Octan etylu

On octan etylu lub etylu Jest to związek organiczny, którego wzorem chemicznym jest Cho₃COOC₂H₅. Składa się z estru, w którym składnik alkoholowy wywodzi się z etanolu, podczas gdy jego składnik kwasu karboksylowego pochodzi z kwasu octowego.

Jest ciecz w normalnych warunkach temperatury i ciśnienia, przedstawiając aromat przyjemny dla owoców. Ta nieruchomość wchodzi idealnie w harmonii, więc oczekuje się od estra; który w rzeczywistości jest chemiczny charakter octanu etylu. Z tego powodu znajduje się w produktach spożywczych i napojach alkoholowych.

Octan etylu. Źródło: Commons Wikimedia.

Górny obraz pokazuje strukturę szkieletu acetatodu etylu. Zwróć uwagę na składnik kwasu karboksylowego, a po prawej składnik alkoholowy. Z strukturalnego punktu widzenia można oczekiwać, że związek ten będzie zachowywał się jak hybryda między ocetem a alkoholem; Jednak wykazuje własne nieruchomości.

W tym miejscu takie hybrydy zwane estrami wyróżniają się, że są inne. Octan etylu nie może reagować jak kwas, ani odwodnić przez brak grupy OH. Zamiast tego cierpi z podstawową hydrolizę w obecności silnej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu, NaOH.

Ta reakcja hydrolizy jest stosowana w nauczaniu laboratoriów do eksperymentów kinetyki chemicznej; gdzie reakcja jest ponadto drugim rzędem. Gdy zachodzi hydroliza, etanoan Ethila.

W swoim szkielecie strukturalnym obserwuje się, że atomy wodoru na tlenu dominują. Wpływa to na jego zdolność do interakcji z gatunkami polarnymi jak tłuszcze. Służy również do rozpuszczenia związków, takich jak żywice, barwniki i ogólnie organiczne stałe.

Pomimo przyjemnego aromatu, przedłużająca się ekspozycja na tę ciecz generuje negatywny wpływ (jak prawie wszystkie związki chemiczne) na organizm.

Struktura octanu etylu

Model sfer i słupków do octanu etylu. Źródło: Benjah-BMM27 [domena publiczna]

Górny obraz pokazuje strukturę octanu etylu z modelem kul i słupków. W tym modelu podkreślono atomy tlenu z czerwonymi kulami; Po jego lewej stronie znajduje się frakcja pochodząca z kwasu, a po prawej części frakcji pochodząca z alkoholu (alkohoxi, -OR).

Może ci służyć: słabe elektrolity: koncepcja, cechy, przykłady

Grupę karbonylową można zobaczyć za pomocą linku C = O (podwójne słupki). Struktura wokół tej grupy i sąsiedni tlen jest płaski, ponieważ istnieje przeniesienie obciążenia rezonansowego między obiema tlenem; Fakt, że wyjaśnia stosunkowo niską kwasowość hydrogenów α (te z grupy -ch₃, powiązane z C = O).

Cząsteczka, obracająca dwa z jej linków, bezpośrednio sprzyja interakcjom z innymi cząsteczkami. Obecność dwóch atomów tlenu i asymetrii w strukturze nadają mu stały moment dipolowy; który z kolei jest odpowiedzialny za interakcje dipol-dipol.

Na przykład gęstość elektroniczna jest większa w pobliżu dwóch atomów tlenu, znacznie zmniejszając się w grupie -ch₃, I stopniowo w grupie OCH₂Ch₃.

Z powodu tych interakcji cząsteczki octanu etylu tworzą ciecz w normalnych warunkach, która ma znacznie wysoką temperaturę wrzenia (77ºC).

Brak darczyńców atomów mostów wodorowych

Jeśli struktura zostanie starannie obserwowana, zauważono brak atomu zdolnego do przekazania mostu wodorowego. Jednak atomy tlenu są akceptorami takich, a octan etylu jest bardzo rozpuszczalny w wodzie i oddziałuje w szacowanym stopniu z związkami polarnymi i dawcami mostów wodorowych (takich jak cukry).

Pozwala także doskonale współdziałać z etanolem; Powód, dla którego jego obecność w napojach alkoholowych nie jest zaskoczona.

Z drugiej strony jego grupa Alcoxi sprawia, że ​​jest w stanie wchodzić w interakcje z niektórymi związkami apolarnymi, takimi jak chloroform, ch₃Cl.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Nazwy

-Octan etylu

-Etylu etanoan

-Octowy etyl

-Acetoksietano

Formuła molekularna

C₄H₈ALBO₂ lub Ch₃COOC₂H₅

Waga molekularna

88 106 g/mol.

Opis fizyczny

Przezroczysta bezbarwna płyn.

Kolor

Bezbarwny płyn.

Zapach

Charakterystyczne dla eterów, podobne do zapachu ananasa.

Smak

Ładnie po rozcieńczeniu, przynosi do piwa smak owoców.

Zapach próg

3,9 ppm. 0,0196 mg/m³ (niski zapach); 665 mg/m³ (Wysoki zapach).

Może ci służyć: wiązanie chemiczne

Ustalany zapach przy 7-50 ppm (średnia = 8 ppm).

Punkt wrzenia

171 ° F przy 760 mmHg (77,1 ºC).

