Estry

Estery to związki organiczne, które mają składnik kwasu karboksylowego i inny alkohol

Co to są estry?

estry Są to związki organiczne, które mają składnik kwasu karboksylowego i inny alkohol. Jego ogólna formuła chemiczna to RCO₂R^' lub RCOOR^'. Prawa strona, RCOO, odpowiada grupie karboksylowej, podczas gdy prawa, lub^' To jest alkohol. Obaj dzielą atom tlenu i dzielą pewne podobieństwo z eterami (ROR).

Z tego powodu octan etylu, ch₃Cooch₂Ch₃, Najprostszy z estrów został uznany za Eter kwasu octowego lub octu, I stamtąd etymologiczne pochodzenie nazwy „ester”. Tak, że ester składał się z zastąpienia kwaśnego wodoru grupy COOH, z wypożyczalnią alkoholu od alkoholu.

Gdzie są estry?

Z gleb chemii organicznej istnieje wiele naturalnych źródeł. Przyjemny zapach owoców, takich jak banany, gruszki i jabłka, jest wynikiem interakcji estrów z wieloma innymi komponentami. Znajdują się również w postaci trójglicerydów w olejach lub tłuszczach.

Nasze organizm produkuje trójglicerydy z kwasów tłuszczowych, które mają długie sieciowane łańcuchy i alkohol glicerolu. To, co odróżnia niektóre estry od innych, leży zarówno w r, łańcuchu składnika kwasu, jak w r ', komponencie alkoholowym.

Ester o niskiej masie cząsteczkowej musi mieć kilka węgli w R i R ', podczas gdy inne, takie jak woski, mają wiele węgli, szczególnie w składniku alkoholowym R', a zatem o wysokiej masie cząsteczkowej.

Jednak nie wszystkie estry są ściśle organiczne. Jeśli atom grupy węglowej grupy karbonylowej zostanie zastąpiony jednym z fosforu, wówczas RPOOR będzie miał ”. Jest to znane jako ester fosforanowy i ma kluczowe znaczenie w strukturze DNA.

Zatem, ilekroć atom może być skutecznie powiązany z węglem lub tlenem, takim jak siarka (rsoor), może w konsekwencji tworzyć ester nieorganiczny.

Właściwości Estres

Estry nie są kwasami ani alkoholem, więc nie zachowują się jako takie. Na przykład jego temperatury topnienia i wrzenia są niższe niż te o podobnych masach cząsteczkowych, ale bliżej wartości do wartości aldehydów i ketonów.

Kwas butanowy, cho₃Ch₂Ch₂COOH, ma temperaturę wrzenia 164º C, podczas gdy octan etylu, CH₃Cooch₂Ch₃, z 77.1st c.

Oprócz ostatniego przykładu, temperatury wrzenia 2-metylobutanu₃CH (rozdz₃) Ch₂Ch₃, Octan metylu, Cho₃Cooch₃, i 2-butanol, cho₃,CH (OH) CH₂Ch₃, Są następujące: 28, 57 i 99º C. Trzy związki mają masę cząsteczkową 72 i 74 g/mol.

Estry pesos o niskiej molekularnej są zwykle lotne i mają przyjemne zapachy, dlatego ich treść w owocach daje im swoje rodzinne zapachy. Z drugiej strony, gdy ich masy cząsteczkowe są wysokie, są one bezbarwne i bezwonne krystaliczne substancje stałe lub w zależności od ich struktury, mogą wykazywać charakterystykę tłustej.

Rozpuszczalność wody

Kwasy karboksylowe i alkohole są zwykle rozpuszczalne w wodzie, chyba że mają wysoki charakter hydrofobowy w swoich strukturach molekularnych. To samo dotyczy estrów. Gdy r lub r 'są krótkimi łańcuchami, ester może oddziaływać z cząsteczkami wody przez dipol-dipolo i siły sił londyńskich.

