Właściwości pirogronianu, synteza, papier biologiczny, zastosowania

On Pirogronian o Kwas piruwiczny jest najprostszym ketoacidem. Ma trzy -węglową cząsteczkę z grupą karboksylową przylegającą do węgla ketonicznego. Ten związek jest końcowym produktem glikolizy i stanowi skrzyżowanie dla opracowania wielu procesów metabolicznych.

Glikoliza jest trasą metaboliczną to ta, która powoduje degradację glukozy. Składa się z dziesięciu kroków, w których cząsteczka glukozy jest przekształcana w dwie cząsteczki pirogronianu, z wytwarzaniem netto dwóch cząsteczek ATP.

Szkielet cząsteczki kwasu piruwicznego. Źródło: Lukáš Mižoch [domena publiczna]

W pierwszych pięciu etapach glikolizy występuje zużycie dwóch cząsteczek ATP do wytwarzania fosforowanych cukrów: glukozy-6-fosforan i fruktozy-1,6-bifosforan. W ostatnich pięciu reakcjach glikolizy generowane są energia i cztery cząsteczki ATP.

Kwas piruwiczny jest wytwarzany z fosfoenolpirúvic lub fosfoenolpirwiakanowy kwas w reakcji katalizowanej przez enzym kinazę pirogronianową; enzym, który wymaga MG²⁺ i k⁺. Podczas reakcji występuje wytwarzanie cząsteczki ATP.

Wyprodukowany kwas piruwiczny może być stosowany w różnych zdarzeniach biochemicznych; W zależności od tego, czy glikoliza została przeprowadzona w warunkach aerobowych, czy w warunkach beztlenowych.

W warunkach aerobowych kwas piruwiczny jest przekształcany w acetylcoa, co jest włączone do cyklu Krebsa lub kwasów trikarboksylowych. Glukoza kończy się transformacją podczas elektronicznego łańcucha transportu, proces występujący po glikoliie, w dwutlenku węgla i wodzie.

W warunkach beztlenowych kwas piruwiczny przekształca się w mleczan przez działanie enzymu dehydrogenazy mlekowej. Dzieje się tak w wyższych organizmach, w tym ssakach i bakteriach mlecznych.

Jednak drożdże fermentują. Acetaldehyd jest następnie przekształcany w etanol.

[TOC]

Nieruchomości

Formuła molekularna

C₃H₄ALBO₃

Nazwy chemiczne

-Kwas pirogronowy,

-Kwas piroacemiczny i

-2-oksopropionowy (nazwa IUPAC).

Masa cząsteczkowa

88 062 g/mol.

Opis fizyczny

Bezbarwny płyn, który może być również żółtawy lub bursztynowy.

Zapach

Zapach akra podobny do kwasu octowego.

Punkt wrzenia

54 ° C.

Temperatura topnienia

13,8 ° C.

Gęstość

1 272 g/cm³ w 20 ° C.

Rozpuszczalność wody

10⁶ Mg/L w 20 ° C; lub co to samo, generuje roztwór o stężeniu molowym 11,36 m.

Ciśnienie pary

129 mmHg.

Współczynnik podziału oktanol/wodę

Log p = -0,5

Może ci służyć: prosty mikroskop

Kwasowość

PKA = 2,45 do 25 ºC

Współczynnik załamania światła

η20d = 1 428

Temperatura przechowywania

2 - 8 ºC

Ph

1,2 w stężeniu 90 g/l wody w 20 ° C.

Stabilność

Stabilne, ale paliwo. Niezgodne z silnym środkiem utleniającym i silnymi podstawami. Polimeryzuje i rozkłada się podczas przechowywania, jeśli zawierający pojemnik nie chroni go przed powietrzem i światłem.

Próg smaku

5 ppm.

Synteza

Przygotowuje kwas tatarowy z bibulfate potasu (khso₄) stopione, w temperaturze 210 ° C - 220 ºC. Produkt reakcji jest oczyszczany przez destylację ułamkową pod zmniejszonym ciśnieniem.

Auxotroficzne drożdże tiaminy są w stanie syntetyzować kwas piruwiczny, gdy są uprawiane w glicerolu i kwasie propionowym. Kwas piruwiczny ma 71% wydajność od glicerolu.

