Struktura dimetyloinyloiny, właściwości, synteza,

dimetyloinylina o Dimetilphenylamina to związek organiczny, który powstaje przez pierścień benzenowy z grupą aminową zastąpioną dwiema grupami metylowymi. Jego formuła chemiczna to c₈H_jedenaścieN.

Jest również znany jako N, N-dimetyloinylina, ponieważ jest pochodną Anylin, w której hydrogeny grup aminowych są zastępowane dwiema grupami metylowymi. To sprawia, że ​​jest to trzeciorzędowa amina.

Struktura N, N-dimetyloyloiny. Nie dostarczył autora, który można odczytać w maszynie. Mysid założył (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0/]]. Źródło: Wikipedia Commons.

N, n-dimetyloinylinę to jasnożółta do brązowego tłustego cieczy z charakterystycznym zapachem amin. Jest to podstawowy związek i reaguje z kwasem azotowym tworzącym nitrosokomponowany. Po wystawieniu na powietrze staje się brązowy.

Jest stosowany w produkcji barwników do obrazów. Jest również stosowany jako aktywator katalizatorów polimeryzacji i w mieszaninach używanych do nagrywania obrazu. Z kolei zastosowano go w syntezie związków przeciwbakteryjnych lub antybiotyków jako niektórych cefalosporyny pochodzących z penicyliny. N, n-dimetyloinylina jest również podstawą do uzyskania innych związków chemicznych.

Jest to spalana ciecz, a gdy jest podgrzewana, dopóki rozkład emituje toksyczne opary. Ostra ekspozycja człowieka na N, N-dimetyloinylinę może prowadzić do negatywnych skutków, takich jak bóle głowy, zawroty głowy, spadek tlenu we krwi i niebieskawe zabarwienie skóry, między innymi objawy,.

[TOC]

Struktura

Poniższy rysunek pokazuje strukturę przestrzenną N, N-dimetyloinyliną:

Struktura przestrzenna N, N-dimetyloinylin. Esquilo [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- N, N-dimetyloinylina

- Dimetyloinylina

- Dimetylofenylaminę

- N, n-dimetylo-bencenamina

N jest umieszczany w nazwie, aby wskazać, że dwie grupy metylowe (-ch₃) są przyczepione do azotu (n), a nie do pierścienia Benncénico.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Blada do brązowego płynu.

Waga molekularna

121,18 g/mol.

Może ci służyć: anion: trening, cechy i typy

Temperatura topnienia

3 ° C.

Punkt wrzenia

194 ° C.

Temperatura zapłonu

63 ° C (metoda zamkniętej kubka). Jest to minimalna temperatura, w której opary można włączyć, jeśli przekazany jest płomień.

Ciśnienie pary

0,70 mm Hg w 25 ° C.

Temperatura samo -kierunkowego

371 ° C. Jest to minimalna temperatura przy spontanicznie spalanym ciśnieniu atmosferycznym, bez zewnętrznego źródła ciepła lub płomienia.

Gęstość

0,9537 g/cm³ w 20 ° C.

Współczynnik załamania światła

15582 do 20 ° C.

Rozpuszczalność

W wodzie jest bardzo mało rozpuszczalny: 1454 mg/L A 25 ° C.

Swobodnie rozpuszczalny w alkoholu, chloroformu i eterze. Rozpuszczalne w acetonu, benzenie i natlenionych i chlorowanych rozpuszczalnikach.

Stała podstawowa

K_B 11.7, co wskazuje na łatwość, z jaką ten związek akceptuje jon wodoru wody.

Właściwości chemiczne

N, n-dimetylolanina jest podstawowym związkiem. Reaguje z kwasem octowym, aby dać octan n, n-dimetilanilinio.

Grupa -n (wybierz₃)₂ N, N-dimetyloinylina jest potężnym aromatycznym aktywatorem podstawienia w pozycji Do pierścienia benzenu.

Reaguje z azotynem sodu (nano₂) W obecności kwasu solnego (HCl) tworzącego p-nitrozo-N, n-dimetyloinylinę. Również w przypadku kwasu azotowego wytwarza ten sam związek nitrosado w pozycji Do.

Podczas reakcji N, N-dimetilanilinu z chlorkiem benzezonium, w delikatnie kwaśnej pożywce, występuje azokomponowany typ AR = N-AR, gdzie AR jest grupą aromatyczną. Cząsteczki z grupami AZO to silnie kolorowe związki.

Ryzyko

Po podgrzaniu do jego rozkładu emituje wysoce toksyczne opary tlenków azotu_X.

Jest to spalany ciecz.

Rozkłada się powoli w wodzie narażonej na światło słoneczne. Nie jest biodegradowane.

Jest ulatniony mokrą glebą i powierzchnią wody. Nie odparuj suchej gleby i nie poruszaj się przez to. Nie gromadzi się u ryb.

Może ci służyć: siarczek żelaza (ii): właściwości, ryzyko i zastosowania

Może być wchłonięte przez skórę. Jest również szybko wchłaniany przez inhalację. Ekspozycja człowieka na N, N-dimetyloiny może zmniejszyć zawartość tlenu w krwi, co powoduje niebieskawowy kolor skóry.

