Elagiczna struktura kwasu, właściwości, uzyskiwanie, lokalizacja, zastosowania

On Kwas eláginowy Jest to tetracykliczny związek organiczny, którego wzór chemiczny wynosi C₁₄H₆ALBO₈. Jest to polifenol, będąc domerem kwasu galicowego. Jest również znany jako kwas benzaryjny. Jest to kremowa lub żółta krystaliczna stała, bardzo stabilna w porównaniu z temperaturą. Jest to bardzo mało rozpuszczalny słaby kwas, ale rozpuszczalny w pożywce podstawowej lub alkalicznej.

Jest dystrybuowany w królestwie roślin zawartych w różnych owocach, takich jak granat, winogrona, orzechy i napoje, takie jak wino i herbata. Jest obfity w odpadach drewna i drzew.

Granaty, bogate owoce w kwasie eláginowym. Autorzy: Peggy und Marco Lachmann-Aanke. Źródło: Pixabay.

Przedstawia kilka ważnych właściwości biologicznych: przeciwutleniacz, przeciwzapalne, przeciwnowotworowe, antymutageniczne, chroni wątrobę i zmniejsza poziom tłuszczów w osoczu krwi w osoczu krwi. Wywiera ochronne działanie neuronów i sprzyja wytwarzaniu insuliny.

Działa synergicznie z innymi naturalnymi polifenolami. Z tego powodu całkowity owoc Granady jest znacznie bardziej skuteczny jak przeciwutleniacz i przeciwnik niż tylko kwas elagiczny.

Chociaż nie jest łatwo wchłaniane przez jelito ludzkie, jego pochodne związki lub metabolity są również wykonywaniem właściwości przeciwutleniających.

[TOC]

Struktura

Kwas elagiczny ma cztery cykliczne struktury stopione. Ma również cztery grupy -OH fenolowe i dwie struktury typu lakton.

Struktura cząsteczki kwasu elagicznego, w której obserwuje się grupy fenolowe i laktonowe. Autor: Yikrazuul. Źródło: własna praca. Źródło: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas eláginowy.

- Kwas benzarski.

- 4,4 „kwas, 5,5 ', 6,6'-hexahidroksydiferze-2,6,2', 6'-dilakton.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Stały krem ​​lub żółty kolor krystalizuje się w postaci igieł.

Waga molekularna

302,19 g/mol.

Temperatura topnienia

Większe niż 360 ° C (jest wysoce termostabilne).

Gęstość

1667 g/cm³ w 18 ° C.

Rozpuszczalność

Słaba woda rozpuszczalna: mniej niż 1 mg/ml w 21 ° C. Mniej niż 10 mg/ml przy pH 7,4. Słabo rozpuszczalny w alkoholu etylowym.

Rozpuszczalne w alkaliinie i pirydynie. Praktycznie nierozpuszczalne w eterze etylowym.

Stałe dysocjacji

Ma cztery grupy -OH fenoli. Następnie tendencja do dysocjowania każdego z nich:

Pk_A1 = 6,69; Pk_A2 = 7,45; Pk_A3 = 9,61; Pk_A4 = 11,50.

Właściwości chemiczne

Jest to słaby kwas, który jest jonizowany do fizjologicznego pH.

Ma cztery pierścienie reprezentujące lipofilową lub hydrofobową część cząsteczki. Ma cztery grupy fenolowe i dwie grupy laktonowe, które są częścią hydrofilową lub związaną z wodą.

Uzyskanie w laboratorium

Niektórzy badacze przeprowadzani w laboratorium synteza kwasu elagicznego zaczynająca się od galanu metylowego przez sprzężenie oksydacyjne, poprzez tworzenie α-pegaloilglukozy.

Lokalizacja w naturze

Kwas elugiczny jest bardzo powszechnym związkiem w roślinach. Jest bardzo obfity w owocach, takich jak granat, jagody, truskawki, maliny, jeżyny, winogrona, chaqui, brzoskwini, śliwki, orzechy, migdały i napoje, takie jak wino i herbata.

