Synteza kwasu fenoksyoctowego, procedura, stosowanie, ryzyko

On Kwas fenoksyoctowy Jest to substancja organiczna, utworzona przez reakcję między fenolem a kwasem monochlorooctowym w obecności roztworu wodorotlenku sodu. Procedura zastosowana do uzyskania tego produktu nazywa się syntezą eterów Williamsona.

Zsyntetyzowany kwas fenoksyoctowy jest białym lub bezbarwnym osadem, utworzonym przez kryształy w kształcie igły, praktycznie nierozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalność w wodzie 12 g/l l^-1), Ale rozpuszczalny w kwasie octowym, fenolu i eterze dietestrowym.

Struktura chemiczna kwasu fenoksyoctowego. Źródło: „Kwas fenoksyoctowy”. Wikipedia, bezpłatna encyklopedia. 13 maja 2014, 17:21 UTC. 13 maja 2014, 17:21 w.Wikipedia.org. Edytowany projekt obrazu.

Jego chemiczna nazwa to 2-fenoksyetanoiczna, a jego wzór molekularny to C₈ H₈ ALBO₃. Masa cząsteczkowa wynosi 152,15 g.mol^-1. Ten produkt zachowuje się jak słaby kwas i ma temperaturę topnienia między 98 a 100 ° C i temperaturę wrzenia 285 ° C.

Kwas fenoksyoctowy jest produktem pośredniego w syntezie substancji z właściwościami herbicydu. Sam w sobie kwas fenoksyoctowy ma właściwości przeciwgrzybicze przed Candida albicans i Trichophyton Rubrum. Jest również przydatny jako złuszczający skórę, eliminując nadmiar keratyny w modzeli.

Konieczne jest posiadanie środków ostrożności w zakresie obsługi, ponieważ gdy podgrzewane emituje toksyczne gazy, które są żrące. Wśród gazów jest chlorek wodoru.

Bezpośrednia ekspozycja z tym produktem może powodować łagodne podrażnienie skóry lub śluzowe, chociaż nie ma dużego znaczenia, z wyjątkiem wpływu błony śluzowej oka, może być poważne. Powoduje również podrażnienie dróg oddechowych, jeśli jest on wdychany i szlaku żołądka, jeśli jest spożywany.

Jest to subtelna i dość stabilna substancja w temperaturze pokojowej, jednak w wysokich temperaturach lub ciśnieniach może stracić swoją stabilność, a w obliczu wody może zwolnić pewną ilość energii, ale nie zrobi tego gwałtownie.

[TOC]

Synteza kwasu fenoksyoctowego

Fenol jest alkoholem i jako taki zachowuje się jak słaby kwas, dlatego łatwo traci kwas (H. H⁺) Przed alkaliami (wodorotlenek sodu), aby stać się alkoleniem (fenolanem). To później, poprzez bimolekularne podstawienie nukleofilowe, utworzy eter.

Może ci służyć: tlenek boru (B2O3): co to jest, struktura, właściwości, użycia

Alcoxide działa jako nukleofil, to znaczy jest w stanie zrezygnować z 2 elektronów, które są wolne od innej substancji. W przypadku reakcji pod ręką jest to alkilowy halogened (kwas monochlorooctowy), w taki sposób, że silnie łączy się z nim kowalencyjne wiązania, tworząc nową substancję, że w tym przypadku jest eter.

Podczas reakcji występuje przemieszczenie jonu halogenkowego, który zastępuje anion alcoxide. Ta reakcja jest znana jako synteza eterów Williamsona.

Ilość uzyskanego produktu i prędkość, z jaką jest wytwarzany, będą zależeć od stężenia zaangażowanych reagentów, ponieważ jest to reakcja kinetyczna drugiego rzędu, w której zderzenie cząsteczek (nukleofil + alkilowo -halogened) określa jego skuteczność.

Procedura

Krok 1

Aby zainicjować syntezę kwasu fenoksyoctowego, 0,5 granie fenolu jest bardzo ostrożne i umieszczone w kolbie w kształcie gruszki i pojedynczej usta, o pojemności 50 ml. 2,5 ml wodorotlenku sodu (NaOH) dodaje się do 33% (P/V) w celu jego rozpuszczenia.

Sprawdź zasadowość roztworu za pomocą papieru wskaźnika pH. Umieść pokrywkę korka do kolby i przez 5 minut mocno mieszaj. Do mieszanki możesz użyć mieszadnika magnetycznego.

Krok 2

Następnie dodaj 0,75 g kwasu monochlorooctowego i powtórz procedurę mieszania przez 5 minut.

W przypadku, gdy mieszanina stara się stwardnieć lub stać się ciasta, można dodać wodę (od 1 do 3 ml), ale jest to stopniowo dodawane, dopóki nie powróci do poprzedniego kontekstu, bez rozcieńczenia zbyt dużego rozcieńczenia.

Krok 3

Odkryj kolbę i umieść ją w kąpieli Marii, która ma system refluksu przez 10 minut. Jeśli system przepływu nie jest dostępny przez 40 minut.

Krok 4

Niech roztwór ostygnie i dodaj 5 ml wody, a następnie zakwaszić stężonym roztworem HCl, aż osiągniesz pH 1. (Zmierz pH za pomocą papieru do tego celu).

Może ci służyć: chlorek amonu (NH4Cl)

Krok 5

Przekaż mieszaninę ostrożnie przez ścieżkę separacji i usuń trzykrotnie, używając 5 ml eteru etylowego w każdej procedurze.

