Chemia

Struktura terbutilowa, cechy, szkolenie, przykłady

Struktura terbutilowa, cechy, szkolenie, przykłady

On Termiczny lub tertbutil Jest to grupa alliquilowa lub podstawnik, którego formuła jest -C (wybierz3)3 i wywodzi się z izobutanu. Prefiks Tert- pochodzi z Trzeciorzędowy, Ponieważ centralny atom węgla, z którym ta grupa jest powiązana z cząsteczką, jest trzeciorzędem (3); to znaczy tworzy linki z trzema innymi węglemi.

Terbutyl jest prawdopodobnie najważniejszą grupą butylową, powyżej izobutil,    N-Butyl i secbutyl. Fakt ten przypisuje się jego obszernej wielkości, co zwiększa przeszkody steryczne, które wpływają na sposób uczestnictwa cząsteczki w reakcji chemicznej.

Grupa termiczna. Źródło: PNGBOT przez Wikipedia.

Na obrazie doskonałym reprezentowano grupę termiczną, połączoną z łańcuchem bocznym r. Łańcuch ten może składać się z szkieletu węglowego i alifatycznego (chociaż może być również aromatyczny, AR), organiczna grupa funkcjonalna lub heteroátomo.

Terbutil przypomina ostrza wentylatora lub trzy palce. Kiedy obejmuje znaczną część struktury cząsteczki, jak w przypadku alkoholu tertbutilicznego, mówi się, że związek wywodzi się z niego; A jeśli wręcz przeciwnie, jest to zaledwie ułamek lub fragment cząsteczki, mówi się, że jest to nic więcej niż podstawnik.

[TOC]

Nomenklatura i szkolenie

Formacja termobutylowa z izobutanu. Źródło: Gabriel Bolívar przez View Mol.

Początkowo wyjaśniono, jaki jest powód, dla którego ta grupa nazywa się termicznie. Jest to jednak nazwa zwyczajowa, przez którą jest znana.

Jego nazwa rządzona przez starą systematyczną nomenklaturę, a obecnie także nomenklaturę IUPAC, to 1,1-dimetyloetyl. Po prawej stronie górnego obrazu mamy wymienione węgle i można skutecznie zobaczyć, że dwa metylowe są powiązane z węglem 1.

Może ci służyć: bezwodny kwasowe: jak powstają zastosowania i przykłady

Mówiono również, że terbutil wywodzi się z izobutanu, który jest izomerem strukturalnym najbardziej rozgałęzionego i symetrycznego butanu.

Począwszy od izobutanu (po lewej obrazu), trzeci węgiel centralny musi stracić swój jedyny atom wodoru (w czerwonym okręgu), łamanie jego wiązania C-H, aby powstać rodnik terbutilowy, · C (CH CH3)3. Gdy ten radykal udaje się połączyć cząsteczkę lub łańcuch boczny R (lub AR), staje się on podstawą podstawową lub termiczną.

Jest to uzyskiwane, przynajmniej na papierze, związków o ogólnej wzorze RC (CH3)3 lub RT-Bu.

Struktura i cechy

Grupa termiczna jest alquiliczna. Dlatego jest hydrofobowy i apolowy. Ale to nie są jego najwybitniejsze cechy. Jest to grupa, która zajmuje zbyt dużo miejsca, jest nieporęczna i nie jest zaskakujące, ponieważ ma trzy grupy Cho3, wielkie samo w sobie, powiązane z tym samym węglem.

Każdy rozdz3 z -c (cho3)3 Złamane, wibruje, przyczynia się do interakcji w środowisku molekularnym przez siły dyspersyjne w Londynie. Za mało z jednym, są trzy Cho3 Ci, którzy obracają się, jakby były ostrzami wentylatora, będąc całą niezwykle obszerną grupą termiczną w porównaniu z innymi podstawnikami.

W konsekwencji pojawia się stała przeszkoda steryczna; to znaczy trudność przestrzenna, aby dwie cząsteczki mogły być skutecznie i oddziaływać. Terbutyl wpływa na mechanizmy i sposób, w jaki reakcja chemiczna, która będzie starała się mieć miejsce w taki sposób, że przeszkoda steryczna jest jak najmniej możliwe.

Na przykład atomy bliskie -C (wybierz3)3 Będą mniej podatni na reakcje zastępcze; Ch3 Zapobiegną przybliżeniu cząsteczki lub grupy do przyłączenia się do cząsteczki.

