Właściwości glikolu etylenowego, struktura chemiczna,

On glikol etylenowy Jest to najprostszy związek organiczny z rodziny glikolowych. Jego formuła chemiczna to c₂H₆ALBO₂, Podczas gdy jego formuła strukturalna to Hoch₂-Ch₂Oh. Glikol to alkohol charakteryzujący się posiadaniem dwóch grup hydroksylowych (OH) zjednoczonych z dwoma sąsiednimi atomami węgli w łańcuchu alifatycznym.

Glikol etylenowy to przezroczysty, bezbarwny i toaletowy płyn. Na poniższym obrazku masz jego próbkę w butelce. Ponadto ma słodki smak i jest bardzo higroskopowy. Jest to trochę lotny płyn, więc wywiera bardzo małe ciśnienie pary, co jest gęstością pary większej niż gęstość powietrza.

Butelka z etylenem. Źródło: σ64 [CC przez 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/według/3.0)]

Glikol etylenowy jest związkiem o dużej rozpuszczalności w wodzie, oprócz tego, że jest mieszany z wieloma związkami organicznymi; takie jak krótkie alifatyczne alkohole, aceton, glicerol itp. Wynika to z jego zdolności do przekazywania i akceptowania mostów wodorowych rozpuszczalników protF (które mają H).

Glikole etylenowe polimeryzuje w wielu związkach, których nazwy są zwykle skrócone z akronimem PEG i liczbą wskazującą na ich przybliżoną masę cząsteczkową. Na przykład PEG 400 jest stosunkowo małym i płynnym polimerem. Tymczasem, że duże kołki są białymi substancjami stałymi o tłustym wyglądzie.

Właściciele glikolu etylenowego.

[TOC]

Nieruchomości

Nazwy

Etano-1,2-diol (IUPAC), glikol etylenowy, glikol monoetylenowy (MEG), 1-2-dihydroxietano.

Masa cząsteczkowa

62 068 g/mol

Wygląd fizyczny

Przezroczysty, bezbarwny i lepki płyn.

Zapach

Toaleta

Smak

Słodki

Gęstość

11132 g/cm³

Temperatura topnienia

-12,9 ° C

Punkt wrzenia

197,3 ºC

Rozpuszczalność wody

Mieszka z wodą, bardzo higroskopijny związek.

Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach

Mamiczne z niższymi alkoholami alifatycznymi (metanol i etanol), glicerol, kwas octowy, acetone i podobne ketony, aldehydy, pirydyna, zasady smoły Hulla i rozpuszczalne w eterze. Praktycznie nierozpuszczalne w benzenie i ich odpowiednikach, chlorowane węglowodory, eter olejowy i oleje.

punkt zapłonu

111 ° C

Gęstość pary

2,14 w relacji powietrznej, wzięte jako 1.

Ciśnienie pary

0,092 mmHg w 25 ° C (przez ekstrapolację).

Rozkład

Podczas ogrzewania podczas rozkładu emituje akr i irytujący dym.

Temperatura przechowywania

2-8 ° C

Ciepło spalania

1.189,2 kJ/mol

Ciepło parowe

50,5 kJ/mol

Napięcie powierzchniowe

47,99 mn/m w 25 ° C

Współczynnik załamania światła

1 4318 do 20 ° C

Stała dysocjacji

PKA = 14,22 do 25 ºC

Ph

6 do 7,5 (100 g/l wody) w 20 ° C

Współczynnik podziału oktanol/wodę

Log P = - 1,69

Struktura chemiczna

Struktura molekularna glikolu etylenowego. Źródło: Ben Mills przez Wikipedia.

Na górnym obrazie mamy cząsteczkę glikolu etylenowego reprezentowaną przez model kulki i słupków. Czarne kule odpowiadają atomom węgla, które tworzą szkielet C-C, a na ich końcach mamy odpowiednio czerwone i białe kulki dla atomów tlenu i wodoru.

Może ci służyć: sole podstawowe: formuła, właściwości, nomenklatura, przykłady

Jest to symetryczna cząsteczka i na pierwszy rzut oka można uznać za zdyspergowanie stałego momentu dipolowego; Jednak jego C-OH Rotten Links, które faworyzują Dipolo. Jest to również dynamiczna cząsteczka, która doświadcza stałych obrotów i wibracji, i jest w stanie tworzyć lub odbierać mosty wodorowe dzięki dwóm grupom OH.

W rzeczywistości te interakcje są odpowiedzialne za glikol etylenowy o tak wysokiej temperaturze wrzenia (197 ° C).

Gdy temperatura opada do -13 ° Oznacza to, że są cząsteczki, które mają zorientowane grupy O-H w różnych kierunkach.

