Katalityczne uwodornienie

Katalityczne uwodornienie jest reakcją chemiczną, w której końcowym wynikiem jest dodanie wodoru do innego związku. Źródło: Gabriel Bolívar

Co to jest katalityczne uwodornienie?

Katalityczne uwodornienie Jest to reakcja chemiczna, w której wodór molekularny jest dodawany do związku przy wyższych prędkościach.

Molekula H₂ Nie tylko najpierw złamanie kowalencyjnego wiązania, ale także bycie tak małymi, wydajnymi kolizjami między nim a związkiem, w którym zostanie dodane, są mniej prawdopodobne.

Związek receptora wodoru może być organiczny lub nieorganiczny. W związkach organicznych są tam, gdzie istnieje większość przykładów katalitycznego uwodornienia, zwłaszcza tych, które mają aktywność farmakologiczną lub mają metale włączone do ich struktur (związki organetaliczne).

Po dodaniu H₂ Do struktury pełnej węgla, to, że jego nienasycenie maleje, to znaczy węgiel osiąga maksymalny stopień prostych połączeń, które może tworzyć.

Dlatego h₂ Dodano łącza podwójne (C = C) i potrójne (C≡C), chociaż można je również dodać do grup węglowych (C = O).

Zatem alkeny i alkiny reagują przez katalityczne uwodornienie. Powierzchownie analizując dowolną strukturę, można przewidzieć, czy doda to, czy nie h₂ Wystarczy wykryć podwójne i potrójne linki.

Charakterystyka katalitycznego uwodornienia

Obraz pokazuje mechanizm tej reakcji. Konieczne jest jednak rozwiązanie niektórych aspektów teoretycznych przed jego opisem.

Powierzchnie szarych kulek reprezentują atomy metali, które, jak będzie widać, są katalizatorami uwodornienia par excellence.

Pęknięcia wiązania wodorowego

- Uwodornienie jest reakcją egzotermiczną, to znaczy uwalnia ciepło w wyniku powstawania związków o niższej energii.

Może ci służyć: acetanylide (C8H9NO)

- Utworzone wiązania C-H są stabilne, które wymagają większej energii dla późniejszego pęknięcia niż wiązanie H-H potrzebne molekularne.

- Uwodornienie zawsze obejmuje najpierw pęknięcie łącza H-H. To pęknięcie może być homolityczne, jak w wielu przypadkach:

H-h => h ∙ + ∙ h

Lub heterolityczny, który można podać, na przykład, gdy tlenek cynku jest wodorem, ZnO:

H-H => H⁺ + H^-

- Różnica między tymi dwoma pęknięciami polega na rozkładaniu elektronów łącza. Jeśli są rozmieszczone jednakowo (kowalencyjnie), każdy H kończy na zatrzymaniu elektronu, a jeśli rozkład jest jonowy, jeden kończy się bez elektronów,⁺, A drugi całkowicie je wygrywa, h^-.

- Oba pęknięcia są możliwe w katalitycznym uwodornieniu, chociaż homolityczny pozwala ustąpić miejsca rozwojowi logicznego mechanizmu.

Eksperymentalny

- Wodór jest gazem, a zatem musi być szampan i gwarantuj, że tylko on przeważa na powierzchni cieczy.

- Związek wodorowy musi być rozpuszczony w pożywce, czy to wód, alkoholu, eteru, estrów, czy ciekłej aminy. W przeciwnym razie uwodornienie minie bardzo powoli.

Rozpuścił związek na wodogenę, musi być również katalizator w pożywce reakcyjnej. Będzie to odpowiedzialne za przyspieszenie prędkości reakcji.

- W katalitycznym uwodornieniu zwykle stosuje się drobno podzielone metale niklu, paladu, platyny lub rod, które są nierozpuszczalne w prawie wszystkich rozpuszczalnikach organicznych. Dlatego będą dwie fazy: ciecz z rozpuszczonym związkiem i wodorem i stałym, katalizatorem.

