Quinonas

Pochodzący z 1,4-Benzoquinona, składnika koenzymu Q lub Ubiquinona. Źródło: Wikimedia Commons

Jakie są Quinonas?

Quinonas Są to związki organiczne z bazą aromatyczną, taką jak benzen, naftalen, antraceen i fenantreno. Jednak uwzględniono sprzężone diocetoniczne cząsteczki cykliczne. Wyprowadzić z utleniania fenoli, a zatem grupy C-O utleniają C = O.

Ogólnie rzecz biorąc, są to kolorowe związki, które spełniają barwniki i funkcje barwników. Służą jako podstawa do opracowania licznych leków.

Jedna z pochodnych 1,4-Benzoquinona (obraz górny) jest ubikwilon lub koenzymu, obecny we wszystkich żywych istotach, stąd jego imię „Uburse”.

Ten koenzym interweniuje w działaniu elektronicznego łańcucha transportu. Proces występuje w mitochondrialnej błonie wewnętrznej i jest sprzężony z fosforylacją oksydacyjną, w której wytwarzany jest ATP, główne źródło energii dla żywych istot.

Chinony znajdują się w naturze w postaci pigmentów, w roślinach i zwierzętach. Są one również obecne w wielu ziół, które są tradycyjnie używane w Chinach, takich jak Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum i Aloe Vera.

Quinony stosowane przez grupy fenolowe, takie jak pomocniki (hydroksykinony), mają różne kolory, takie jak żółty, pomarańczowy, czerwonawy brąz, fioletowy itp.

Właściwości fizyczne i chemiczne chinonów

Właściwości fizyczne i chemiczne 1,4-benzoquinona opisano poniżej. Jednak biorąc pod uwagę podobieństwo strukturalne, które istnieje wśród wszystkich chinonów, właściwości te można ekstrapolować do innych, znając ich różnice strukturalne.

Wygląd fizyczny

Żółtawo -krystaliczne stałe.

Zapach

Drażniące pikantne.

Punkt wrzenia

293 ° C.

Temperatura topnienia

115.7 ° C (240.3 ° F). Dlatego chinony o wyższych masach cząsteczkowych są stałe z punktami fuzyjnymi wyższymi niż 115.7 ° C.

Może ci służyć: suszarka do obrotowej: operacja, do czego jest, części, aplikacje

Sublimacja

Nadal może sublimizować w temperaturze pokojowej.

Rozpuszczalność

Większe niż 10% w etanolu i etanolu.

Rozpuszczalność wody

jedenaście.1 mg/ml w 18 ° C. Quinony są ogólnie bardzo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach w wodzie i polarnej ze względu na ich zdolność do akceptowania mostów wodorowych (pomimo składnika hydrofobowego ich pierścieni).

Gęstość

3.7 (z powietrzem zabranym jako 1).

Ciśnienie pary

0.1 mm Hg w 77 ° C (25 ° C).

Samo -ukierunkowanie

1040 ° F (560 ° C).

Ciepło spalania

656.6 kcal/g. mol.

Zapach (próg)

0.4 m/m³.

Klasyfikacja chinonów

Istnieją trzy główne grupy Quinonas: benzoquinony (1,4-Benzoquinona i 1,2-Benzoquinona), naftochan i antraquinony.

Benzoquinones

Wszystkie mają wspólny pierścień beanceryczny z grupami C = O. Przykładami benzoquinonów są: Exvellin, Rapanona i Cousin.

Naftoquinonas

Jak sama nazwa wskazuje strukturalna podstawa nafoquinonów, jest pierścień naftenowy, to znaczy pochodzi od naftalenu. Przykładami naftocyny są: Plumbagina, Lawsone, Juglona i LaPachol.

Antraquinones

Antraquinones charakteryzują się posiadaniem jako podstawy strukturalnej pierścień antrachentyczny, to znaczy zestaw trzech pierścieni benzenowych połączonych bokami. Przykładami antraquinones to: Barbaloin, alizaryna i kryzofanol.

Uzyskanie

Benzoquinona

- Benzochinon można uzyskać przez utlenianie 1,4-dihydrobenzenu z chloranem sodu, w obecności pentoksydu divanadu jako katalizatora i kwasu siarkowego jako rozpuszczalnika.

- Uzyskuje się również przez utlenianie aniliny za pomocą dwutlenku manganu lub chromianu, takiego jak utleniacze w kwaśnym roztworze.

- Benzochinon występuje z powodu procesów utleniania hydrochinonu, na przykład w reakcji benzochinonu z nadtlenkiem wodoru.

