Struktura nitrobenzenu (C6H5NO2), właściwości, zastosowania, ryzyko

On nitrobenzen Jest to aromatyczny związek organiczny utworzony przez pierścień benzeniczny C₆H₅- I grupa nitro -no₂. Jego formuła chemiczna to c₆H₅NIE₂. Jest to kolorowy lub jasnożółty tłusty płyn, z zapachem gorzkich migdałów lub buty na buty.

Nitobenzen jest bardzo przydatnym związkiem w przemyśle chemicznym, ponieważ pozwala uzyskać serię substancji chemicznych, które mają różne zastosowania. Dzieje się tak, ponieważ może podlegać różnym rodzajom reakcji.

Nitrobencene, c₆H₅-NIE₂. Autor: Marilú Stea.

Wśród ważnych reakcji chemicznych są azotowanie (co pozwala dodać więcej grup -nie₂ do cząsteczki) i redukcja (przeciwieństwo utleniania, gdy dwa atomy tlenu grupy nitro -no są eliminowane₂ i są zastępowane przez hydrogeny).

Za pomocą nitrobencene możesz przygotować na przykład anilinę i para-acetaminofenol. Ten ostatni to dobrze znany acetaminofen, który jest antypieretycznym (lekiem gorączkowym) i miękkim przeciwbólowym (niewielki lek przeciwbólowy).

Nitobenzen musi być ostrożnie manipulowany, ponieważ jest irytujący i toksyczny, może powodować rodzaj niedokrwistości, wśród kilku objawów, i uważa się, że może to powodować raka. Jest również szkodliwy dla środowiska.

[TOC]

Struktura

Nitrobenzen c₆H₅-NIE₂ Jest to płaska cząsteczka utworzona przez pierścień benzeniczny C₆H₅- z którym powiązana jest grupa nitro -₂. Jego cząsteczka jest płaska, ponieważ istnieje elektroniczna interakcja między grupą nitro -no₂ i pierścień benzenowy.

Płaska struktura cząsteczki nitrobenzenu. Elektrony podwójnych linków pierścienia bilyana mają tendencję do oddziaływania z grupą nitro -no₂. Autor: Benjah-BMM27. Źródło: Wikimedia Commons.

Grupa nitro -no₂ ma tendencję do przyciągania elektronów pierścienia benzenicznego C₆H₅-.

Struktury rezonansowe nitrobenzenu. Pierścień benzenowy ma zwykle obciążenie dodatnie, podczas gdy grupa nitro -NO2 ma tendencję do obciążenia ujemnego. Oryginalnym przesyłaniem był Samuele Madini na Włoskiej Wikipedii. [Domena publiczna]. Źródło: Wikimedia Commons.

Dlatego cząsteczka ma nieco bardziej ujemną stronę (gdzie jest tlen -no₂) i nieco bardziej pozytywna strona (pierścień benzenowy).

Tlen z grupy nitro ma nieznacznie ujemne obciążenie w porównaniu z pierścieniem benzenicznym. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Nitrobenzen.

- Nitrobenze.

- Nitrobenzol.

- Olej lub esencja miRano lub Mirbana (nieużywany termin).

Nieruchomości

Stan fizyczny

Kolorowy tłusta płyn do jasnożółtego.

Waga molekularna

123,11 g/mol.

Temperatura topnienia

5,7 ° C.

Punkt wrzenia

211 ° C.

Może ci służyć: chlorek kobaltu (COCL2 (: struktura, nomenklatura, właściwości

Temperatura zapłonu

88 ° C (metoda zamkniętej kubka).

Temperatura samo -kierunkowego

480 ° C.

Gęstość

1 2037 g/cm³ w 20 ° C.

Rozpuszczalność

Mało rozpuszczalny w wodzie: 0,19 g/100 g wody w 20 ° C. Całkowicie mieszane z alkoholem, benzenem i eterem dietelowym.

