Elagiczna struktura kwasu, właściwości, uzyskiwanie, lokalizacja, zastosowania
![Elagiczna struktura kwasu, właściwości, uzyskiwanie, lokalizacja, zastosowania](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_9.jpg)
- 1984
- 206
- Pani Gilbert Stolarczyk
On Kwas eláginowy Jest to tetracykliczny związek organiczny, którego wzór chemiczny wynosi C14H6ALBO8. Jest to polifenol, będąc domerem kwasu galicowego. Jest również znany jako kwas benzaryjny. Jest to kremowa lub żółta krystaliczna stała, bardzo stabilna w porównaniu z temperaturą. Jest to bardzo mało rozpuszczalny słaby kwas, ale rozpuszczalny w pożywce podstawowej lub alkalicznej.
Jest dystrybuowany w królestwie roślin zawartych w różnych owocach, takich jak granat, winogrona, orzechy i napoje, takie jak wino i herbata. Jest obfity w odpadach drewna i drzew.
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos.jpg)
Przedstawia kilka ważnych właściwości biologicznych: przeciwutleniacz, przeciwzapalne, przeciwnowotworowe, antymutageniczne, chroni wątrobę i zmniejsza poziom tłuszczów w osoczu krwi w osoczu krwi. Wywiera ochronne działanie neuronów i sprzyja wytwarzaniu insuliny.
Działa synergicznie z innymi naturalnymi polifenolami. Z tego powodu całkowity owoc Granady jest znacznie bardziej skuteczny jak przeciwutleniacz i przeciwnik niż tylko kwas elagiczny.
Chociaż nie jest łatwo wchłaniane przez jelito ludzkie, jego pochodne związki lub metabolity są również wykonywaniem właściwości przeciwutleniających.
[TOC]
Struktura
Kwas elagiczny ma cztery cykliczne struktury stopione. Ma również cztery grupy -OH fenolowe i dwie struktury typu lakton.
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_2.jpg)
Nomenklatura
- Kwas eláginowy.
- Kwas benzarski.
- 4,4 „kwas, 5,5 ', 6,6'-hexahidroksydiferze-2,6,2', 6'-dilakton.
Nieruchomości
Stan fizyczny
Stały krem lub żółty kolor krystalizuje się w postaci igieł.
Waga molekularna
302,19 g/mol.
Temperatura topnienia
Większe niż 360 ° C (jest wysoce termostabilne).
Gęstość
1667 g/cm3 w 18 ° C.
Rozpuszczalność
Słaba woda rozpuszczalna: mniej niż 1 mg/ml w 21 ° C. Mniej niż 10 mg/ml przy pH 7,4. Słabo rozpuszczalny w alkoholu etylowym.
Rozpuszczalne w alkaliinie i pirydynie. Praktycznie nierozpuszczalne w eterze etylowym.
Stałe dysocjacji
Ma cztery grupy -OH fenoli. Następnie tendencja do dysocjowania każdego z nich:
PkA1 = 6,69; PkA2 = 7,45; PkA3 = 9,61; PkA4 = 11,50.
Właściwości chemiczne
Jest to słaby kwas, który jest jonizowany do fizjologicznego pH.
Ma cztery pierścienie reprezentujące lipofilową lub hydrofobową część cząsteczki. Ma cztery grupy fenolowe i dwie grupy laktonowe, które są częścią hydrofilową lub związaną z wodą.
Uzyskanie w laboratorium
Niektórzy badacze przeprowadzani w laboratorium synteza kwasu elagicznego zaczynająca się od galanu metylowego przez sprzężenie oksydacyjne, poprzez tworzenie α-pegaloilglukozy.
Lokalizacja w naturze
Kwas elugiczny jest bardzo powszechnym związkiem w roślinach. Jest bardzo obfity w owocach, takich jak granat, jagody, truskawki, maliny, jeżyny, winogrona, chaqui, brzoskwini, śliwki, orzechy, migdały i napoje, takie jak wino i herbata.
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_3.jpg)
W winogronach jest bardziej obfity w skórze owoc. Większe dojrzewanie winogron, im większa zawartość kwasu elagicznego.
Może ci służyć: hydroksyapatytMożna go znaleźć w swobodnej lub częściej skoniugowanej postaci z glikozydami (takimi jak ksyloza i glukoza) lub będąc częścią elagitanin (cząsteczki polimerowe).
Różne odmiany herbaty są istotnym źródłem kwasu eláginowego w postaci elagitanin.
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_4.jpg)
Elagitaniny to bioaktywne polifenole, które nie są wchłaniane przez ludzkie jelito, ale można je hydrolizować kwasem elagicznym przez florę jelit jelita grubego okrężnicy.
Wszystkie drewno zawierają kwas elágin. Jest obecny w obficie w whisky.
Odpady drzewne, takie jak trociny lub wiórki drewniane, są naturalnymi źródłami bogatymi w kwas eláginowy.
