Chlorobenzen (C6H5CL)

Co to jest chlorobenzen?

On Chlorobenzen Jest to aromatyczny związek o wzorze chemicznym C₆H₅Cl, w szczególności aromatyczny halogenk. W temperaturze pokojowej jest to bezbarwny, łatwopalny płyn, który jest często używany jako rozpuszczalnik i nieszczęśliwy. Ponadto służy jako surowiec do produkcji wielu bardzo przydatnych związków chemicznych.

W ostatnim stuleciu służyło to jako podstawa syntezy środka owadobójczego DDT, bardzo przydatna w eliminacji chorób, takich jak malaria. Jednak w 1970 r. Jego zastosowanie ze względu na wysoką toksyczność dla ludzi było zabronione. Cząsteczka chlorobenzenu jest polarna ze względu.

Daje to w konsekwencji, że chlor ma umiarkowaną gęstość obciążenia ujemnego δ- w odniesieniu do węgla i reszty pierścienia aromatycznego. Podobnie chlorobenzen jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest rozpuszczalny w cieczach o aromatycznym charakterze chemicznym, takich jak: chloroform, benzen, aceton itp.

Dodatkowo, Rhodococus Phenolicus Jest to gatunek bakteryjny zdolny do degradowania chlorobenzenu jako jedynego źródła węgla.

Struktura chemiczna

Na lepszym obrazie ilustrują strukturę chlorobenzenu. Czarne kulki węglowe tworzą pierścień aromatyczny, podczas gdy biała i zielona kule odpowiada atomom wodoru i chloru.

W przeciwieństwie do cząsteczki benzenowej, chlorobenzen przedstawia moment dipolowy. Wynika to z faktu, że atom CL jest bardziej elektroonywalny niż reszta węgli z hybrydyzacją SP².

Z tego powodu nie ma jednolitego rozkładu gęstości elektronicznej na pierścieniu, ale większość przechodzi do atomu Cl.

Może ci służyć: putrescina: struktura, właściwości, synteza, użycia

Zgodnie z tym wyjaśnieniem, z elektroniczną mapą gęstości można go potwierdzić, że chociaż słaby, istnieje region bogaty w elektrony.

W konsekwencji cząsteczki chlorobenzenowe oddziałują ze sobą przez siły dipol-dipolo. Nie są jednak wystarczająco silne, aby ten związek istniał w fazie stałej w temperaturze pokojowej; Z tego powodu jest to ciecz (ale z temperaturą wrzenia większą niż benzen).

Właściwości chlorobenzenu

Zapach

Jego zapach jest miękki, nie nieprzyjemny i podobny do zapachu migdałów.

Waga molekularna

112 556 g/mol.

Punkt wrzenia

131,6 ° C (270 ° F) przy 760 mmHg ciśnienia.

Temperatura topnienia

-45,2 ° C (-49 ºF)

Punkt flash

27 ° C (82 ° F)

Rozpuszczalność wody

499 mg/L A 25 ºC.

Rozpuszczalność w związkach organicznych

Można go mieszać z etanolem i eterem etylowym. Jest bardzo rozpuszczalny w benzenie, tetrachlorku węgla, chloroformu i disiarczku węgla.

Gęstość

1 1058 g/cm3 przy 20 ° C (1,11 g/cm3 przy 68 ° F). Jest to ciecz nieco gęstsza niż woda.

Gęstość pary

3.88 Z relacją powietrzną. 3,88 (powietrze = 1).

Ciśnienie pary

8,8 mmHg przy 68 ° F; 11,8 mmHg przy 77 ° F; 120 mmHg w 25 ° C.

Samo -ukierunkowanie

593 ° C (1.099 ºC)

Breja

0,806 mpoise w 20 ° C.

Korozja

Zaatakować niektóre rodzaje tworzyw sztucznych, gumy i niektóre rodzaje podszewki.

Ciepło spalania

-3.100 kJ/mol w 25 ° C.

