Struktura kwasu miistolowego, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

On Kwas mirystyczny Jest to organiczny związek długiego łańcucha, którego wzorem chemicznym jest C₁₄H₂₈ALBO₂. Jest również znany jako kwas tetradekanowy. Jest to prosty monokarboksylowy nasycony kwas tłuszczowy z szkieletem 14 atomów węgla i grupy karboksylowej -COOH na jednym końcu.

Jest szeroko rozpowszechniany w tłuszczach i olejkach roślin i zwierząt. Jego obfita obecność w oleju palmowym, olej kokosowy, olej gałki muszkatołowej wyróżnia się. 

Kwas mirystyczny. Autor: Marilú Stea.

Kwas mirystyczny jest częścią procesów biochemicznych występujących w ciele żywych istot, zwłaszcza tych odnoszących się do błony komórkowej. Stwierdzono również na przykład w ludzkich błonach komórkowych.

Z tego powodu jego zastosowanie zostało zbadane przeciwko guzom rakotwórczym, infekcjom bakteryjnym i grzybiczym, a także środkowi, aby zachować bakterie pokarmowe.

Chociaż spożyte w dużych ilościach może być szkodliwe dla układu sercowo -naczyniowego, jego spożycie w bardzo niewielkich dawkach jest korzystne dla równowagi tłuszczów u ludzi.

Ma pewne zastosowania w przemyśle mydła i kosmetyków lub jako surowiec do smaków i aromatów żywnościowych.

[TOC]

Struktura

Kwas mirystyczny ma liniową 14 -węglową linię, która jest nasycona, to znaczy nie ma podwójnych wiązań, a węgiel jednego z końca należy do grupy karboksylowej -COOH, utworzonej przez grupę karbonylową -C = O i O i O i grupa hydroksylowa -OH.

Mówi się, że jest to kwas tłuszczowy do długiego łańcucha węglowodorów, co nadaje mu tłuste wygląd. Łańcuch jest rozszerzony liniowo, ale w kształcie zygzak.

Struktura kwasu miistycznego. Edgar181 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas mirystyczny

- Kwas tetradekanowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Tłuste stałe

Waga molekularna

228,37 g/mol

Temperatura topnienia

53,9 ° C

Punkt wrzenia

250,5 ° C przy 100 mm Hg

Dokładna waga

0,8622 g/cm³ przy 54 ° C/4 ºC

Współczynnik załamania światła

17423 do 70 ° C

Stała dysocjacji

PKA = 4,90 (oznacza, że ​​jest słabszy niż na przykład kwas octowy)

Rozpuszczalność

W wodzie: 22 mg/l A 30 ºC.

Rozpuszczalne w etanolu, metanolu, eterze olejowym, acetonie, chloroformie. Bardzo rozpuszczalny w benzenu.

Lekko rozpuszczalne w eterze etylowym.

Właściwości biochemiczne

W procesach biochemicznych kwas mistyczny dodaje się do białek komórkowych przez związek Amida. Modyfikacja białka występuje przez resztę glicyny. Mechanizm ten nazywa się Miristilation.

Może ci służyć: błąd podobieństwa

Enzym odpowiedzialny za miristilowanie nazywa się N-miristiltransferazą. Proces ten jest niezbędny dla wzrostu komórek i oznakowania niektórych białek.

Uzyskanie

Można go uzyskać przez frakcjonowaną destylację oleju kokosowego i innych olejów roślinnych, takich jak olej z nasion palmowych.

Zastosowania terapeutyczne

Przeciwko guzom raka

Niektórzy badacze odkryli, że kwas mistyczny ma aktywność przeciwnowotworową dotyczącą raka Ehrlich u myszy. Oszacowali, że efekt można wyprowadzić z faktu, że działa on jako „detergent” na błonie komórkowej guza, a zatem go zmienia lub niszczy.