Stosowanie w medycynie
Jest uważany za związek z kilkoma czynnościami biologicznymi: przeciwnowotworowy, przeciwutleniający, antymutageniczny, przeciwzapalny i kardioprotekcyjny.
Hamuje wzrost mikroorganizmów, ponieważ porywa jony metali, które są kluczowe dla metabolizmu i wzrostu drobnoustrojów. Działa jako wolny i przeciwwirusowy radykalny eliminator.
Uważa się, że może mieć potencjał w zapobieganiu niektórym chorobom przewlekłym. Ponadto hamuje zmarszczki spowodowane promieniami UV.
Jest tak dobry przeciwutleniacz, że podczas wykonywania operacji plastycznych stosuje się niewielkie ilości kwasu elagicznego.
Jest stymulatorem funkcji odpornościowych i zaproponowano jego wspólne podawanie chemioterapii pacjentów z rakiem prostaty.
Ma aktywność przeciwproliferacyjną raka skóry, przełyku i okrężnicy, hamuje cykl komórkowy i indukuje apoptozę złośliwych komórek. Działa w kilku reakcjach utrzymania DNA, zapobiegając niestabilności genomu, który w przeciwnym razie prowadzi do raka.
Ochrona wątroby
Jest to anty -hepatotoksyczne, przeciwdziałane, antyfigistatyczne, antyfibrogenne, przeciwpatokarcynogenne i przeciwwirusowe.
Hepatotoksyczność odnosi się do dysfunkcji wątroby lub uszkodzeń w tym połączeniu z narażeniem na leki lub substancje dziwne. Stłuszczenie to tłusta choroba wątroby. Colestasis to przerwanie przepływu żółci do dwunastnicy. Zwłóknienie wątroby jest przesadną naprawą tkanek poddanych przewlekłym uszkodzeniu.
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_5.jpg)
Kwas eláginowy hamuje uszkodzenie komórek wątroby indukowane alkoholem, ponieważ poziomy przeciwutleniaczy wzrasta, eliminując wolne rodniki i stabilizując błony komórkowe.
Zmniejsza poziom lipidów w krążeniu, zapobiegając jej peroksydacji. Zmniejsza cholesterol w osoczu. Hamuje aktywność proteazy w patogenicznych wirusach wątroby zapobiegając jej proliferacji.
Ochrona przed chorobą Alzheimera
Wywiera działanie neuroprotekcyjne poprzez poprawę objawów choroby Alzheimera spowodowanego akumulacją w mózgu zaawansowanych produktów glikacji, która jest reakcją między cukrami i białkami, która prowadzi do starzenia się komórek.
Może ci służyć: grupa aminowa (NH2): struktura, właściwości, przykładyPrzeciwko cukrzycy
Działa na komórki β trzustki, stymulując wydzielanie insuliny i zmniejszając nietolerancję glukozy.
Przeciwko rakowi pęcherzyka żółciowego
Kwas eláginowy wykorzystywać działanie przeciwprolifeatowe komórek rakowych w miejscu żółciowym. Hamuje inwazję nowotworu i chemotaksję, która jest reakcją komórek przeciwko substancjom chemicznym.
Znacząco zmniejsza tempo wzrostu guza, jego zachowanie infiltrujące i angiogeneza lub tworzenie naczyń krwionośnych związanych z guzem.
Dlatego szacuje się, że ma on potencjał jako przywiązany terapia w leczeniu raka pęcherzyka żółciowego.
Synergistyczny wpływ na białaczkę
Kwas elagiczny działa synergalnie z niektórymi flawonoidami, takimi jak kwercetyna, obecna w owocach i warzywach, w celu hamowania wzrostu komórek i promowania apoptozy w komórkach białaczki.
Synergia jest zjawiskiem, które w tym przypadku oznacza, że efekt wytwarzany przez kilka związków chemicznych razem jest większy niż wynik indywidualnej sumy.
Efekt ten wzrasta jeszcze bardziej w obecności resweratrolu, kolejnego polifenolu obecnego w wielu roślinach, owocach i warzywach.
Kwas elagiczny jest jednym z najpotężniejszych fiokochemicznych z kwasem elagicznym jako przeciwnowotworowym i przeciwutleniającym.
Potencjał przeciwko chorobie Parkinsona
Niektórzy badacze odkryli, że kwas elagiczny chroni komórki niektórych mechanizmów, które prowadzą do ich zwyrodnienia.
Eliminuje radykałki nrX (które biorą udział w wytwarzaniu Parkinsona), zmniejsza mechanizm tworzenia reaktywnych form tlenu i reaktywnych gatunków azotu i uczy właściwości antyapoptozy.
W ten sposób wywiera efekt neuroprotekcyjny. Możesz także dołączyć do ludzkiej albuminy serum.
Wyniki te wskazują, że kwas elagiczny może zapewnić wsparcie w przezwyciężeniu Parkinsona poprzez podejście profilaktyczne lub zapobiegające chorobom.