Właściwości chemiczne

Nitrobencen jest stabilny do około 450 ° C temperatury, w której zaczyna rozkładać się tworzenia (przy braku tlenu) nie, nr₂, Benzen, bifenyl, anilina, dibenzofurano i naftalen.

Wśród ważnych reakcji nitrobencenu są redukcja, nitracja, halogenowanie i sulfonowanie.

Nitrozen nitrobenzenowy początkowo wytwarza meta-nitrobenzen i przy długim czasie reakcji otrzymuje się 1,3,5-nitobenzen.

Reagowanie bromu lub chloru z nitrobenzenem w obecności odpowiedniego katalizatora uzyskuje się 3-bromo-nitrobenzen (meta-bromonitrobencen) lub 3-cllor-nitrobenzen (meta-chloronitrobenzen).

Przykładem redukcji jest to, że w przypadku cyny (SN) w kwasie solnym (HCl) meta-halogenonitobenzenów otrzymuje się przez meta-halogenolaniny.

Sulfonowanie nitrobenzenu wykonuje się z paleniem kwasu siarkowego w 70-80 ° C, a produktem jest meta-nitrobenzeulfonowa meta-nitrobenze. Można to zmniejszyć za pomocą żelaza i HCl, aby podać kwas metanylu.

Formacja ściemniacza

W roztworze benzenowym C₆H₆ Cząsteczki nitrobencenu są ze sobą powiązane, tworzące średnicę lub cząsteczki pary. W tych parach jedna z cząsteczek znajduje się w pozycji odwróconej w odniesieniu do drugiej.

Tworzenie średnic nitrobenzenu z cząsteczkami jedna w odwróconej pozycji w odniesieniu do drugiej wynika prawdopodobnie z faktu, że każda z nich ma nieco bardziej pozytywną stronę i przeciwną stronę z nieco większym obciążeniem ujemnym.

W dimeru strona z nieco bardziej dodatnim obciążeniem jednej z cząsteczek jest prawdopodobnie zlokalizowana w pobliżu nieco ujemnego obciążenia drugiej cząsteczki, ponieważ przyciągane są obciążenia przeciwne, a więc zdarza się to z pozostałymi dwoma stronami.

Numer nitrobencenu, to znaczy dwie cząsteczki, które zwykle są razem w niektórych rozpuszczalnikach. Autor: Marilú Stea.

Inne właściwości

Przedstawia zapach podobny do migdałów lub do polerowania na buty. Obniżanie jego utraty temperatury w postaci zielonkawych żółtych kryształów.

Uzyskanie

Traktujesz benzen C₆H₆ Z mieszaniną kwasu azotowego HNO₃ i kwas siarkowy H₂południowy zachód₄. Proces nazywa się nitrowaniem i obejmuje tworzenie jonu nitronowego₂⁺ Dzięki obecności kwasu siarkowego H₂południowy zachód₄.

- Nitronio Ion nr₂⁺:

Hno₃ + 2 godz₂południowy zachód₄ ⇔ h₃ALBO⁺ + 2 HSO₄^- + NIE₂⁺ (Nitronio Ion)

- Nitronio Ion atakuje benzen:

Może Ci służyć: Błąd systematyczny: jak go obliczyć, w chemii, w fizyce, przykłady

C₆H₆ + NIE₂⁺ → c₆H₆NIE₂⁺

- Nitrobencene powstaje:

C₆H₆NIE₂⁺ + Hso₄^- → c₆H₅NIE₂ + H₂południowy zachód₄

W podsumowaniu:

C₆H₆ + Hno₃ → c₆H₅NIE₂ + H₂ALBO

Reakcja nitrowania benzenu jest bardzo egzotermiczna, to znaczy sama wytwarzane jest, więc jest bardzo niebezpieczne.

Aplikacje

Otrzymując anilinę i acetaminofen

Nitrobencen jest używany głównie do syntezy aniliny C₆H₅NH₂, który jest szeroko stosowanym związkiem do przygotowania pestycydów, dziąseł, barwników, materiałów wybuchowych i leków.

