczny.

Bezwodnik bursztynowy

Bezwodnik bursztynowy. Źródło: Ninjatacoshell [domena publiczna], z Wikimedia Commons

Tutaj masz kolejny cykliczny, pochodzący z kwasu bursztynowego, kwasu dikarboksylowego. Uwaga jak trzy atomy tlenu zdradzają chemiczny charakter tego rodzaju związku.

Maleico bezwodnika jest bardzo podobny do analizy sukcesyna, z różnicą, że istnieje podwójne wiązanie między węglemi, które tworzą podstawę Pentagonu.

Bezwodnik glutarianina

Bezwodnik glutarianina. Źródło: Choij [domena publiczna], z Wikimedia Commons

I wreszcie pokazano bezwodnik kwasu glutarowego. To strukturalnie rozróżnia wszystkie inne, składając się z sześciokątnego pierścienia. Ponownie trzy atomy tlenu wyróżniają się w strukturze.

Inne bardziej złożone bezwodne mogą być zawsze udowodnione przez trzy atomy tlenu bardzo blisko siebie.

Bibliografia

1. Bezwodnik. Enclyclopaedia Britannica. Odzyskane z: Britannica.com
2. Definicja bezwodnika kwasu w chemii. Odzyskane z: Thoughtco.com