Może ci służyć: związek chemiczny

Wynika to z faktu, że estry są akceptorami mostu wodorowego. Jak? Za dwa atomy tlenu RCOOor '. Cząsteczki wody mogą tworzyć mosty wodorowe z dowolnym z tych tlenu. Ale kiedy łańcuchy R lub R są bardzo długie, odpychają wodę w swoim otoczeniu, co uniemożliwia rozwiązanie.

Oczywistym przykładem tego występuje w przypadku estrów trójglicerydowych. Ich łańcuchy boczne są długie i sprawiają, że oleje i tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, chyba że mają kontakt z mniej polarnym rozpuszczalnikiem, bardziej związanym z tymi łańcuchami.

Reakcja hydrolizy

Estery mogą również reagować z cząsteczkami wody w tak zwanej reakcji hydrolizy. Wymagają jednak kwasu lub podstawowego środowiska, aby promować mechanizm wspomnianej reakcji:

Rcoor ' + H₂ALBO RCOOh + R'OH

(Kwasowa połowa)

Cząsteczka wody jest dodawana do grupy karbonylowej, C = O. Hydroliza kwasu podsumowano w wymianie każdego R 'składnika alkoholowego przez OH z wody. Zwróć również uwagę, w jaki sposób ester „pęka” w swoich dwóch składnikach: kwas karboksylowy, RCOOH i R'OH Alkohol.

Rcoor ' + Oh^- => RCOALBO^- + R'OH

(Podstawowe medium)

Gdy hydroliza jest wykonywana w podstawowym pożywce, zachodzi nieodwracalna reakcja znana jako Saponifikacja. Jest to bardzo zatrudnione i jest kamieniem węgielnym w opracowaniu mydła rzemieślniczego lub przemysłowego.

RCOO^- Jest to anion karboksylanowy, stabilny, który jest powiązany elektrostatycznie z dominującym kationem pośrodku.

Jeśli zastosowaną podstawą jest NaOH, sól powstaje. Gdy ester jest trójglicerydem, który z definicji ma trzy łańcuchy R, powstają trzy sole kwasu tłuszczowego, RCOone i alkohol glicerolu.

Reakcja redukcji

Estry to silnie utlenione związki. Oznacza to, że ma kilka kowalencyjnych wiązań z tlenem. Wyeliminując wiązania C-O, następuje przerwa, która kończy się oddzieleniem kwasowych i alkoholowych składników; Co więcej, kwas jest redukowany do mniej utlenionego sposobu na alkohol:

Rcoor '=> rCH₂OH + R'OH

To jest reakcja redukcji. Potrzebny jest silny środek redukujący, taki jak lit i wodorek aluminiowy, lialh₄, i kwaśnego pożywki, która promuje migrację elektronów. Alkohole są najmniejszymi formami, to znaczy te, które mają mniej kowalencyjne wiązania z tlenem (tylko jeden: C-OH).

Dwa alkohole, RCH₂Oh + r'oh, pochodzą z dwóch odpowiednich łańcuchów oryginalnego ester rcoor ''. Jest to metoda syntezy alkoholi o wartości dodanej z jej estrów.

Na przykład, jeśli chcesz wyprodukować alkohol egzotycznych estrów, byłaby to dobra trasa do tego celu.

Reakcja transterifikacji

Estry można przekształcić w inne, jeśli reagują na kwaśne lub podstawowe pożywki z alkoholem:

Rcoor ' + R "Och RCOLub " + R'OH

Struktura estru

Ogólna struktura chemiczna estrów organicznych. Źródło: Ben Mills przez Wikipedia

Najwyższy obraz reprezentuje ogólną strukturę wszystkich estrów organicznych. Zauważ, że R, grupa karbonylowa C = O i OR, tworzą płaski trójkąt, iloczyn hybrydyzacji SP² centralnego atomu węgla. Jednak inne atomy mogą przyjmować inne geometrie, a ich struktury zależą od wewnętrznej natury r lub r '.

