Struktura dichlorometanu, właściwości, zastosowania, toksyczność

On Dichlorometan, Znany również jako chlorek metylenowy, jest to związek organiczny, którego wzór chemiczny wynosi CH₂Cl₂. W szczególności jest to alkilowy halogenek pochodzący z gazu metanu. W przeciwieństwie do metanu, ten związek jest bezbarwną i polarną cieczą.

Początkowo został zsyntetyzowany w 1839 r. Przez francuskiego chemika i fizyka Henri Victora Regnault (1810–1878), którym udało się odizolować go od mieszanki chloru i chlorometanu narażonego na światło słoneczne.

Formuła strukturalna dichlorometanu. Źródło: Jü [domena publiczna]

Dichlorometan występuje przemysłowo przez obróbkę metanu lub chlorometanu z gazem chloru w wysokiej temperaturze (400-500 ° C). Razem z dichlorometanem występują one w procesie chloroformu i tetrachlorku węgla, które są oddzielone przez destylację.

Dichlorometan jest używany jako rozpuszczalnik, który umożliwia spawanie materiałów z tworzywa sztucznego i degrase'u metali. Jest również używany w kawy i bezkofein herbaty.

Dichlorometan jest toksycznym związkiem, który może wytwarzać przez podrażnienie inhalacji nozdrzy i gardła. Uszkodzenie wątroby zgłoszono u narażonych pracowników na wysokie stężenia dichlorometanu. Ponadto jest środkiem mutagennym, podejrzewa się, że jest rakotwórczy.

[TOC]

Struktura

Struktura molekularna dichlorometanu. Źródło: Gabriel Bolívar przez Molview.

Na pierwszym obrazie pokazano formułę strukturalną CH₂Cl₂, w którym wyróżniają się ich kowalencyjne więzi C-H i C-Cl. I jego struktura reprezentowana przez model sfery i prętów. Zwróć uwagę na pierwsze spojrzenie, że wiązania C-H (białe kule) są krótkie, podczas gdy wiązania C-Cl (zielone kule) są długie.

Cho Geometria₂Cl₂ Jest czworościenny; ale zniekształcone z powodu najbardziej nieporęcznych atomów chloru. Jeden koniec tetrahedronu jest zdefiniowany przez dwa atomy chloru, bardziej elektrowni niż wodór i węgiel. Dlatego w cząsteczce CH₂Cl₂ Ustalono stały moment dipolowy (1.6d).

Może ci służyć: reakcja neutralizacji

Umożliwia to cząsteczki dichlorometanu oddziaływania ze sobą przez siły dipolowe-dipolo. Podobnie, te interakcje międzycząsteczkowe są odpowiedzialne za istnienie tego związku jako ciecz pomimo jego masy niska cząsteczkowej; Ciecz, który jest jednak dość niestabilny.

Nieruchomości

Wygląd

Bezbarwny płyn.

Masa cząsteczkowa

84,93 g/mol.

Zapach

Słodki, podobny do chloroformu.

Zapach próg

205 - 307 ppm.

Gęstość

1 3266 g/cm³ (20 ° C).

Temperatura topnienia

- 97,6 ºC.

Punkt wrzenia

39,6 ° C.

Rozpuszczalność wody

25,6 g/l przy 15 ° C i 5,2 g/l 60 ° C.

Dichlorometan jest ledwo rozpuszczalny w wodzie. Podczas obu cząsteczek, Cho₂Cl₂ i H₂Lub, są polarne, ich interakcje są prawdopodobnie nieefektywne z powodu odpychania między atomami chloru i tlenu.

Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach

Mamiczne z octanem etylu, alkoholu, heksanu, benzenu, tetrachlorku węgla, eteru dietetylowego, chloroformu i dimetyloformamidu.

Współczynnik podziału oktanol/wodę

Log p = 1,19.

Ciśnienie pary

57,3 kPa (25 ºC). Ciśnienie odpowiada około 5,66 atm, odzwierciedlając wysokie ciśnienie pary.

Gęstość pary

2,93 w relacji powietrznej wzięte jako 1.

Wskaźnik refrakcji (πd)

1 4244 (20 ° C).

Breja

0,413 CP (25 ° C).

punkt zapłonu

Dichlorometan nie jest łatwopalny, ale po zmieszaniu z powietrzem tworzy łatwopalne opary powyżej 100 ° C.

Temperatura samo -kierunkowego

556 ° C.

Stabilność

Jest stabilny w temperaturze otoczenia przy braku wilgoci, mając względną stabilność w porównaniu z jego kongenerami: chloroform tetrachlorku węgla i tetrachlorkiem.