Owoce zawierające kwas elagiczny. Autor: Andreas n. Źródło: Pixabay.

W winogronach jest bardziej obfity w skórze owoc. Większe dojrzewanie winogron, im większa zawartość kwasu elagicznego.

Może ci służyć: hydroksyapatyt

Można go znaleźć w swobodnej lub częściej skoniugowanej postaci z glikozydami (takimi jak ksyloza i glukoza) lub będąc częścią elagitanin (cząsteczki polimerowe).

Różne odmiany herbaty są istotnym źródłem kwasu eláginowego w postaci elagitanin.

Wlew herbaty, napój zawierający kwas elagiczny. Autor: Dungtuyvunguyen. Źródło: Pixabay.

Elagitaniny to bioaktywne polifenole, które nie są wchłaniane przez ludzkie jelito, ale można je hydrolizować kwasem elagicznym przez florę jelit jelita grubego okrężnicy.

Wszystkie drewno zawierają kwas elágin. Jest obecny w obficie w whisky.

Odpady drzewne, takie jak trociny lub wiórki drewniane, są naturalnymi źródłami bogatymi w kwas eláginowy.

Stosowanie w medycynie

Jest uważany za związek z kilkoma czynnościami biologicznymi: przeciwnowotworowy, przeciwutleniający, antymutageniczny, przeciwzapalny i kardioprotekcyjny.

Hamuje wzrost mikroorganizmów, ponieważ porywa jony metali, które są kluczowe dla metabolizmu i wzrostu drobnoustrojów. Działa jako wolny i przeciwwirusowy radykalny eliminator.

Uważa się, że może mieć potencjał w zapobieganiu niektórym chorobom przewlekłym. Ponadto hamuje zmarszczki spowodowane promieniami UV.

Jest tak dobry przeciwutleniacz, że podczas wykonywania operacji plastycznych stosuje się niewielkie ilości kwasu elagicznego.

Jest stymulatorem funkcji odpornościowych i zaproponowano jego wspólne podawanie chemioterapii pacjentów z rakiem prostaty.

Ma aktywność przeciwproliferacyjną raka skóry, przełyku i okrężnicy, hamuje cykl komórkowy i indukuje apoptozę złośliwych komórek. Działa w kilku reakcjach utrzymania DNA, zapobiegając niestabilności genomu, który w przeciwnym razie prowadzi do raka.

Ochrona wątroby

Jest to anty -hepatotoksyczne, przeciwdziałane, antyfigistatyczne, antyfibrogenne, przeciwpatokarcynogenne i przeciwwirusowe.

Hepatotoksyczność odnosi się do dysfunkcji wątroby lub uszkodzeń w tym połączeniu z narażeniem na leki lub substancje dziwne. Stłuszczenie to tłusta choroba wątroby. Colestasis to przerwanie przepływu żółci do dwunastnicy. Zwłóknienie wątroby jest przesadną naprawą tkanek poddanych przewlekłym uszkodzeniu.

Ludzka wątroba. Autor: Vsrao. Źródło: Pixabay.

Kwas eláginowy hamuje uszkodzenie komórek wątroby indukowane alkoholem, ponieważ poziomy przeciwutleniaczy wzrasta, eliminując wolne rodniki i stabilizując błony komórkowe.

Zmniejsza poziom lipidów w krążeniu, zapobiegając jej peroksydacji. Zmniejsza cholesterol w osoczu. Hamuje aktywność proteazy w patogenicznych wirusach wątroby zapobiegając jej proliferacji.

Ochrona przed chorobą Alzheimera

Wywiera działanie neuroprotekcyjne poprzez poprawę objawów choroby Alzheimera spowodowanego akumulacją w mózgu zaawansowanych produktów glikacji, która jest reakcją między cukrami i białkami, która prowadzi do starzenia się komórek.