Jeden extrica organiczny i zastępuje w lejku separacji, aby wykonać trzykrotną wodę, używając 5 ml wody w każdym myciu.

Frakcje wodne są oddzielone, aby je odrzucić.

Krok 6

Następnie frakcja organiczna jest ekstrahowana 3 ml węglanu sodu (NA₂WSPÓŁ₃) 15% trzy razy.

Otrzymany ekstrakt wodny alkaliczny jest umieszczany w łaźni lodowej i jest zakwaszony za pomocą HCl do pH = 1, co generuje wytrącanie produktu. Krok zakwaszania należy wykonać bardzo ostrożnie, dodając kropla po kropli, ponieważ reakcja generuje piankę, a jeśli jest nagle dodana.

Stolizna jest uzyskiwana przez filtrację próżniową, osad jest myty i pozwala wyschnąć.

Krok 7

Otrzymany produkt jest ważny, a wydajność i temperatura topnienia jest widoczna.

Źródło: Sandoval M. (2015). Organiczne praktyki laboratorium chemicznego Podręcznik II. National Autonomous University of Mexico Wydział Chemii.

Aplikacje

Sam kwas fenoksyoctowy ma aktywność grzybobójczą przeciwko niektórym grzybom, takim jak Candida albicans i Trichophyton Rubrum. Działanie to zostało opisane w dochodzeniu przeprowadzonym przez González i współpracowników.

Prace ujawniły, że minimalne stężenie hamujące lub grzybowe (CMI) i minimalne stężenie fungicydów (CMF) były takie same (2,5 mg/ml) dla 13 gatunków z Candida albicans z próbek klinicznych, w szczególności pacjentów cierpiących na onychomykozę.

Podczas gdy szczep Candida albicans ATCC 10231 przedstawił CMI 2,5 mg/ml i CMF 5,0 mg/ml. Ze swojej strony, Trichophyton Rubrum przedstawił CMI 0.313 mg/ml i CMF 1.25 mg/ml w 8 szczepach analizowanych z zainfekowanych paznokci.

Ponadto kwas fenoksyoctowy jest bardzo przydatny jako złuszczający keratyna, dlatego jest w stanie zminimalizować mawiusy lub ziarna na dotkniętej skórze z tymi cechami.

Z drugiej strony kwas fenoksyoctowy jest surowcem do syntezy pestycydów, szczególnie herbicydów, takich jak Astix i Duposan.

Może ci służyć: kwas siarczkowy (H2S): struktura, właściwości, zastosowania, znaczenie

Ryzyko

Jeśli produkt zostanie przypadkowo połknięty, spowoduje podrażnienie błon śluzowych w całym przewodzie pokarmowym (usta, przełyk, żołądek i jelita).

Jeśli zostanie wdychany, spowoduje podrażnienie błony śluzowej oddechu, powodując niewydolność oddechową i kaszel.

Na skórze może powodować łagodne podrażnienie. Podczas gdy podrażnienie błony śluzowej oka będzie poważniejsze. W takich przypadkach zaleca się mycie dotkniętego obszaru obfitą wodą i wodą.

Ten produkt był powiązany jako czynnik predysponujący stan lub pojawienie się guzów tłuszczowych. Guzy te zwykle rozwijają się częściej w kończynach lub brzuchu.

Z drugiej strony, produkt ten jest klasyfikowany jako niefalowy do transportu zgodnie z kryteriami opisanymi przez przepisy transportowe.

Pestycydy pochodzące z kwasu fenoksyoctowego, jeśli zwykle są toksyczne dla środowiska i są związane z mutacjami genetycznymi, szczególnie z translokacją T występującą w chłoniaku nieziarniczym u ludzi.

Środki ostrożności

- Ten produkt musi być trzymany z dala od silnych środków utleniających i zasad, które mogą gwałtownie reagować.

- Ważne jest, aby uniknąć ogrzewania tego produktu.

- Manipulować za pomocą środków ochrony, takich jak rękawiczki, suknia, soczewki bezpieczeństwa.

Bibliografia

1. González G, Trujillo R. Kwas fenoksyoctowy, identyfikacja i oznaczanie jego działań przeciwgrzybiczych In vitro przeciw Candida albicans i Trichophyton Rubrum. Obrót silnika. peruwiański Wydziału Pharmacy, 1998; 34 (109). Dostępne w: Unmsm.Edu
2. „Kwas fenoksyoctowy”. Wikipedia, bezpłatna encyklopedia. 13 maja 2014, 17:21 UTC. 13 maja 2014, 17:21 Wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa. 2017. Dostępne na: TES.UABC.MX/
4. Aventis Laboratories. Arkusz danych bezpieczeństwa Advisis. 2001. Dostępne na: affe.Cl
5. Gutiérrez m. Fenoksyoctic w sytuacjach awaryjnych. Ciatox Toxox Informacje i porady. National University of Kolumbia. Dostępne na: Enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Organiczne praktyki laboratorium chemicznego Podręcznik II. National Autonomous University of Mexico Wydział Chemii.
7. Merck Laboratories. Arkusz danych bezpieczeństwa zgodnie z rozporządzeniem CE nr. 1907/2006. 2015 Dostępny na: ESE.UABC.MX/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Guz tłuszczowy z objawami alarmowymi. Rev clín med fam 2015, 8 (3): 246-250. Dostępne na: Scielo.ISCIII.To jest/Scielo.
9. Matheus T, bolaños a. Micronúcleos: biomarker genotoksyczności narażony na pestycydy. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Dostępne w: ve.Scielo.org