Uzyskanie aniliny występuje poprzez zmniejszenie nitrobenzenu w kwaśnej pożywce w obecności żelaza lub cyny, które jest wykonywane zgodnie z następującymi krokami:

Nitrobenzen → nitrosobenzen → fenylohydroksyloamina → anilin

C₆H₅NIE₂ → c₆H₅Nie → c₆H₅NHOH → c₆H₅NH₂

Redukcja nitrobencenu w celu uzyskania anilin. Benjah-BMM27 [domena publiczna]. Źródło: Wikimedia Commons.

W zależności od warunków proces można zatrzymać w jednym z pośrednich etapów na przykład w fenylohydroksyloaminie. Zaczynając od fenylohydroksyloaminy w silnie kwaśnym środowisku, można przygotować para-aminofenol:

Fenylhdroksyloamina → P-Aminofenol

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Ten ostatni jest leczony bezwodnikiem octowym w celu uzyskania paracetamolu (acetaminofenu) delikatnym przeciwbrytowatym i miękkim środkiem przeciwbólowym, to znaczy lekiem w leczeniu gorączki, bólu i bólu.

Czasami możliwe jest leczenie acetaminofenem u dzieci z gorączką. Acetaminofen jest pochodną nitrobenzenu. Autor: Augusto Ordonez. Źródło: Pixabay. Pigułki acetaminofenowe, pochodna nitrobenzenu. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pils.JPG: Michelle Tribe z Ottawa, Canadaderivative Prace: Anrie [CC przez (https: // creativeCommons.Org/licencje/według/3.0)]. Źródło: Wikimedia Commons.

Innym sposobem uzyskania anilin jest zmniejszenie nitrobenzenu z tlenkiem węgla (CO) w środowisku wodnym w obecności bardzo małych cząstek (nanocząstek) paladu (PD) jako katalizatora.

C₆H₅-NIE₂ + 3 co + h₂O → c₆H₅-NH₂ + 3 co₂

Otrzymując inne związki chemiczne

Nitobenzen jest punktem wyjścia do uzyskania szerokiej gamy stosowanych związków, takich jak barwniki, pestycydy, leki i kosmetyki.

Niektóre barwniki są uzyskiwane dzięki nitrobenzenowi. Autor: Edith Lüthi. Źródło: Pixabay.

Na przykład pozwala uzyskać 1,3-dinitrobencenu, że przez chlorowanie (dodanie chloru) i redukcja (eliminacja atomów tlenu) wytwarza 3-chloroanylinę. Jest to stosowane jako pośrednik pestycydów, barwników i leków.

Nitobenzen zastosowano do przygotowania benchidiny, która jest barwnikiem. Ponadto nitrobenzen służy do przygotowania chinoliny, azobenzenu, kwasu metodylu, dyitobenzenu, izociananu lub piroksyliny wśród wielu innych związków.

W kilku aplikacjach

Nitobenzen jest używany lub używany jako:

Może ci służyć: nienasycone węglowodory

- Rozpuszczalnik ekstrakcji do oczyszczania olejków smarowych stosowanych w maszynach

- Rozpuszczalnik na etyki celulozy

- Składnik mieszanki do polskich metali

- W mydłach

- W mieszankach polskich butów

- Konserwator farby w sprayu

- Komponent mieszanki polerowania podłogowego

- Migdałowy substytut esencji

- W przemyśle perfum

- W produkcji gumy syntetycznej

- Rozpuszczalnik w różnych procesach

Nitobenzene jest częścią niektórych mieszanin do polskich butów. D-Kuru [CC BY-SA 3.0 at (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0/at/czyn.W)]. Źródło: Wikimedia Commons.

Ryzyko

Nitobenzen jest toksyczny przez wdychanie, spożycie i wchłanianie przez skórę.

Podrażnia skórę, oczy i dróg oddechowy. Może to powodować rodzaj niedokrwistości zwanej metemoglobinemią, która polega na zmniejszeniu zdolności czerwonych krwinek do uwalniania tlenu w tkankach i generuje zmęczenie.