Może ci służyć: grupa aminowa (NH2): struktura, właściwości, przykłady

Przeciwko cukrzycy

Działa na komórki β trzustki, stymulując wydzielanie insuliny i zmniejszając nietolerancję glukozy.

Przeciwko rakowi pęcherzyka żółciowego

Kwas eláginowy wykorzystywać działanie przeciwprolifeatowe komórek rakowych w miejscu żółciowym. Hamuje inwazję nowotworu i chemotaksję, która jest reakcją komórek przeciwko substancjom chemicznym.

Znacząco zmniejsza tempo wzrostu guza, jego zachowanie infiltrujące i angiogeneza lub tworzenie naczyń krwionośnych związanych z guzem.

Dlatego szacuje się, że ma on potencjał jako przywiązany terapia w leczeniu raka pęcherzyka żółciowego.

Synergistyczny wpływ na białaczkę

Kwas elagiczny działa synergalnie z niektórymi flawonoidami, takimi jak kwercetyna, obecna w owocach i warzywach, w celu hamowania wzrostu komórek i promowania apoptozy w komórkach białaczki.

Synergia jest zjawiskiem, które w tym przypadku oznacza, że ​​efekt wytwarzany przez kilka związków chemicznych razem jest większy niż wynik indywidualnej sumy.

Efekt ten wzrasta jeszcze bardziej w obecności resweratrolu, kolejnego polifenolu obecnego w wielu roślinach, owocach i warzywach.

Kwas elagiczny jest jednym z najpotężniejszych fiokochemicznych z kwasem elagicznym jako przeciwnowotworowym i przeciwutleniającym.

Potencjał przeciwko chorobie Parkinsona

Niektórzy badacze odkryli, że kwas elagiczny chroni komórki niektórych mechanizmów, które prowadzą do ich zwyrodnienia.

Eliminuje radykałki nr_X (które biorą udział w wytwarzaniu Parkinsona), zmniejsza mechanizm tworzenia reaktywnych form tlenu i reaktywnych gatunków azotu i uczy właściwości antyapoptozy.

W ten sposób wywiera efekt neuroprotekcyjny. Możesz także dołączyć do ludzkiej albuminy serum.

Wyniki te wskazują, że kwas elagiczny może zapewnić wsparcie w przezwyciężeniu Parkinsona poprzez podejście profilaktyczne lub zapobiegające chorobom.

W zapobieganiu zapaleniu żołądka i wrzodów żołądka

Eksperymentalnie ustalono, że kwas elagiczny obecny w dojrzałej whisky pozwala zapobiegać zapaleniu żołądka wywołanego alkoholem. Efekt żołądka przeciwko zmianom żołądka.

Kwas elagiczny przenosi się z drewna beczek do napojów alkoholowych podczas dojrzewania. Autor: Skeze. Źródło: Pixabay.

Ponadto badanie wykazało, że chroni organizm przed toksycznością alkoholu, poprzez zmniejszenie niektórych enzymów i zwiększenie mechanizmu przeciwutleniającego.

Jego efekt wydaje się być wieloczynnikowy w leczeniu wrzodów żołądka. To jest dobrym kandydatem do opracowania wielofunkcyjnego leku przeciwzakręgowego.

Może ci służyć: boraks: historia, struktura, właściwości, zastosowania, synteza, ryzyko

Wady waszej doustnej administracji i tego, jak można je rozwiązać

Chociaż kwas elagiczny wykazuje dobrą aktywność przeciwutleniającą, ma problemy z rozpuszczalnością w pożywce wodnej, a zatem ma niską biodostępność po podawaniu doustnie.

Jest bardzo mało wchłonięty i jest szybko eliminowany z organizmu, co ogranicza jego potencjał jako przeciwutleniaczy ze względu na niezdolność do osiągnięcia odpowiednich stężeń w tkankach.