Inni naukowcy odkryli, że kwas mistyczny opóźnia zakłócenie i śmiertelność spowodowane czerniakiem u myszy. Uważa się, że efekt jest prawdopodobnie spowodowany faktem, że kwas ten promuje endocytozę (proces, w którym komórka zawiera cząstki, cząsteczki lub inne komórki zewnętrzne w sobie), a także reakcję wewnątrzkomórkową na poziomie błony.

Oznacza to, że kwas mistyczny może indukować aktywację komórek zaangażowanych w obronę organizmu, takich jak makrofagi, zwiększając fagocytozę.

Makrofag. Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Przeciwko infekcjom bakteryjnym i grzybowym

Kwas mirystyczny wywiera ochronne działanie przed indukowaną infekcją laboratoryjną Salmonella Typhimurium U myszy, gdy naturalna obrona wywierana przez makrofagi wzrasta.

Salmonella Typhimurium. Zdjęcie: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Niemcy [CC przez 2.5 (https: // creativeCommons.Org/licencje/według/2.5)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Wpływ kwasu mirystycznego przeciwko Candida albicans, oportunistyczny grzyb, który może zarażić istotę ludzką i ma odporność na kilka leków przeciwhongos.

Stwierdzono, że kwas mirystyczny silnie hamuje biofilm grzyba i tworzenie jego strzępek (sieć włókien, które tworzą strukturę grzyba).

Zdolność kwasu mirystycznego reagowania i neutralizowania niektórych białek zaangażowanych w kilka sekwencji ataku grzybów, takich jak synteza i metabolizm niektórych kluczowych związków, wielokrotność na leki i stres oksydacyjny, skłoniła badaczy do zaproponowania go do leczenia Candida albicans.

Mechanizm działania kwasu mirystycznego prowadzi do grzyba nie może generować oporności i czyni go skutecznym, chociaż Candida albicans ma już odporność na inne leki przeciwhongos.

Może ci służyć: nie -spolarne kowalencyjne wiązanie

Ochronne działanie przed słabą żywnością w niektórych składnikach odżywczych

W testach przeprowadzonych z próbkami szczurów stwierdzono, że kwas mirystyczny chroni przed uszkodzeniem nerek (uszkodzenie nerek), takie jak martwica kanalików, spowodowana przez słabą żywność w środkach, które zapewniają grupy metylowe, takie jak niektóre witaminy z grupy witamin B.

Korzystne skutki dla zdrowia w niskich ilościach

Kwas mirystyczny ma wadę lub negatywną punkt: jest to jeden z nasyconych kwasów tłuszczowych, który wywiera największy efekt miażdżycy.

Oznacza to, że pozwala na osady tłuszczu na ścianach tętnic, co prowadzi do ich zwapnienia i utraty elastyczności.

Ściana tętnicza z zwapnieniem płytki miażdżycowej. Autor: Kwz ~ Commonswiki. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak niektórzy badacze wykazali w doświadczeniach z małpami, że gdy kwas mistyczny jest spożywany w niewielkich ilościach, ma to korzystny efekt lipidowy i sprzyja wytwarzaniu kwasu dokosaheksenowego, co jest przydatne do równowagi tłuszczów.

Z tego powodu doszli do wniosku, że podaż niewielkich ilości kwasu mirystycznego z żywnością pomaga w utrzymaniu kilku reakcji fizjologicznych i przepisów w zdrowym sposobie.

Badania te zostały potwierdzone w innych badaniach u ludzi, w których stwierdzono, że kwas mirystyczny przyjmuje 1,8% spożytych kalorii, wiąże się z niższym ryzykiem choroby sercowo -naczyniowej.

Potencjalne zastosowanie jako addytyw konserwujący żywność

Kwas mirystyczny okazał się potencjalnym środkiem konserwującym żywność, ponieważ dodano go do żywności mlecznej zahamowało wzrost Listeria monocytogenes, Patogenny mikroorganizm z immunorezystą do wielu leków.

Potwierdzono, że miał wpływ na śmierć komórki patogenu i hamowało wzrost, ponieważ zmieniły się morfologia i struktura błony tych bakterii, przyspieszając śmierć komórki. Kwas mirystyczny połączył DNA komórkowe i indukował zmiany w jego tworzeniu.