Produkcja

Utlenianie etylenu

Początkowym etapem syntezy glikolu etylenowego jest utlenianie etylenu do tlenku etylenu. Dawniej reakcja etylenu z kwasem hipochlorystycznym do wytwarzania solnika. Następnie traktowano to wodorotlenkiem wapnia w celu wytworzenia tlenku etylenu.

Metoda hydrochloru nie jest bardzo opłacalna i została przeznaczona do bezpośredniej metody utleniania etylenu w obecności powietrza lub tlenu, przy użyciu tlenku srebra jako katalizatora.

Hydroliza tlenku etylenu

Hydroliza tlenku etylenu (OE) z wodą pod ciśnieniem wytwarza surową mieszaninę. Mieszanina wodna-glikolu odparowuje się i poddawana recyklingowi, oddzielając się przez destylację ułamkową glikol monoetylenowy glikolu dietylenowego i glikolu trietylenowego.

Reakcja hydrolizy tlenku etylenu może schematyzować się w następujący sposób:

C₂H₄Lub +h₂O => oh-ch₂-Ch₂-OH (glikol etylenowy lub glikol monoetylenowy)

Mitsubishi Chemical opracował proces katalityczny, stosując fosfor, w konwersji tlenku etylenu do glikolu monoetylenu.

Proces omega

W procesie omega tlenek etylenu początkowo staje się węglanem etylenowym poprzez reakcję dwutlenku węgla (CO₂). Następnie węglan etylenowy ulega hydrolizy katalitycznej w celu uzyskania glikolu monoetylenu z 98% selektywnością.

Istnieje stosunkowo nowa metoda syntezy glikolu etylenowego. Składa się z oksydacyjnej karbonylacji metanolu do dimetylu (DMO) i jego późniejszego uwodornienia glikolu etylenowego.

Aplikacje

Czynnik chłodniczy i przebieg

Mieszanina glikolu etylenowego z wodą pozwala na zmniejszenie temperatury zamrażania i wzrost temperatury wrzenia, umożliwiając silnikom samochodów nie zamrażać zimą, ani nie podgrzewają latem.

Gdy odsetek glikolu etylenowego w mieszaninie z wodą osiąga 70%, temperatura zamarzania wynosi -55 °.

Niskie temperatury zamrażania roztworów glikolu etylenowego pozwalają na ich stosowanie jako przebieg silników samochodowych; rozmrozpowe skrzydła samolotów; i na odwilży przedniej szyby.

Może ci służyć: metale alkaliczne

Służy również do zachowania zachowanych próbek biologicznych w niskich temperaturach, unikając w ten sposób tworzenia kryształów, które mogą uszkodzić strukturę próbek.

Wysoka temperatura wrzenia umożliwia stosowanie roztworów glikolu etylenowego do utrzymania niskich temperatur w urządzeniach lub urządzeniach, które obsługują ciepło, takie jak: samochody, sprzęt komputerowy, urządzenia klimatyzacyjne itp.

Odwodnienie

Glikol etylenowy jest bardzo higroskopowym związkiem, który pozwolił na jego zastosowanie do leczenia gazów ekstrahowanych z podglesu, które mają wysoką zawartość oparów wodnych. Eliminacja wody z gazu ziemnego sprzyja, że ​​są one skutecznie stosowane w swoich procesach przemysłowych.

Produkcja polimerów

Glikol etylenowy jest stosowany do syntezy polimerów, takich jak glikol polietylenowy (PEG), polietylocentereftalan (PET) i poliuretan. PEG to rodzina polimerów stosowanych w zastosowaniach takich jak: pogrubienie żywności, obróbka zaparć, kosmetyki itp.

PET jest używany w opracowaniu wszystkich rodzajów pojemników jednorazowych, które są używane w różnych rodzajach napojów i żywności. Poliuretan jest stosowany jako izolator termiczny w lodówce i jako napełnianie różnych rodzajów mebli.

Materiały wybuchowe

Jest stosowany w produkcji dynamitu, co pozwala na zmniejszenie punktu zamarzania nitrogliceryny, można ją przechowywać z mniejszym ryzykiem.

Drewniana ochrona

Glikol etylenowy jest stosowany w obróbce drewna w celu zapewnienia ochrony przed jego zgnilizną, wytwarzanymi przez działanie grzybów. Jest to ważne dla zachowania dzieł sztuki muzeów.

Inne aplikacje

Glikol etylenowy jest obecny w mediach w celu zawieszenia soli przewodzących w kondensatorach elektrolitycznych i stabilizatorach pianki sojowej. Jest również stosowany w produkcji plastyfikatorów, elastomerów i wosków syntetycznych.

Glikol etylenowy stosuje się w oddzieleniu aromatycznych i parafinowych węglowodorów. Ponadto jest stosowany do produkcji detergentów do czyszczenia sprzętu. Lepkość zwiększa i zmniejsza zmienność atramentu, co ułatwia jej użycie.