Ostre wdychanie tego związku może prowadzić do negatywnych skutków ośrodkowego układu nerwowego i układu krążenia, z bólem głowy, sinicą i zawrotnością zawrotną.

Synteza

Może wystąpić na kilka sposobów:

- Od anilin i metanolu pod ciśnieniem w obecności katalizatorów kwasowych, takich jak H₂południowy zachód₄. Uzyskuje się siarczan, który staje się podstawą przez dodanie wodorotlenku sodu.

Synteza S, N-dimetyloylina. Werderkli - własna praca. Domena publiczna. Źródło: Wikipedia Commons.

- Mijanie pary anilinowej i eteru dimetylowego na aktywowanym tlenku glinu.

- Podgrzewanie mieszaniny anilin, chlorku aniliniowego i metanolu pod ciśnieniem, a następnie destylacja.

Aplikacje

W branży kolorowanki

W przypadku własności reakcji z chlorkiem Bencenodiazonium tworzącym Azocompiestos, N-dimetyloiny jest stosowana jako pośrednik w produkcji kolorowania.

Jest to surowiec w syntezie barwników rodziny metylolinowej.

Kolorowanie metyloletowe. Nie dostarczył autora, który można odczytać w maszynie. Zakładany Shaddack (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). [Domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons

W produkcji fotosytualnych mieszanin

N, N-dimetyloinylina jest częścią fotosytutowalnej mieszaniny, która doświadcza reakcji wyleczenia w wyniku wysokiej wrażliwości na światło widzialne lub bliską podczerwień, dzięki czemu można ją wykorzystać do rejestrowania obrazów lub materiałów fotograficznych lub materiałów fotograficznych.

N, N-dimetyloinylina jest jednym ze składników mieszaniny, która powoduje świadomość długości fali, tak że skład jest utwardzany za pomocą światła o niskiej energii fali.

Może ci służyć: pochodne benzenu

Szacuje się, że funkcja N, N-dimetyloinyloiny ma prawdopodobnie stłumić reakcję zakończenia radykalnej polimeryzacji spowodowanej tlenem.

W produkcji z włókna szklanego

N, N-dimetyloanylina jest stosowana jako szulona katalityczna w niektórych żywicach z włókna szklanego.

W syntezie antybiotyków

N, N-dimetyloanylina uczestniczy w syntezie cefalosporyn opartych na penicylinach.

Sulfotlenki penicyliny są przekształcane w cefemy, gdy ogrzewane są w obecności podstawowych katalizatorów, takich jak N, N-dimetyloyloina.

Te cefalosporyny wykazują aktywność przeciwbakteryjną przeciwko organizmom Gram-dodatnim i Gram-ujemnym, a także przeciwko gronkowaniu odpornym na penicylinę.

Antybiotyki. Alina Kuptsova. Źródło: Pixabay.

Należy jednak zauważyć, że n, n-dimetyloanina pozostaje w tych antybiotykach jako nieczystość.

O reakcjach chemicznych

N, N-dimetyloinylina jest stosowana w aktywacji katalizatorów polimeryzacji olefiny.

Jest używany razem z pentafluorofenolu (c₆F₅Oh), z którym tworzy związek jonowy [hnphme₂]⁺[H (OC₆F₅)₂]^-. Ten związek jonowy ma jeden lub dwa aktywne protony, które aktywują katalizator na podstawie metalu przejściowego.

Dodatkowo w produkcji żywic N-dimetyloinyla została zastosowana jako akcelerator polimeryzacji lub promotor do żywic poliestrowych. Jego działanie generuje szybkie utwardzenie żywicy.

W kilku aplikacjach

Jest stosowany w syntezie innych związków chemicznych, na przykład waniliny i jako pośrednik na leki farmaceutyczne.

Jest również stosowany jako rozpuszczalnik, jako środek alkilujący, jako stabilizator i do produkcji obrazów i powłok.

Bibliografia

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, n-dimetyloanilina. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
2. Morrison, r.T. i Boyd, r.N. (2002). Chemia organiczna. 6. edycja. Prentice-Hall.
3. (2000). N, n-dimetyloanilina. Streszczenie. Pobrano z EPA.Gov
4. Zanaboni, s. 1. (1966). Nienasycony składowy składnik poliestrowy stabilność i szybkie utwardzenie w niskich temperaturach przy użyciu mieszaniny dimetyloanilu, trenhanolaminy i difenyloaminy. LUB.S. Patent nr. 3 236 915. 22 lutego 1966.
5. Nudelman, a. i McCaully, r.J. (1977). Proces rearanżacji penicylin na cefalosporyny i ich pośrednie kompozycje. LUB.S. Patent nr. 4 010,156. 1 marca 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Kompozycja fotosukulna. LUB.S. Patent nr. 6 171 759 B1. 9 stycznia 2001.
7. Luo, L. i in. (2012). Kwas joński Bransted. LUB.S. Patent nr. 8 088 952 B2. 3 stycznia 2012.