Struktura, funkcje i przykłady estroli

sterole Są rodzajem sterydów, niezmiennych lipidów, które charakteryzują się posiadaniem alkoholowej grupy funkcjonalnej OH. W skrócie: są sterydami alkoholowymi. Są częścią biochemii prawie wszystkich żywych, wielokomórkowych lub jednokomórkowych istot, ponieważ znajdują się u zwierząt, roślin, grzybów, bakterii i glonów.

Będąc sterydami, reprezentują materiały początkowe do syntezy hormonów steroidowych i witamin, które są rozpuszczone w tłuszczu. Pochodzą one z trzech głównych typów: zooesteroli, obecnych u zwierząt, a zwłaszcza u ssaków; fitosterole, w roślinach lub warzywach; i Mycoesthers, znalezione w mikroorganizmach.

Cholesterol, obecny w kiełbaskach, serach i czerwonym mięsie, jest najbardziej znanym sterolem ze wszystkich. Źródło: Pexels.

Nazwa „sterol” brzmi ogólnie dziwnie dla uszu; Ale to samo nie zdarza się, gdy słuchają słowa „cholesterol”. I jest taka, że ​​cholesterol jest w rzeczywistości sterolem. Jest to najważniejszy sterol komórek zwierzęcych, tak wiele produktów z nich, takich jak kiełbaski lub czarny budyń, jest bogatych w cholesterol.

Jednym z głównych i najciekawszych funkcjonalnych steroli jest zwiększenie elastyczności lipidowej dwuwarstwy. W ten sposób staje się coraz więcej dynamiki, zachowując się tak, jakby była płynem, która płynie w uporządkowanym (grzebieniu lub fali).

[TOC]

Struktura esterole

Ogólna struktura steroli i ich pochodnych. Źródło: szczepienia [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]

Na górnym obrazie mamy podstawową strukturę steroli. Mają cztery pierścienie, z których trzy są sześciokątne i jeden pięciokątny, które razem otrzymują konkretną nazwę Cyclopentanoperhydrofenantreno; Strukturalny szkielet sterydów i ta rodzina lipidów.

W C-3 mamy grupę hydroksylową, OH, która nadaje cząsteczce o charakterze alkoholowym. Z drugiej strony, w C-17 znajduje się łańcuch boczny R, który odróżni różne rodzaje steroli od siebie, a także obecność podstawników w innych węglach.

Może ci służyć: kwas hipobromowy: charakterystyka, struktura, zastosowania

Mówi się, że sterole są cząsteczkami amfipatycznymi, ponieważ mają one polarne i niepolarne w pełni w swojej strukturze. Grupa OH staje się regionem głowy lub polarnym, hydrofilowym; Podczas gdy reszta węgla jest ogonem lub obszarem hydrofobowym.

Struktura sterolu może początkowo powodować fałszywe wrażenie, że jest całkowicie płaski; Ale w rzeczywistości przypomina arkusz z drobnymi fałdami.

O ile nie są podwójne wiązania, pierścienie wcale nie są planami, ponieważ ich węgle mają hybrydyzację SP³. Jednak sterole są wystarczająco laminarne, aby „wkraść się do” w wąskich przestrzeniach błon komórkowych.

Cholesterol

Struktura cholesterolu. Źródło: Boristm przez Wikipedia.

Chociaż pierwsza pokazana struktura jest najbardziej ogólna, cholesterol jest praktycznie podstawą do porównania struktur innych ważnych steroli; Oznacza to, że są bardzo podobne, ale z podwójnymi dodatkowymi wiązaniami lub innymi dodatkowymi podstawnikami alkilowymi, takimi jak grupy metylowe lub etylowe.

Funkcje

Synteza witamin rozpuszczalnych w tłuszczu

Esterole to materiały początkowe dla czterech niezbędnych witamin dla ciała: a, d, e i k. Dlatego pośrednio sterole pomagają poprawić widzenie, gwarantują zdrową skórę, wzmacniają kości i układ odpornościowy oraz zapewniają przeciwutleniacze organizmowi.

Synteza hormonów steroidowych

Jak powiedziano wcześniej, cholesterol jest głównym sterolem zwierząt. Uczestniczyć w syntezie kwasów żółciowych (żółci) w wątrobie, które pomagają w asymilacji składników odżywczych i rozpuścić tłuszcze. Reprezentuje materiał organiczny do syntezy witaminy D w naszym ciele i do budowy błon komórkowych.