W zapobieganiu zapaleniu żołądka i wrzodów żołądka
Eksperymentalnie ustalono, że kwas elagiczny obecny w dojrzałej whisky pozwala zapobiegać zapaleniu żołądka wywołanego alkoholem. Efekt żołądka przeciwko zmianom żołądka.
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_6.jpg)
Ponadto badanie wykazało, że chroni organizm przed toksycznością alkoholu, poprzez zmniejszenie niektórych enzymów i zwiększenie mechanizmu przeciwutleniającego.
Jego efekt wydaje się być wieloczynnikowy w leczeniu wrzodów żołądka. To jest dobrym kandydatem do opracowania wielofunkcyjnego leku przeciwzakręgowego.
Może ci służyć: boraks: historia, struktura, właściwości, zastosowania, synteza, ryzykoWady waszej doustnej administracji i tego, jak można je rozwiązać
Chociaż kwas elagiczny wykazuje dobrą aktywność przeciwutleniającą, ma problemy z rozpuszczalnością w pożywce wodnej, a zatem ma niską biodostępność po podawaniu doustnie.
Jest bardzo mało wchłonięty i jest szybko eliminowany z organizmu, co ogranicza jego potencjał jako przeciwutleniaczy ze względu na niezdolność do osiągnięcia odpowiednich stężeń w tkankach.
Jego niską biodostępność przypisuje się kilku czynnikom: (1) jego niska rozpuszczalność w wodzie, (2) jest metabolizowana przez mikroorganizmy w przewodzie pokarmowym, (3) szybko eliminuje się z organizmu z powodu krótkiej życia w osoczu ((((((((((((((((((( (4) wiąże się nieodwracalnie z DNA komórkowym i białkami.
Stwierdzono jednak, że dostarczanie go w postaci kompleksu z fosfolipidami zwiększa jego biodostępność i aktywność przeciwutleniającą. Kompleks z fosfolipidami ma lepszą skuteczność żywieniową przez dłuższy czas niż jedyny kwas kwaśny.
Metabolity kwasu eláginowego
Po spożyciu bogatej żywności w elagitaninach, w przewodzie pokarmowym są one hydrolizowane do kwasu elagicznego przez bakterie wytwarzające enzym SOASA.
Pierścienie laktonowe kwasu elagicznego są otwierane, a następnie występuje dekarboksylacja, a następnie odwodnienie przez reakcje enzymatyczne i powstaje kilka urolitin. Wreszcie uzyskuje się urolitynę A i B.
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_7.jpg)
![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-elgico-estructura-propiedades-obtencin-ubicacin-usos_8.jpg)
Te metabolity są wchłaniane przez jelito i udaje się dotrzeć do osocza krwi.
Szacuje się, że te urolityny mają przeciwstogenne działanie biologiczne, przeciwaglamowe i przeciwzapalne. Stwierdzono również, że mają one wpływ na czerniak lub raka skóry, gdy hamują tworzenie melaniny i hamują aktywność enzymów sprzyjających czerniakowi.
Bibliografia
- Lansky, e.P. (2006). Uważaj na granaty noszące 40% kwasu llagicznego. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
- LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas elagowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
- Derosa, g. i in. (2016). Kwas elagiczny i jego rola w chorobach przewlekłych. Postęp w medycynie eksperymentalnej i biologii 2016; 928: 473-479. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
- Wang, s.-T. i in. (2017). Anty-melanogenne działanie urolityny A i urolityny B, metabolitów okrężnicy kwasu elgicznego, w komórkach czerniaka B16. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Odzyskane z pubów.ACS.org.
- Tomas-Barberan, f.DO. I Yang, x. (2019). Herbata jest znaczącym źródłem hergitanin i kwasu sheginowego. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Odzyskane z pubów.ACS.org.C
- Ceci, c. i in. (2016). Kwas elagiczny hamuje inwazyjność raka pęcherza i wzrost guza in vivo. Odżywki 2016, 8 (11), 744. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
- Kabira, s. 1. i in. (2014) Kwas elgiczny łagodzi agregację biomarkerów indukowanych przez SON-PDI. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Odzyskane z pubów.ACS.org.
- Selhorst e silva beiserra, a.M. i in. (2011). Mechanizmy gastroprotekcyjne i zacierania wrzodów kwasu elginowego u eksperymentalnych szczurów. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Odzyskane z pubów.ACS.org.
- Murugan, v. i in. (2009) Zwiększona doustna biodostępność i profil przeciwutleniający kwasu logicznego przez fosfolipidy. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Odzyskane z pubów.ACS.org.
- Przeczytaj, j.-H. i Talcott, s.T. (2004). Dojrzałość owoców i ekstrakcja soku wpływają na pochodne kwasu elgicznego i inne polifenoli przeciwutleniające w winogronach muskadyny. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
- Ren i. i in. (2012). Synteza i aktywność przeciwnowotworowa peracetatu kwasu łożenia. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Odzyskane z pubów.ACS.org.