Kwas piruwiczny jest również wytwarzany przez utlenianie glikolu propylenowego za pomocą utleniacza, takiego jak permanganan potasu.

Artykuł biologiczny

Miejsca docelowe

Kwas piruwiczny nie jest niezbędnym składnikiem odżywczym, ponieważ jest wytwarzany we wszystkich żywych organizmach; Na przykład czerwone jabłko zawiera 450 mg tego związku, co stanowi skrzyżowanie dla opracowania kilku procesów metabolicznych.

Gdy powstaje podczas glikolizy, może mieć kilka miejsc docelowych: stać się acetylcoa do użycia w cyklu Krebsa; przekształcić w kwas mlekowy; lub w aminokwasach.

Ponadto można włączyć kwas piruwiczny, bez potrzeby stania się acetylcoa, do cyklu Krebsa przez trasę anapletyczną.

Konwersja na acetylcoa

W konwersji kwasu pirurupowego w acetylcoa występuje dekarboksylacja kwasu piruwicznego, a pozostała grupa acetylowa łączy się z koenzymem z wytworzeniem acetylcoa. Jest to złożony proces katalizowany przez enzym dehydrogenazę pirogronianową.

Ten enzym tworzy kompleks z dwoma innymi enzymami w celu katalizowania syntezy acetylcoa: dihydroliipaamid transaketylazy i dehydrogenaza dihydrolipamidu. Ponadto w syntezie bierze udział pięć koenzymów: pirofosforan tiaminy, kwas lipoinowy, fadh₂, Nadh i CoA.

W przypadkach niedoboru witaminy B₁ (tiamina) Kwas piruwiczny gromadzi się w strukturach nerwowych. Oprócz acetylcoa pochodzi z kwasu piruwicznego, jest stosowany w cyklu Krebsa z metabolizmu aminokwasów i β-utleniania kwasów tłuszczowych.

Acetylcoa złożona z dwóch węgla. Po tym zdarzeniu następuje sekwencja reakcji, które razem nazywane są cyklem Krebs lub cykl kwasu trikarboksylowego.

Może ci służyć: reakcja podwójnego podstawienia

cykl Krebsa

W cyklu Krebsa występują koenzymy NADH i FADH₂, które są stosowane w sekwencji reakcji obejmujących białka zwane cytochromami. Ten zestaw reakcji nazywa się elektronicznym łańcuchem transportu.

Elektroniczny łańcuch transportu jest sprzężony z fosforylacją oksydacyjną, aktywnością metaboliczną, w której występuje ATP. Dla każdej metabolizowanej cząsteczki glukozy poprzez glikolizę, elektroniczny łańcuch transportu i fosforylacja oksydacyjna, istnieje łącznie 36 cząsteczek ATP.

Konwersja na szczawiocetat

Kwas piruwiczny, w reakcji anaplerotycznej, jest karboksylowany do szczawicy łączący cykl Krebsa. Reakcje anaplerotyczne dostarczają składników cykli metabolicznych, zapobiegając ich wyczerpaniu. Konwersja kwasu piruvinowego do szczawiocetanu zależy od ATP.

Ta anaplerotyczna reakcja odbywa się głównie w wątrobie zwierząt. Również kwas piruwiczny jest włączony do cyklu Krebsa przekształcającego się w Malato, reakcję anaplerotyczną katalizowaną przez enzym złościowy przy użyciu NADPH jako koenzymu.

Konwersja na Alaninę

Kwas piruwiczny w warunkach gwiazd, doświadczenia w mięśniach włączenie grupy aminowej z kwasu glutaminowego, aby przekształcić się w aminokwas alaninowy. Ta reakcja jest katalizowana przez enzym aminotransferazę alaninową.

Alanina przechodzi do krwi, a wątroba występuje w procesie odwrotnym, przekształcając alaninę w kwas piruwiczny, a to z kolei powoduje glukozę. Ta sekwencja zdarzeń nazywa się cykl Cahill.