Kultura Monocytogenes Lysteria. James.Folsom [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Używać jako surowca do syntezy inhibitora korozji

Inhibitor korozji dla przyjaznych środowisku zastosowań przemysłowych.

Skuteczny był w hamowaniu niskiej korozji stali węglowej w roztworze kwasu chlorowodorowego (HCl) na poziomie 15%. Wydajność hamowania osiąga 93%.

Może ci podać: jodek potasu (KIO3)

Naukowcy odkryli, że istnieje silny związek między cząsteczkami inhibitora korozji a powierzchnią stali i sugerują, że mechanizm ochrony obejmuje wpływ barierowy długiego łańcucha węglowodorowego mistsycznego kwasu.

Różnorodne aplikacje

Kwas mirystyczny jest stosowany jako surowiec do syntezy estrów generujących smaki, aromaty i perfumy. Ponadto jego pochodna miristic aldehyd jest wykorzystywana jako przyprawa w różnych produktach spożywczych.

Jest również stosowany w preparacie mydeł, kremów brzytwy, kosmetyków i tym podobnych, gdzie działa na przykład jako emulgator i kontroler pianki.

Jest stosowany w przygotowaniu dodatków do spożywczych, takich jak te stosowane w serach, mleku, żelatynach, pudinach, produktach mięsnych, napojach bezalkoholowych i miękkich cukierkach, między innymi.

Ma również zastosowanie w smarach do maszyn i powłok do anodowanego aluminium.

Bibliografia

1. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas mirystynowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
2. Chen, x., i in. (2019). Potencjał przeciwdrobnoustrojowy agentów kwasu Listeria monocytogenes W mleku. The Journal of Antibiotics. Natura Springera. Luty 2019. Odzyskane z EuropePMC.org.
3. Salomon, m.M., i in. (2019). Imidazolina na bazie kwasu myriistycznego. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Odzyskane z naukowym.com.
4. Vaysse-Boué, c. i in. (2007). Umiarkowane spożycie diety kwasów mirystycznych i alfa-linolenoterowych zwiększa aktywność acylotransferu lecytyny-cholesterolu u ludzi. Lipidy (2007) 42: 717-722. Odzyskane z AOC.Biblioteka online.Wiley.com.
5. Dabadie, godz., i in. (2005). Umiarkowane therke kwasu mirystycznego w pozycji SN-2 ma korzystne działanie lipidowe i zwiększa DHA estrów cholesterylu w badaniu interwencyjnym. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Odzyskane z naukowym.com.
6. Prasath, k.G., i in. (2019). Analiza proteomiczna odkrywa modulację ergosterolu, sztrefy i stresu oksydacyjnego przez przepływ kwasu i wirulencję kwasu Candida albicans. Journal of Proteomics. Sierpień 2019. Streszczenie odzyskane z EuropePMC.org.
7. Monserrat, a.J., i in. (2000). Ochronne działanie kwasu mirystycznego na występowanie nerki u szczurów karmionych dietą niedoboru metylowego. Badania medycyny eksperymentalnej. 199 (2000), PP. 195-206. Odzyskane z tęczówki.Unito.Przedmiot.
8. Galdiero, f., i in. (1994). Korzystające efekty kwasu mirystyczny. Life Science, vol. 55, nie. 7, pp. 499-509, 1994. Odzyskane z AOC.Biblioteka online.Wiley.com.
9. Nishikawa i., i in. (1976). Badania chemiczne i biochemiczne na estrach węglowodanów. Ii. Aktywność przeciwnowotworowa nasyconych kwasów tłuszczowych i ich pochodnych przeciwko Ehrlich Ascits Rak. Chem. Pharm. Byk. 24 (3) 387-393 (1976). Uczony wyzdrowiał.Google.współ.Iść.
10. Granica, m.I. (2010). Tom 1. N-Myristoilation. W Handbook of Cell Signaling (druga edycja). Odzyskane z naukowym.com.