Ma tendencję do karbonizacji w wysokich temperaturach (300-450 °.

Rozkład

Można go podzielić na kontakt z gorącymi powierzchniami lub płomieniem, emitując toksyczne i irytujące opary fosgenu i chlorku wodoru.

Może ci służyć: elektron różnicowy

Korozja

Dichlorometan atakuje niektóre formy tworzyw sztucznych, gumów i powłok.

Ciepło parowe

28,82 kJ/mol A 25 ºC.

Napięcie powierzchniowe

28,20 Dynas/cm w 25 ° C.

Reaktywność

Dichlorometan silnie reaguje z aktywnymi metaliami, takimi jak potas, sód i lit. Reaguje z silnymi zasadami, na przykład Boutekside potasu. Jest niezgodny z substancjami żrącymi, utleniaczami i chemicznie aktywnymi metaliami.

Dodatkowo reaguje z ciekłym tlenem w stopach sodu i potasu oraz tertroksydu azotu. W kontakcie z wodą możesz uruchomić stale nierdzewne, nikiel, miedź, a także żelazo.

Aplikacje

Większość zastosowań i zastosowań dichlorometanu opiera się na jego właściwościach jako rozpuszczalnik. Ze względu na tę cechę dichlorometan jest stosowany w żywności, transporcie, branżach medycyny itp.

Przetwórstwo spożywcze

Dichlorometan jest używany w bezkoledowych ziarnach kawy i liści herbaty. Jest również wykorzystywany do ekstrakcji chmielu do piwa, napojów i innych flag żywnościowych, a także do przetwarzania przypraw.

Przemysł farmaceutyczny

Dichlorometan jest stosowany do przygotowania cefalosporyny i ampicyliny, oprócz produkcji antybiotyków, sterydów i witamin.

Fotografia

Jest również stosowany jako rozpuszczalnik w produkcji triacetanu celulozy (CTA), stosowanego w tworzeniu filmów bezpieczeństwa.

Przemysł elektroniczny

Jest to idealny związek do wytwarzania drukowanych pałek obwodów, przy użyciu powierzchni aluminiowej przed dodaniem fotoretu płytowego.

Malatura

Dichlorometan jest rozpuszczalnikiem występującym w lakierach i separatorach farb, używanych do eliminowania lakierów lub powlekania obrazów różnych rodzajów powierzchni.

Transport

Służy do odtłuszczania metalowych części i powierzchni obecnych w sprzęcie kolejowym, a także w komponentach samolotów.

Może ci służyć: woda destylowana

Inne zastosowania

Jest stosowany jako paliwo sprayu (aerozole) i jako środek rozszerzający piankę poliuretanową. Jest również stosowany jako płyn w niektórych rodzajach świateł świątecznych.

Toksyczność

Ostre efekty

Wdychanie dichlorometanu może powodować podrażnienie górnych dróg oddechowych, kaszel, świszczący świszczący lub brak powietrza.

Może powodować zaczerwienienie skóry, a jeśli związek pozostaje na nim długi czas, powodują oparzenia chemiczne. W kontakcie z oczami dichlorometan powoduje poważne podrażnienie, które może rozciągnąć się na oparzenie.

Ponadto działa jako zmiany wizualne, słuchowe i psychomotoryczne generujące neurotoksynę; Ale efekty te są odwracalne do zaprzestania inhalacji dichlorometanu.

Przewlekłe efekty

Dichlorometan może wpływać na ośrodkowy układ nerwowy i generować ból głowy, zamieszanie psychiczne, nudności, wymioty i utratę pamięci.

U zwierząt wywołuje szkodliwy wpływ na wątrobę, nerki, ośrodkowy układ nerwowy i układ sercowo -naczyniowy.

Gdy tylko karcynogeneza nie zgłosiła znacznego wzrostu zgonów z powodu raka u pracowników narażonych na dichlorometan. Jednak badania na zwierzętach wykazały wzrost przypisywania dichlorometanu podczas występowania raka wątroby i płuc, a także łagodnych guzów gruczołów sutkowych.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5^ta Wydanie. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Dichlorometan. Baza danych Pubchem., CID = 6344. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
5. Wikipedia. (2020). Dichlorometan. Źródło: w:.Wikipedia.org
6. Brumer. (14 lipca 2018 r.). Dichlorometan. Odzyskany z: Brumer.com
7. MSD online. (2019). Dichlorometan (chlorek metylenowy) Zagrożenia i informacje o bezpieczeństwie. Pobrano z: msdSonline.com
8. EPA. (2000). Chlorek metylenowy (dichlorometan). [PDF]. Odzyskane z: EPA.Gov