Naftoquinona

- Nafloquinon jest syntetyzowany przez utlenianie naftalenu przez tlenek chromowy w obecności alkoholu.

Może ci służyć: środek utleniający: koncepcja, najsilniejsze, przykłady

Antraquinona

- Antraquinon jest syntetyzowany przez kondensację benzenową z bezwodnikiem ftalicznym w obecności ALCL₃ (Friedel-Crafts Acylacja), generując benzoiczny kwas O-Benzoil, który doświadcza procesu acylacji tworzących antraquinon.

- Antraquinon występuje z powodu utleniania antracenu kwasem chromowym w 48%kwasu siarkowym lub przez utlenianie fazy pary.

Reakcje Quinonas

- Środki redukujące, takie jak kwas siarkowy, niewielki chlorek lub kwas iarhydralny, działają na benzochinon poprzez zmniejszenie go do hydrochinonu.

- Również roztwór jodku potasu zmniejsza roztwór z benzochinonu do hydrochinonu, który można ponownie utlenić azotanem srebra.

- Chlor i środki chlorowe, takie jak chloran potasu, w obecności kwasu solnego, tworzą chlorowane pochodne benzochinonu.

- 1.2-Benzoquinona kondensuje się z o-fenildiaminy z tworzeniem chinoksalin.

- Benzochinon jest stosowany jako środek utleniający w reakcjach chemii organicznej.

- W syntezie Baily-Scholl (1905) Antraquinona kondensuje glicerol. W pierwszym etapie chinon jest zmniejszony przez miedź z kwasem siarkowym jako środkiem. Grupa karbonylowa staje się grupą metylenową, a następnie dodaje się glicerol.

Funkcje i zastosowania Quinonas

Witamina K₁

Witamina K₁ (filochinon), utworzone przez połączenie pochodnej naftochanowej z łańcuchem bocznym alifatycznego węglowodoru, wypełnia centralną funkcję w procesie krzepnięcia, ponieważ interweniuje w syntezy występu, czynnika krzepnięcia.

Ubiquinona

- Ubichinon lub cytochrom q powstaje przez pochodną pbenzoquinony przymocowaną do łańcucha bocznego alifatycznego węglowodoru.

Może ci służyć: teoria kolizji: systemy, energie, przykłady

- Interweniuje w elektronicznym łańcuchu transportu w warunkach tlenowych, w połączeniu z syntezą ATP w mitochondriach.

Benzoquinones

- Bilina to barwnik, który służy do barwienia wełnianego żółtego. Ponadto alizaryna (antraquinon) jest stosowana do barwienia.

- Roztwór alkaliczny 1,4-bencenodiolu (hydrochinon) i siarczanu sodu jest stosowany jako system odkrywczy, który działa na aktywowane cząsteczki bromku srebra, zmniejszając je do srebra metalu, co stanowi ujemność zdjęć zdjęć.

Plastoquinona

Plastaquinon jest częścią łańcucha transportu elektronów między fotosystemami I i II, który interweniował w fotosyntezy warzyw.

Naftoquinonas

- Protozoa gatunków Leishmania, Tripanosome I Toxoplasma Wykazują podatność na benzynę obecną w DRDERA (D. Lycoides).

- Plumbagina jest naftocyinonem, który został użyty do uspokojenia bólu reumatycznego, a także przedstawia działanie antystazwowe, przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze.

- Zgłoszono go w benzynie, zwanej Lapachol, aktywności przeciwnowotworowej, przeciwmalarycznej i przeciwgrzybiczej.

- 2,3-noście. Był wcześniej używany w rolnictwie, w kontroli plagi i w przemyśle tekstylnym.

- Antybiotyk palenia, który przedstawia selektywną aktywność przeciwko bakteriom pozytywnym Grama, został zsyntetyzowany, szczególnie w przypadku Streptomyces Immanus.

- Istnieje naftochan, który wywiera działanie hamujące na Plasmodium sp. Pochodne naftochinonu zostały zsyntetyzowane, które mają wydajność antymalaryczną czterokrotnie wyższą niż chinina.

- Prawo jest izolowanym pigmentem liści i łodyg henny. Ma pomarańczowe zabarwienie i służy do farbowania włosów.

- Jugliona, uzyskana z liści i skórki orzecha, jest używana w barwieniu drewna.

Bibliografia

1. Carey f. Chemia organiczna. MC Graw Hill.
2. John d. Robert i Marjorie C. Mała wioska. Quinones. Chem wyzdrowiał.Librettexts.org