Może ci służyć: azotany: właściwości, struktura, nomenklatura, szkolenie

Jeśli R lub R 'są prostymi łańcuchami Alqulicas, na przykład typu (wybierz₂)_NCh₃, Będziesz wyglądać zygzagueada w kosmosie. Tak jest w przypadku Pentilo Butanoat₃Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃.

Ale w którymkolwiek z węgla tych łańcuchów można znaleźć gałąź lub nienasycenie (C = C, C≡C), co zmodyfikowałoby globalną strukturę estru. I z tego powodu jego właściwości fizyczne, takie jak rozpuszczalność i punkty wrzenia i fuzji, różnią się w zależności od każdego związku.

Na przykład, nienasycone tłuszcze mają podwójne połączenia w swoich łańcuchach R, które negatywnie wpływają na interakcje międzycząsteczkowe. W rezultacie ich punkty topnienia opadają, aż będą płynne lub oleje, w temperaturze pokojowej.

Akceptor mostu wodoru

Chociaż obraz szkieletu estrów wyróżnia się bardziej, to łańcuchy R i R odpowiedzialne za różnorodność w ich strukturach.

Jednak strukturalna charakterystyka estrów jest zasłużona dla trójkąta: są one owijanami mostu wodorowego. Jak? Przez tlen grup karbonylowych i alkoholowych (-or ').

Mają one pary wolnych elektronów, które mogą przyciągnąć częściowo dodatnie atomy wodoru cząsteczek wody.

Dlatego jest to specjalny rodzaj interakcji dipol-dipol. Cząsteczki wody zbliżają się do estru (jeśli łańcuchy R O r 'nie zapobiegają, a mosty powstają C = O-H₂Lub lub och₂-LUB '.

Nomenklatura estrów

Aby odpowiednio nazwać ester, jest to konieczne. Również każda możliwa gałąź, podstawnik lub nienasycenie.

Gdy to się stanie, nazwa R 'grupy alcoxekdowej -lub sufiks jest dodawany -ILO, Podczas gdy łańcuch grupy RARBOXILO -COOR R, sufiks -Ato. Najpierw wspomniany jest sekcja R, a następnie słowo „z”, a następnie nazwa r „sekcji”.

Na przykład Cho₃Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃ Ma pięć węgli po prawej stronie, to znaczy są tymi, które odpowiadają R '. A po lewej stronie znajdują się cztery atomy węgla (w tym grupa karbonylowa C = O).

Dlatego R 'jest grupą Pentil, a Butan R A (dla w tym karbonyl i rozważanie łańcucha głównego). Następnie, aby nadać nazwę związku, wystarczy dodać odpowiednie sufiksy i nazwać je we właściwej kolejności: ButanAto pentILO.

Jak nazwać następujący związek: CH₃Ch₂COOC (rozdz₃)₃? Łańcuch -c (cho₃)₃ odpowiada podstawowi alquilicznego prosto-butylu. Ponieważ lewa strona ma trzy węgle, jest to „propan”. Nazywa się zatem: PropanAto tert-aleILO.

Jak powstają estry?

Estryfikacja

Istnieje wiele dróg do syntezy estru, z których niektóre mogą być nawet nowatorskie. Jednak wszyscy zbiegają się w fakcie, że musi być utworzony trójkąt obrazu struktury, to znaczy łącze Co-O. W tym celu musi zaczynać się od związku, który wcześniej ma grupę karbonylową: jako kwas karboksylowy.

I co należy połączyć kwas karboksylowy? Do alkoholu, w przeciwnym razie nie miałby elementu alkoholowego, który charakteryzuje estry. Jednak kwasy karboksylowe wymagają ciepła i kwasowości, aby umożliwić mechanizm reakcji. Poniższe równanie chemiczne reprezentuje powyższe:

Może ci służyć: aluminiowy wodorek (ALH3): struktura, właściwości, użycia

Rcooh + r'oh rcoor ' + h₂ALBO

(Kwasowa połowa)

To jest znane jako Estryfikacja.