Może ci służyć: rejs po tygle: cechy, funkcje, użyj przykładów

- Metale te zapewniają swoją powierzchnię, aby reagować wodór i związek, dzięki czemu pęknięcia wiązań są przyspieszane.

- Zmniejszają również przestrzeń rozprzestrzeniania gatunku, zwiększając liczbę skutecznych zderzeń molekularnych. Nie tylko to, ale nawet reakcja ma miejsce w porach metalu.

Rodzaje katalitycznego uwodornienia

Jednorodny

Mówi się o jednorodnym katalitycznym uwodornieniu, gdy medium reakcji składa się z pojedynczej fazy. Tutaj użycie metali w ich czystych stanach, ponieważ są one nierozpuszczalne.

Zamiast tego stosowane są związki organetaliczne tych metali, które są rozpuszczalne i okazały się, że mają wysokie plony.

Jednym z tych związków organometalicznych jest katalizator Wilkinsona: chlorek tris (trifenylofin) Rodio, [(C₆H₅)₃P]₃Rhcl.

Związki te tworzą kompleks z H₂, Aktywowanie go do kolejnego dodatku do alkenu lub alquino.

Homogeniczne uwodornienie przedstawia wiele innych alternatyw niż heterogeniczne, ponieważ chemia w związkach organometalicznych jest obfita: wystarczy zmienić metal (PT, PD, Rh, Ni) i ligandów (cząsteczki organiczne lub inorganiczne połączone z centrum metalu), aby, aby uzyskać środkiem metalowe), do centrum metalowego) Zdobądź nowy katalizator.

Heterogeniczny

Heterogeniczne katalityczne uwodornienie, jak już wspomniano, ma dwie fazy: jedna ciecz i jedno ciało stałe.

Oprócz katalizatorów metali są inne, które składają się z solidnej mieszaniny. Na przykład katalizator Lindlar, który składa się z platyny, węglanu wapnia, octanu ołowiu i chinoliny.

Katalizator Lindlar ma osobliwość, że jest słaby dla uwodornienia alkenów. Jest jednak bardzo przydatny w częściowych uwodornieniach, to znaczy doskonale działa na alkinach:

Może ci służyć: lutetecio: struktura, właściwości, użycia, uzyskiwanie

RC≡CR + h₂ => Rhc = chr

Mechanizm

Obraz pokazuje mechanizm katalitycznego uwodornienia za pomocą sproszkowanego metalu jako katalizatora.

Szare kule odpowiadają metalowej powierzchni, jak powiedzieć, platyny. Cząsteczka h₂ (kolor fioletowy) jest blisko metalowej powierzchni, a także zamiennej alkeny tetra, r₂C = cr₂.

H₂ Interakcja z elektronami przemieszczającymi atomy metalowe oraz odbywa się przerwa i powstawanie połączenia czasowego H-M, gdzie M jest metalowym. Ten proces jest znany jako Chemisorpcja. To znaczy adsorpcja sił chemicznych.

Alkene oddziałuje w podobny sposób, ale link tworzy go z podwójnym wiązaniem (linia kropkowana).

Wiązanie H-H już się rozebrało, a każdy atom wodoru pozostaje powiązany z metalem. Podobnie działa z centrami metalowymi w katalizatorach organetalicznych, tworząc kompleks pośredniczący H-M-H.

Następnie występuje migracja H w kierunku podwójnego wiązania, a to otwiera tworzenie połączenia z metalem. Następnie pozostałe H dołącza do drugiego węgla z oryginalnego podwójnego wiązania, a alkan wyprodukowany jest ostatecznie wydany, r₂HC-chr₂.

Mechanizm ten zostanie powtórzony tyle razy, ile to konieczne, aż do wszystkich H₂ całkowicie zareagowali.

Bibliografia

1. Carey, f. (2008). Chemia organiczna. MC Graw Hill.
2. Shiver & Atkins (2008). Chemia nieorganiczna. MC Graw Hill.
3. Lew, J. (S.F.). Katalityczne uwodornienie alkenów. Chem wyzdrowiał.Librettexts.org
4. Co to jest katalityczne uwodornienie? - Mechanizm i reakcja. Badanie odzyskało.com