Podobnie glikol etylenowy może być stosowany w odlewni piasku do formowania i jako smar podczas szlifowania szkła i cementu. Jest również stosowany jako składnik hydraulicznych i pośrednie.

Wśród żywic, w których stosuje się glikol etylenowy, jest alquidal, wykorzystywany jako podstawa obrazów alquidalicznych, stosowanych w obrazach motoryzacyjnych i architektonicznych.

Zatrucie i ryzyko

Objawy narażenia

Glikol etylenowy ma niską ostrą toksyczność, gdy działa przez kontakt na skórze lub jeśli jest wdychany. Ale jego toksyczność jest w pełni objawiana po spożyciu, wskazana jako śmiertelna dawka glikolu 1,5 g/kg lub 100 ml dla dorosłych 70 kg.

Może ci służyć: poziom chemiczny

Ostra ekspozycja na glikol etylenowy powoduje następujące objawy: przez inhalację pochodzi kaszel, zawroty głowy i ból głowy. W skórze, poprzez kontakt z glikolem etylenowym, występuje suchość. Tymczasem w oczach powoduje zaczerwienienie i ból.

Uszkodzenie spowodowane spożyciem

Spożycie glikolu etylenowego objawia się bólem brzucha, nudnościami, nieświadomością i wymiotami. Nadmierne spożycie glikolu etylenowego ma szkodliwy wpływ na ośrodkowy układ nerwowy (CNS), funkcjonowanie sercowo -naczyniowe i fizjologia nerek.

W przypadku awarii w obsłudze OUN występuje porażenie lub nieregularny ruch oka (nocny). W układzie krążeniowym przedstawiono nadciśnienie tętnicze, tachykardię i możliwą niewydolność serca. Istnieją poważne zmiany w nerce, produkcie zatrucia glikolu etylenowego.

W kanalikach nerkowych występuje rozszerzenie, zwyrodnienie i odkładanie szczawianu wapnia. Ten ostatni tłumaczy następujący mechanizm: glikol etylenowy jest metabolizowany przez enzymu dehydrogenazy mlekowej w celu wytworzenia glikaldehydu.

Glikaldehyd powoduje kwasy glikolowe, glixylowe i szczawiowe. Kwas szczawiowy szybko wytrąca się z wapniem z wytworzeniem szczawianu wapnia, którego nierozpuszczalne kryształy osadzają się w kanalikach nerkowych powodujących zmiany morfologiczne i dysfunkcję, co może powodować niewydolność nerek.

Ze względu na toksyczność glikolu etylenowego została stopniowo zastępowana, w niektórych zastosowaniach, glikolem propylenowym.

Ekologiczne konsekwencje glikolu etylenowego

Samoloty podczas odwilży uwalniają ważne ilości glikolu etylenowego, które kończą się nagromadzone na torach lądujących, które po umyciu wytwarzają, że woda tłumaczy glikol etylenowy, przez układ drenażowy, w kierunku rzek, gdzie jego toksyczność wpływa na życie rybne.

Ale sam w sobie nie jest toksyczność etylenglikolu główną przyczyną uszkodzeń ekologicznych. Podczas biodegradacji aerobowej spożywana jest znaczna ilość tlenu, powodując jego spadek wód powierzchniowych.

Z drugiej strony jego beztlenowa biodegradacja może być uwalniana toksyczne substancje dla ryb, takie jak aldehyd oceny, etanol, octan i metan.

Bibliografia

1. Wikipedia. (2019). Glikol etylenowy. Źródło: w:.Wikipedia.org
2. National Center for Biotechnology Information. Baza danych Pubchem. (2019). 1.2-etanodiol. CID = 174. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Glikol etylenowy: struktura, formuła i zastosowania. Badanie. Odzyskane z: Study.com
4. Leroy g. Przebrnąć. (27 listopada 2018 r.). Glikol etylenowy. Encyclopædia Britannica. Odzyskane z: Britannica.com
5. DO. Dominic Fortes i Emmanuelle Suard. (2011). Struktury krystaliczne glikolu etylenowego i monohydratu glikolu ethylenowego. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.Org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24 grudnia 2010). Proces produkcji i produkcji glikolu ethylenu (np. Odzyskane z: ICIS.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Jakie są zastosowania glikolu etylenowego? Odczynnik. Odzyskane z: chemikalia.współ.Wielka Brytania
8. Quiminet. (2019). Pochodzenie, typy i zastosowania etylenu. Odzyskany z: Quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo i m.I. Cichy. (2002). Glikol etylenowy: aspekty zdrowia ludzkiego. Światowa Organizacja Zdrowia Genewa. [PDF]. Wyzdrowiał od: kto.int