Konwersja na mleczan

W komórkach aerobowych o wysokiej szybkości glikolizy zsyntetyzowane cząsteczki NADH nie są odpowiednio przekształcane w cząsteczki NAD w utlenianie mitochondriów. Tak więc, w tym przypadku, podobnie jak w komórkach beztlenowych, powstaje zmniejszenie kwasu piruwicznego do mleczanu.

Powyższe wyjaśnia, co dzieje się podczas intensywnego ćwiczenia, podczas którego aktywowana jest glikoliza i wytwarzanie NADH, gdzie ten NADH jest stosowany w redukcji kwasu piruwicznego w kwasie mlekowym. To powoduje akumulację kwasu mlekowego w mięśniu, a zatem ból.

Dzieje się tak również w komórkach eukariotycznych, takich jak bakterie kwasu mlekowego; Tak jest w przypadku Laktobacilu. Konwersja mlekowego kwasu piruwanowego jest katalizowana przez enzymu dehydrogenazy mlekowej, która wykorzystuje NADH jako koenzym.

Może ci służyć: tlenki

Fermentacja alkoholowa

Kwas piruwiczny, między innymi, doświadcza fermentacji alkoholowej. W pierwszym etapie kwas piruwiczny cierpi dekarboksylacja, powodując związek octacyjny. Ta reakcja jest katalizowana przez enzym dyskarboksylazę pirogronianową.

Następnie acetaldehyd jest przekształcany w etanol w reakcję katalizowaną przez enzym alkoholową dehydrogenazę, która wykorzystuje NADH jako koenzym.

Funkcja przeciwutleniacza

Kwas piruwiczny ma funkcję przeciwutleniającą, więc eliminuje reaktywne formy tlenu, takie jak nadtlenek wodoru i nadtlenki lipidowe. Subrafisiologiczne poziomy kwasu piruwicznego mogą zwiększyć stężenie komórek komórkowych.

Aplikacje

Zastosowania medyczne

Kwas piruwiczny ma inotropowy wpływ na mięśnie sercowe, więc jego wstrzyknięcie lub infuzja przez wewnątrzcoronarię zwiększa kurczliwość lub siłę skurczu mięśni.

Należy jednak wziąć pod uwagę pewne toksyczne skutki tej procedury, ponieważ wystąpiła śmierć dziecka, które otrzymało dożylnie przez pirogronian w celu leczenia restrykcyjnej kardiomiopatii.

Wśród możliwych mechanizmów wyjaśnienia inotropowego działania kwasu piruwicznego jest wzrost wytwarzania ATP i wzrost potencjału fosforylacji ATP. Innym wyjaśnieniem jest aktywacja pirogronianu dehydrogenazy.

Kwas piruwiczny został sprzedany jako związek użyteczny do utraty masy ciała. Ale w kilku badaniach wykazano, że chociaż ma on wpływ na zmniejszenie masy ciała, jest to niewielkie i nie zaleca jego zastosowania w tym celu.

Ponadto istnieją dowody na to, że spożycie pięciu gramów kwasu piruwicznego/dnia.

Nastąpił również wzrost cholesterolu lipoproteiny o niskiej gęstości (LDL), uważany za „zły cholesterol”.

Inne zastosowania

Kwas piruwiczny jest stosowany jako środek aromatyzujący żywność. Służy również jako surowiec do syntezy L-triptofanu, L-marozyny i 3,4-dihydrofenilalaniny w różnych branżach.

Bibliografia

1. Mathews, c. K., Van Holde, K. I. I ahern, k. G. (2004). Biochemia. Wydanie trzecie. Redakcja Pearson Education, S.DO.
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Kwas pirogronowy. Baza danych Pubchem. CID = 1060. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. Książka chemiczna. (2017). Kwas pirogronowy. Odzyskany z: chemicalbook.com
4. Redaktorzy Enyclopaedia Britannica. (16 sierpnia 2018 r.). Kwas pirogronowy. Encyclopædia Britannica. Odzyskane z: Britannica.com
5. Bank narkotykowy. (2019). Kwas pirogronowy. Wyjazd z: Banku Drug.AC
6. Wikipedia. (2019). Kwas pirogronowy. Źródło: w:.Wikipedia.org