Może ci służyć: termochemia

Ponadto nasze ciało potrzebuje cholesterolu do syntezy hormonów steroidowych; takie jak aldosteron, kortyzol, testosteron i estrogen. W konsekwencji sterole odgrywają ważną rolę w sygnalizacji komórkowej, tak że odległe narządy udało się komunikować cząsteczki.

Stabilność błon komórkowych

Lipidowa dwuwarstwowa błon komórkowych nie jest sztywna, ale częściowo porusza się lub pofalowy, a tym samym płynność, która jest niezbędna, dzięki czemu komórki mogą skutecznie reagować na bodźce zewnętrzne lub sygnały. Membrana przyjmuje ruch podobny do fali, tak jakby była płynąca ciecz w uporządkowanym.

Estry regulują dynamikę błon, aby nie były bardzo sztywne ani nieuporządkowane. Narzucają zamówienie. Odbywa się to poprzez połączenie między apolowatymi ogonami dwuwarstwy lipidowej, oddziaływanie z nimi przez siły dyspersyjne i zmuszając je do poruszania się lub zatrzymania.

Membrany te nie tylko odpowiadają tym, które oddzielają cytoplazma od pożywki pozakomórkowej, ale także tym, które obejmują mitochondria i siły endoplazmatyczne.

Istnieją badania, które w rzeczywistości badają wpływ podstawników steroli na płynność błon; Jeśli istnieje wzrost lub wzrost ich dynamiki w przypadku, gdy podstawniki są alkilowe i rozgałęzione, lub grupy polarne, takie jak OH i NH i NH₂.

Przykłady steroli

U zwierząt

Cholesterol jest zdecydowanie najważniejszym sterylem zwierząt. Wśród innych zooesterolów możemy również wspomnieć o cholestenolu, koprastenolu i demonstracji.

W roślinach

Jak dotąd nie wspomniano o żadnej fitoe roślin lub sterolu warzywnym, które są takie same dla naszego konsumpcji, ponieważ są one sprzedawane jako suplementy diety w celu zmniejszenia wysokiego poziomu cholesterolu, unikając wchłaniania.

Może ci służyć: isoamilo octan: struktura, właściwości, synteza i zastosowania

Wśród fitosteroli mamy: Peasterol, Siteosterol, Stigmasterol, Avenasterol i Brassicaesterol, pierwsze trzy to główne fitosterole występujące w różnych gatunkach roślin i olejków roślinnych (kukurydzy, słonecznika, soi, palmy itp.).

Cholesterol jest również częścią steroli obecnych w roślinach. Ponownie dopuszczalne jest myślenie, że część steroli w pewnym sensie z cholesterolu, ponieważ ich struktury są bardzo podobne, chyba że mają dodatkowe grupy metylowe lub etylowe.

W grzybach

Główny sterol grzybów nazywa się ergosterol, zwykle skrócony jako ERG:

Struktura ergosterolu. Źródło: Mysid przez Wikipedia.

Ergosterol różni się nieco bardziej od cholesterolu, mając dwa podwójne dodatkowe wiązania, jeden w łańcuchu bocznym R prawego końca. Ten sterol pomaga chronić grzyby przed działaniem niektórych antybiotyków.

W bakteriach

I wreszcie mamy hipanoidy, które są uważane za prymitywne sterole i pozwalają bakteriom odporić na wrogie temperaturę, ciśnienie, kwasowość lub wysokie warunki soli fizjologiczne. Hipanoidy nie mają nawet podstaw konstrukcyjnych czterech skondensowanych pierścieni, ale składa się z pięciu pierścieni.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Źródło: w:.Wikipedia.org
5. Elsevier b.V. (2019). Sterole. Scientedirect. Pobrano z: Scientedirect.com
6. Dufourc e. J. (2008). Sterole i dynamika membrany. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. Doi: 10.1007/S12154-008-0010-6
7. William w. Christie. (2019). Sterole 3. Sterole i ich koniugaty z roślin i niskich organizmów. Sieć lipidowa. Odzyskane z: lipidhome.współ.Wielka Brytania