Jego niską biodostępność przypisuje się kilku czynnikom: (1) jego niska rozpuszczalność w wodzie, (2) jest metabolizowana przez mikroorganizmy w przewodzie pokarmowym, (3) szybko eliminuje się z organizmu z powodu krótkiej życia w osoczu ((((((((((((((((((( (4) wiąże się nieodwracalnie z DNA komórkowym i białkami.

Stwierdzono jednak, że dostarczanie go w postaci kompleksu z fosfolipidami zwiększa jego biodostępność i aktywność przeciwutleniającą. Kompleks z fosfolipidami ma lepszą skuteczność żywieniową przez dłuższy czas niż jedyny kwas kwaśny.

Metabolity kwasu eláginowego

Po spożyciu bogatej żywności w elagitaninach, w przewodzie pokarmowym są one hydrolizowane do kwasu elagicznego przez bakterie wytwarzające enzym SOASA.

Pierścienie laktonowe kwasu elagicznego są otwierane, a następnie występuje dekarboksylacja, a następnie odwodnienie przez reakcje enzymatyczne i powstaje kilka urolitin. Wreszcie uzyskuje się urolitynę A i B.

Urolityna A, metabolit generowany przez działanie bakterii jelitowych na kwas elagiczny. Autor: Kopiersperre. Źródło: własna praca. Źródło: Wikimedia Commons. Urolityna B, kolejny metabolit generowany przez mikroorganizmy okrężnicy z kwasu elagicznego. Autor: Kopiersperre. Źródło: własna praca. Źródło: Wikimedia Commons.

Te metabolity są wchłaniane przez jelito i udaje się dotrzeć do osocza krwi.

Szacuje się, że te urolityny mają przeciwstogenne działanie biologiczne, przeciwaglamowe i przeciwzapalne. Stwierdzono również, że mają one wpływ na czerniak lub raka skóry, gdy hamują tworzenie melaniny i hamują aktywność enzymów sprzyjających czerniakowi.

Bibliografia

1. Lansky, e.P. (2006). Uważaj na granaty noszące 40% kwasu llagicznego. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
2. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas elagowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
3. Derosa, g. i in. (2016). Kwas elagiczny i jego rola w chorobach przewlekłych. Postęp w medycynie eksperymentalnej i biologii 2016; 928: 473-479. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
4. Wang, s.-T. i in. (2017). Anty-melanogenne działanie urolityny A i urolityny B, metabolitów okrężnicy kwasu elgicznego, w komórkach czerniaka B16. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Odzyskane z pubów.ACS.org.
5. Tomas-Barberan, f.DO. I Yang, x. (2019). Herbata jest znaczącym źródłem hergitanin i kwasu sheginowego. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Odzyskane z pubów.ACS.org.C
6. Ceci, c. i in. (2016). Kwas elagiczny hamuje inwazyjność raka pęcherza i wzrost guza in vivo. Odżywki 2016, 8 (11), 744. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
7. Kabira, s. 1. i in. (2014) Kwas elgiczny łagodzi agregację biomarkerów indukowanych przez SON-PDI. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Odzyskane z pubów.ACS.org.
8. Selhorst e silva beiserra, a.M. i in. (2011). Mechanizmy gastroprotekcyjne i zacierania wrzodów kwasu elginowego u eksperymentalnych szczurów. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Odzyskane z pubów.ACS.org.
9. Murugan, v. i in. (2009) Zwiększona doustna biodostępność i profil przeciwutleniający kwasu logicznego przez fosfolipidy. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Odzyskane z pubów.ACS.org.
10. Przeczytaj, j.-H. i Talcott, s.T. (2004). Dojrzałość owoców i ekstrakcja soku wpływają na pochodne kwasu elgicznego i inne polifenoli przeciwutleniające w winogronach muskadyny. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
11. Ren i. i in. (2012). Synteza i aktywność przeciwnowotworowa peracetatu kwasu łożenia. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Odzyskane z pubów.ACS.org.