Ponadto nitrobencene powoduje duszność, zawroty głowy, denerwowanie, brak oddechu, upadek i śmierć. Uszkadza również wątrobę, śledzionę, nerki i ośrodkowy układ nerwowy.

Szacuje się, że może to być mutagen i prawdopodobnie powodować raka człowieka, ponieważ spowodował to u zwierząt.

Dodatkowo Nitrobencene nie należy odrzucić w środowisku. Jego toksyczność wobec zwierząt, roślin i mikroorganizmów sprawia, że ​​jest to bardzo szkodliwe dla ekosystemów.

Toksyczność w kierunku mikroorganizmów zmniejsza jego biodegradowalność.

Leczenie jego eliminacji środowiska

Zanieczyszczenie środowiska nitobencenem może wystąpić dzięki marnotrawstwom różnych branż, które go używają.

Nitobenzen jest wysoce toksycznym i trudnym do rozbicia w warunkach naturalnych, z tego powodu może powodować poważne systemy zanieczyszczenia i siewu irygacji siewu.

Ze względu na wysoką stabilność i toksyczność wobec mikroorganizmów jest często wybierana jako model w badaniach ścieków.

Badane są różne sposoby wyeliminowania zanieczyszczonego nitrobenzenu wody. Jednym z nich jest fotokatalityczna degradacja, to znaczy użycie światła słonecznego jako akceleratora reakcji degradacji w obecności dwutlenku tytanu tytanu₂.

Z reaktorem światła słonecznego można wyeliminować zanieczyszczenie wody za pomocą nitrobencenu. Mihai-Cosmin Pascariu [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikimedia Commons.

Metody mikroelektrolizy zostały również z powodzeniem przetestowane za pomocą katalizatora żelaza (wiara) i miedzi (Cu) w ceramice. Mikroelektroliza pozwala nitrobenzenowi rozłożyć się przez prąd elektryczny.

Bibliografia

1. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzen. Odzyskane z Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
2. Morrison, r.T. i Boyd, r.N. (2002). Chemia organiczna. 6. edycja. Prentice-Hall.
3. Mołdowoanu, s.C. (2019). Piroliza innych związków zobrazowych azotu. W pirolizy cząsteczek organicznych (wydanie drugie). Odzyskane z naukowym.com.
4. Smith, s.W.G. i in. (1969). Aromatyczne związki nitrowania nitro. Podstawienia elektrofilowe. W chemii aromatycznej. Odzyskane z naukowym.com.
5. Windholz, m. i in. (redaktorzy) (1983). Indeks Merck. Enyklopedia chemikaliów, leków i biologicznych. Wydanie dziesiąte. Merck & Co., Inc.
6. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna. (1990). PIĄTA EDYCJA. Tom A22. VCH Verlagsgellschaft MBH.
7. Whang, t.-J. i in. (2012). Zemitowana UV fotokatalityczna degradacja nitrobenzenu przez wiązanie tytanii na rurce kwarcowej. International Journal of PhotoEnergy, tom 2012, artykuły ID 681941. Hyndawi wyzdrowiał.com.
8. Shikata, t. i in. (2014). Nitrobenzen przeciw równoległym tworzeniu dimeru w rozpuszczalnikach niepolarnych. AIP Advances 4, 067130 (2014). Wyzdrowiał z DOAJ.org.
9. Krogul-Obczak, a. i in. (2019). Zmniejszenie nitrobenzenu do aniliny przez CO/H₂Lub w świadkach nanocząstek palladowych. Catalysts 2019, 9, 404. MDPI odzyskało.com.
10. Yang, ur. i in. (2019). Produkcja pilotażowa, właściwości i zastosowanie Fe/Cu-katalitycznego-ceramicznego-cyramicznego do oczyszczania ścieków. Catalysts 2019, 9, 11. MDPI odzyskało.com.