Temperatura topnienia

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Rozpuszczalność wody

80 g/l.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Mieszalne z etanolem i eterem etylowym. Bardzo rozpuszczalny w acetonie i benzenie. Mieszalne z chloroformem, stałymi olejami i lotnymi, a także z natlenionymi i chlorowanymi rozpuszczalnikami.

Gęstość

0,9003 g/cm³.

Gęstość pary

3.04 (w relacji powietrznej: 1).

Stabilność

Powoli rozkłada się z wilgocią; niezgodne z kilkoma silnymi tworzywami utleniającymi i agentami. Mieszanina z wodą może być wybuchowa.

Ciśnienie pary

93,2 mmHg w 25 ° C

Breja

0,423 mpoise w 25 ° C.

Ciepło spalania

2.238,1 kJ/mol.

Ciepło parowe

35,60 kJ/mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

24 dynami/cm przy 20 ° C.

Współczynnik załamania światła

1 373 do 20 ° C/D.

Temperatura przechowywania

2 - 8 ºC.

PKA

16 - 18 do 25 ºC.

Synteza

Reakcja Fishera

Octan etylu jest przemysłowo syntetyzowany przez reakcję Fishera, w której etanol jest estryfikowany za pomocą kwasu octowego. Reakcja odbywa się w temperaturze pokojowej.

Ch₃Ch₂OH +CH₃Cooh ch₃Cooch₂Ch₃ +   H₂ALBO

Reakcja jest przyspieszana przez kataliza kwasu. Równowaga porusza się w prawo, to znaczy w kierunku produkcji octanu etylu, usuwając wodę; Zgodnie z prawem masowym.

Reakcja Tishchenko

Octan etylu jest również przygotowywany przemysłowo przy użyciu reakcji Tishchenko, koniugując dwa równoważniki acetaldehydu z zastosowaniem katalizatora jako katalizatora.

2 Ch₃Cho => Cho₃Cooch₂Ch₃

Inne metody

-Octan etylu jest syntetyzowany jako produkt co -produktu w utlenianiu butanu do kwasu octowego, w reakcji dokonanej w temperaturze 175 ° C i 50 atm ciśnienia. Jest stosowany jako kobaltowy katalizator i jony chromowe.

-Octan etylu jest produktem CO -Polylinyl poliwinylu octanu octanu winylu.

-Octan etylu jest również wytwarzany w branży przez odwodornienie etanolu, katalizując reakcję za pomocą miedzi w wysokiej temperaturze, ale mniej niż 250 ° C.

Aplikacje

Rozpuszczalnik

Octan etylu jest używany jako rozpuszczalnik i rozcieńczający, używając czyszczenia płyt obwodowych. Jest stosowany jako rozpuszczalnik w produkcji zmodyfikowanego ekstraktu chmielu, a w bezkofeinowych liściach kawy i herbaty. Jest używany w atramentach używanych do oznaczania owoców i warzyw.

Może ci służyć: kwas cyjanhydowy: struktura molekularna, właściwości, zastosowania

Octan etylu jest używany w przemyśle tekstylnym jako środek czyszczący. Stosuje się w kalibracji termometrów, stosowanych w separacji cukrów. W branży malarskiej jest używany jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik używanych materiałów.

Sztuczne smaki

Jest używany w opracowaniu smaków owocowych; Na przykład: banan, gruszka, brzoskwinia i ananas, a także aromat winogron itp.

Analityka

Jest stosowany w określeniu bizmutów, boru, złota, molibdenu i platyny, a także rozpuszczalnika talium. Octan etylu ma zdolność do wydobywania wielu związków i pierwiastków obecnych w roztworze wodnym, takich jak: fosfor, kobalt, wolfram i arsen.

Synteza organiczna

Octan etylu jest stosowany w branży jako reduktor lepkości żywic stosowanych w preparatach fotograficznych. Jest stosowany w produkcji acetamidu, octanu acetylu i heptanonie metylu.

Chromatografia

W laboratoriach octan etylu jest używany jako mobilna faza chromatografii w kolumnach i jako rozpuszczalnik ekstrakcyjny. Mając octan etylu stosunkowo niską temperaturę wrzenia, łatwo jest odparować, co pozwala skoncentrować substancje rozpuszczone w rozpuszczalniku.

Entomologia

Octan etylu jest wykorzystywany w entomologii do uduszania owadów umieszczonych w pojemniku, umożliwiając jego zbieranie i badanie. Opary etylu octanu zabijają owada, nie niszcząc go i nie unikając stwardnienia, ułatwiając montaż kolekcji.

Ryzyko

-Ld_{pięćdziesiąt} Z octanu etylu u szczurów wskazuje na niską toksyczność. Może jednak podrażniać skórę, oczy, skórę, nos i gardło.

-Ekspozycja na wysokie poziomy może powodować zawroty głowy i omdlenia. Podobnie długoterminowe narażenie może wpływać na wątrobę i nerki.

-Inhalacja octanu etylu w stężeniu 20.000 - 43.000 ppm, może wytwarzać obrzęk płuc i krwotok.

-Limit wystawy pracy został ustalony przez OSHA na 400 ppm w powietrzu, średnio podczas 8 -godzinnej zmiany pracy.

Bibliografia

1. Ilustrowany glosariusz chemii organicznej: octan etylu (EtOAC). Odzyskane z: chem.UCLA.Edu
2. Octan ethylu. Źródło: CHM.Bris.AC.Wielka Brytania