Na przykład kwasy tłuszczowe mogą esteryfikować za pomocą metanolu, Cho₃Och, aby zastąpić ich kwasy grupami metylowymi, więc tę reakcję można również uznać za metylacja. Jest to ważny krok przy określaniu profilu kwasu tłuszczowego niektórych olejków lub tłuszczów.

Estery z chlorków kwasowych

Innym sposobem syntezy estrów są chlorki acylu, RCOCL. W nich, zamiast zastępować grupę hydroksylową OH, atom CL jest zastąpiony:

Rcocl + r'oh => rcoor ' + hcl

I w przeciwieństwie do steryfikacji kwasu karboksylowego, woda nie jest uwalniana, ale kwas solny.

Inne metody są dostępne w świecie chemii organicznej, takie jak utlenianie Baeyer-Villiger, który wykorzystuje kwasy peroksypsy (RCOOOH).

Estres używa

Estery są używane do różnych rzeczy, takich jak wytwarzanie świec

Wśród głównych zastosowań estrów są:

• W świecach lub świecach opracowywania, takich jak doskonały obraz. W tym celu używane są bardzo długie estry łańcucha bocznego.
• Jako konserwatyki medycyny lub jedzenie. Wynika to z działania parabenów, które są niczym więcej niż esterami kwasu para-hydroksybenzoinowego. Chociaż zachowują jakość produktu, istnieją badania, które kwestionują jego pozytywny wpływ na ciało.
• Służą do produkcji sztucznych zapachów, które naśladują zapach i smak wielu owoców lub kwiatów. Tak aby estry były obecne w smakołykach, lodach, perfumach, kosmetykach, mydłach, szamponach, między innymi produktami komercyjnymi, które zasługują na aromaty lub atrakcyjne smaki.
• Estry mogą również zapewnić pozytywny efekt farmakologiczny. Z tego powodu przemysł farmaceutyczny poświęcił się syntetyzacji estrów pochodzących z kwasów obecnych w organizmie w celu oceny możliwej poprawy leczenia chorób. Aspiryna jest jednym z najprostszych przykładów tych estrów.
• Estry ciekłe, takie jak octan etylu, są odpowiednimi rozpuszczalnikami dla niektórych rodzajów polimerów, takich jak nitroceluloza i szeroki zakres żywic.

Przykłady estrów

Niektóre dodatkowe przykłady estrów są następujące:

• Butanato de Pentilo, CH₃Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃, który pachnie jak albicoque i gruszki.
• Octan winylowy, Cho₃Cooch₂= Ch₂, od którego występuje polimer polimeru poliwinylu.
• Isopentilo Pentanoato, CH₃Ch₂Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂CH (rozdz₃)₂, który naśladuje smak jabłek.
• Etyl Propanoan, CH₃Ch₂Cooch₂Ch₃.
• Propyl Metanoate, HCOOCH₂Ch₂Ch₃.

Bibliografia

1. T.W. Graham Solomons, Craight B. Fryhle. Chemia organiczna. (Dziesiąta edycja, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, f. DO. Chemia organiczna (2006) Wydanie szóste. MC Graw Hill Editorial-
3. Chemia librettexts. Nomenklatura ESERS. Odzyskane z: chem.Librettexts.org
4. Admin. (19 września 2015 r.). Estry: jego chemiczny charakter, właściwości i zastosowania. Zaczerpnięte z: czystego chemicznego.com
5. Chemia organiczna w naszym życiu codziennym. (9 marca 2014). Jakie są zastosowania estrów? Pobrano z: Gen2Chemistassignment.Webly.com
6. Chemika.Net (2018). Przykłady estrów. Odzyskane z: chemika.internet
7. Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Główne zastosowania estrów. Zaczerpnięte z: Zeah.Edu.MX
8. Jim Clark. (Styczeń 2016). Estry wprowadzające. Zaczerpnięte z: chemguide.współ.Wielka Brytania