Może ci służyć: zasada Le Châtelier

Oprócz wyżej wymienionych terbutyl ma tendencję do zmniejszenia temperatury fuzji i wrzenia, odbicie słabszych interakcji międzycząsteczkowych.

Przykłady termiczne

Seria przykładów związków zostanie omówiona poniżej. Są to po prostu różne tożsamości R w formule RC (wybierz3)3.

Halogenomory

Zastępując R atomem halogenowym, otrzymujemy termogenuros termalogenurus. Tak więc mamy ich odpowiedni fluor, chlorek, bromek i jodek:

-FC (rozdz3)3

-CLC (rozdz3)3

-BRC (rozdz3)3

-IC (rozdz3)3

Spośród nich CLC (ch3)3 i BRC (Cho3)3 Są najbardziej znanymi, są rozpuszczalnikiem organicznym i prekursorowym.

Alkohol termiczny

Alkohol termiczny (ch3) COH lub T-BUOH, to kolejny z najprostszych przykładów pochodzących z tergutylu, który składa się również z najprostszego alkoholu trzeciorzędowego ze wszystkich. Jego temperatura wrzenia wynosi 82 ​​°. To pokazuje, w jaki sposób obecność tej nieporęcznej grupy negatywnie wpływa na interakcje międzycząsteczkowe.

Termiczny podchloryn

Zastąpienie R na hipochloryt, OCL- lub Clo-, Mamy termiczny związek podchlorynowy (CH3)3Cocl, w którym wyróżnia się na kowalencyjnym wiązaniu.

Tebutyl Isocianuro

Strukturalny formuła terbutylu izocyjanku. Źródło: Edgar181 / Public Domena

Podstawiając r teraz izocyjankiem, NC O -N≡C, mamy związek izocianuro terbutilo (ch3)3CNC O (CH3)3C-n≡C. Na lepszym obrazie możemy docenić jego formułę strukturalną. Termicznie terbutyl wyróżnia się jako wentylator lub noga trzech palców, można mylić z izobutilem (i kształtem Y).

Octan termiczny

Strukturalna formuła octanu termicznego. Źródło: Edgar181 / Public Domena

Mamy również octan termiczny, Cho3COOC (rozdz3)3 (górny obraz), który otrzymujemy zastępowanie R grupa octanu. Terbutyl zaczyna tracić priorytet strukturalny, ponieważ jest powiązany z grupą natlenioną.

Może ci służyć: alibour woda

Dymisja

Strukturalna formuła dyterbutiletra. Źródło: Wolfmankurd w angielskiej Wikipedii. / Domena publiczna

Nie można już opisać w formule RC3)3, Tak więc terbutyl w tym przypadku zachowuje się po prostu jako podstawnik. Wzór tego związku jest (CH3)3COC (rozdz3)3.

Zauważ, że w ich strukturze dwie grupy termiczne lub podstawniki przypominają dwie nogi, w których łącza O-C są ich nogami; Tlen z dwoma nogami trzech palców.

Do tej pory narażonymi przykładami były związki ciekłe. Dwa ostatnie będą solidne.

Buprofezina

Strukturalna formuła buprofeziny. Źródło: Meodipt / Public Domena

Na lepszym obrazie mamy strukturę buprofeziny, owadobójcę, w której w skrajnej prawicy możemy docenić „nogę” terbutyl. Na dole mamy również grupę izopropylową.

Avobenzone

Strukturalna formuła avobenzonu. Źródło: Fvasconcellos (Talk • Wpiss) / Public Domena

Wreszcie mamy Avobenzone, składnik filtrów przeciwsłonecznych ze względu na ich wysoką zdolność do wchłaniania promieniowania UV. Terbutilo ponownie znajduje się po prawej stronie struktury ze względu na jej podobieństwo do nogi.

Terbutyl jest grupą zbyt często w wielu związkach organicznych i farmaceutycznych. Jego obecność zmienia sposób, w jaki cząsteczka oddziałuje z otoczeniem, ponieważ jest znacznie nieporęczna; I dlatego odpychaj na swojej ścieżce wszystko, co nie jest alifatyczne ani apolarne, jak powstają polarne regiony biomolekuł.

Bibliografia

  1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
  2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
  3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10. edycja.). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2020). Grupa butylowa. Źródło: w:.Wikipedia.org
  5. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrowany glosariusz chemii organicznej: tert-butyl. Odzyskane z: chem.UCLA.Edu
  6. James Ashenhurst. (2020). T-butyl. Odzyskane z: MastorganicChemistry.com