Ciepło parowe

40,97 kJ/mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

33,5 dynami/cm w 20 ° C.

Potencjał jonizacji

9.07 eV.

Zapach próg

Rozpoznawanie powietrza 2,1.10-1 ppm. Niski zapach: 0,98 mg/cm3; Wysoki zapach: 280 mg/cm3.

Może ci służyć: terbio: struktura, właściwości, użycia, uzyskiwanie

Eksperymentalny punkt zamrażania

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilność

Jest niezgodny z środkami utleniania.

Synteza

W branży stosowana jest metoda wprowadzona w 1851₂) przez płyn benzenowy w temperaturze 240 ° C w obecności chlorku żelazowego (FECL₃), który działa jak katalizator.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Chlorobenzen jest również przygotowywany z aniliny w reakcji Sandmayera. Anilina tworzy chlorek benzezoniowy w obecności azotynu sodu; i chlorek benzezoniowy tworzy chlorek benzenowy w obecności chlorku miedzianego.

Zastosowania/zastosowania chlorobenzenu

Zastosowania organiczne

• Jest stosowany jako rozpuszczalnik, środek nieszczęścia i służy jako surowiec do opracowania licznych związków o wielkiej użyteczności. Chlorobenzen zastosowano w syntezie środków owadobójczych DDT, obecnie używanej z powodu jego toksyczności dla człowieka.
• Chociaż w mniejszym stopniu chlorobenzen jest stosowany w syntezie fenolu, związku, który ma grzybobójczy, bakteriobójczy, środkowy, działanie antyseptyczne i jest również stosowane w produkcji agrochemikaliów, a także w procesie produkowania kwasu acetizalicycymienego.
• Interweniuje w produkcji diisocianate, agenta mowy z częściami samochodowymi.
• Służy do uzyskania pnichlorobenzenu i 2,4 dinitroclorobenzen.
• Jest stosowany w syntezie związków trifenylofosfiny, tiofenolu i fenyloylan.
• Trynylofosfina jest stosowana w syntezie związków organicznych; Tiofenol jest środkiem pestycydów i środkiem środków farmaceutycznych. Zamiast tego fenylosilano jest stosowany w branży silikonów.
• Jest częścią surowca do produkcji tlenku difenylu, który jest stosowany jako środek przenoszenia ciepła, w kontroli chorób roślin i w produkcji innych chemikaliów.
• P-nitrochlorobenzen uzyskany z chlorobenzenu jest związek stosowany jako pośrednik w produkcji barwników, pigmentów, produktów farmaceutycznych (paracetamol) i w gumowej chemii.

Może ci służyć: benzen: historia, struktura, właściwości, pochodne, zastosowania

Zastosowania do syntezy rozpuszczalników organicznych

Chlorobenzen jest również stosowany jako surowiec do opracowania rozpuszczalników stosowanych w reakcjach syntezy związków organicznych, takich jak metylelendifenifenildiisocianato (MDI) i uretan.

MDI interweniuje w syntezie poliuretanu, który spełnia liczne funkcje w opracowywaniu produktów do budowy, lodówki i zamrażarki, mebli do łóżek, butów, samochodów, powłok i klejów oraz innych zastosowań.

Podobnie, Uretano jest surowcem do opracowania uzupełniających związków rolnictwa, obrazów, atramentów i rozpuszczalników dla elektroniki w elektronice.

Zastosowania medyczne

• 2,4 dinitroclorobenzen zastosowano w dermatologii w leczeniu łysienia areata. Zastosowano go również w badaniach alergii i immunologii zapalenia skóry, bielactw oraz w prognozie ewolucji u pacjentów ze złośliwym czerniakiem, kłykciomasem narządów płciowych i z wulgarnymi brodawkami.
• Miał zastosowanie terapeutyczne u pacjentów z HIV. Z drugiej strony przypisano mu funkcje immunomodulatora, aspekt podlegający dyskusji.