Struktura kwasu kinowego, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

On Kwas kinowy Jest to związek organiczny, którego wzór chemiczny to c₆H₅Chchcooh. Jest to kwas monokarboksylowy. Jego imię pochodzi od rośliny Cinnamomum Cassia, którego kora jest aromatyczna jak roślina cynamonowa.

Inne nazwy to kwas 3-fenylo-2-propenony i akryl kwasu β-chilicznego. Uzyskano wiele pochodnych kwasu cynamicznego, które wykazują właściwości terapeutyczne.

Cinnamomum Cassia Roślina. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Wikipedia Commons.

Z powodu podwójnego wiązania C = C cząsteczka kwasu kinowego ma dwa izomery: Cis I trans. Kształt trans To najważniejsza natura. Kwas kinowy trans Jest to składnik olejków eterycznych cynamonu, bazylii, czarnego drzewa herbacianego lub MELALEUCA BRACTEATA, Kakao, balsam z Tolú, burmistrza Galanga lub Alpinia Galanga i liście przechowywania. Kwas kinowy Cis znaleziono w zakładzie Alpinia MALACCENSIS.

Pod koniec XIX i na początku XX wieku zbadano kwas cynamowy i zastosowano w leczeniu różnych chorób. Jednak jego stosowanie zostało przerwane i kilka lat temu dochodzenia zostały wznowione, generując obiecujące wyniki.

[TOC]

Struktura

Cząsteczka kwasu kinowego zawiera grupę fenylową, prpenil (propan z podwójnym wiązaniem C = C) i grupę karboksylową -COOH przymocowaną do tego ostatniego. To jest jak kwas akrylowy z grupą fenylową w trzecim węglu.

Ze względu na podwójne wiązanie cząsteczka może być w postaci Cis lub formularz trans. W pewien sposób trans, grupy c₆H₅- i -cooh są w przekątnie przeciwnych miejscach podwójnego wiązania c = c. W pewien sposób Cis Grupy te są po tej samej stronie (po jednym w każdym węglku podwójnego wiązania C = C).

Izomery kwasu kinowego. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Kwas kinowy

- Kwas 3-fenil-2-propłyny

- Akrylowy kwas β-fenylu

- Kwas benzenopropenowy

- Kwas akrylowy benzenu

Nieruchomości

Stan fizyczny

Biała krystaliczna stała z monokliniczną strukturą pryzmatu.

Kwas kinowy. Aleksander Sobolewski przez Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Waga molekularna

148,16 g/mol

Temperatura topnienia

Izomer Cis: 68 ° C

Izomer trans: 133 ° C

Punkt wrzenia

Izomer Cis: 125 ° C przy 19 mm Hg

Może ci służyć: tlenek tytanu (iv): struktura, właściwości, użycia

Izomer trans: 300 ° C

Rozpuszczalność

Słabe rozpuszczalne w wodzie: 0,546 g/l A 25 ºC.

Bardzo rozpuszczalny w eterze.

Właściwości chemiczne

Cząsteczka kwasu cynamicznego ma trzy miejsca reaktywne: wymiana w pierścieniu benzenowym, dodanie w nienaturacji (podwójne wiązanie C = C) i reakcję grupy karboksylowej -COOH.

Pozwala to na uzyskanie wielu pochodnych z kwasu kinowego, który wywołał szczególne zainteresowanie badaczy, szczególnie w dziedzinie medycyny.

Obecność pierścienia benzenicznego w jego cząsteczce i nienasyconym krótkim łańcuchu sprawia, że ​​ma niską polaryzację, a zatem jego niską rozpuszczalność w wodzie.

Sole kinowe lub alkaliczne metalowe kinamaty są rozpuszczalne w wodzie.

Rola w naturze

Kwas kinowy odgrywa szczególną rolę w metabolizmie roślin, ponieważ jest on rozmieszczony w całej roślinie.

Kora cynamonowa. Thiry [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Jest prekursorem flawonoidów, alkaloidów, kumaryny i ligniny, składnika strukturalnego roślin.

Należy do klasy auksyn, które są hormonami regulującymi wzrost komórek w roślinach.

Uzyskanie

W naturze izomer trans Z kwasu kinowego pochodzi z eliminacji amoniaku fenyloalaniny (aminokwasu), która występuje dzięki enzymie fenyloalanina-amoniak-liasa. Ten enzym znajduje się w górnych roślinach, grzybach i drożdżach.

Kwas kinowy jest często koniugowany z aminokwasami i kwasami cukrowymi. Na przykład kinamoglicyna jest obecna w roślinach, ale może być produktem metabolizmu zwierząt. Znajduje się w gruczołku zapachowym kanadyjskiego bobra, ale prawdopodobnie otrzyma go z jedzenia.

Stosowanie w aplikacjach medycznych

Działanie przeciwnowotworowe

Kwas kinowy jest stosowany od setek lat w leczeniu raka w medycynie chińskiej, ponieważ jest częścią Xuanshen, który jest źródłem rośliny zielnej rodziny rodziny Scrophulariaceae.

Pod koniec XIX i na początku XX wieku był stosowany do leczenia raka, ale badania trwały dopiero kilka dekad temu.

Może ci służyć: jak zsyntetyzowany materiał elastyczny?

Chociaż rola, którą spełnia, jego skuteczność wobec raka w kościach (kostniakomięsak) został niedawno potwierdzony.

Stwierdzono również, że wywiera wpływ antyproliferacji na złośliwe komórki gruczolakoraka okrężnicy, czerniaka, prostaty i raka płuc.

Według niektórych doświadczeń leczenie komórek czerniaka kwasem kinowym przez 3 dni spowodowało 75-95% utraty inwazyjności, to znaczy zdolność do degradacji i przekraczania bariery tkankowej. Jest to przypisywane modulacji, jaką wywiera geny zaangażowane w przerzuty guza.

Z drugiej strony stwierdzono, że kwas kinowy jest potężnym inhibitorem enzymu, który wpływa na raka zależne od hormonu, takie jak rak prostaty, piersi i endometrium.

Ponadto niezliczone związki pochodzące z kwasu kinowego mają właściwości przeciwnowotworowe.

Pozytywne efekty wobec oporności na insulinę i cukrzycę

Niektórzy badacze odkryli, że kwas kinowy może złagodzić insulinooporność.

Ta choroba składa się z nieefektywności działania insuliny lub niezdolności, że może osiągnąć normalną odpowiedź absorpcji glukozy przez komórki.

Z tego powodu komórki nie wchłaniają glukozy, która pozostaje we krwi i hiperglikemii lub nadmiar glukozy we krwi. Mówi się wtedy, że komórka jest oporna na insulinę.

Konsekwencją braku leczenia insulinooporności jest cukrzyca typu 2.

Kwas kinowy ma mechanizmy działania, które poprawiają skuteczność insuliny, co przekłada się na zwiększoną wchłanianie glukozy przez komórki oporne na insulinę i ulgę choroby.

Kilka pochodnych polifenolowych kwasu cynamowego jest również korzystnych w leczeniu tych chorób, ale ze względu na ich niską biodostępność zarówno kwas kinowy, jak i jego pochodne są nadal badane.

Podejmowane są wysiłki w celu opracowania różnych form podawania tych związków, takich jak nanocząstki, enkapsulacja i emulsje.

Efekty przeciwko gruźlicy

Kwas trans-Kinamiczne i jego pochodne były używane jako agenci przeciwgruźlicy około 1894. Jednak dopiero niedawno zostały ponownie zbadane w tym celu.

Może ci służyć: boraks: historia, struktura, właściwości, zastosowania, synteza, ryzyko

Stwierdzono, że mają one efekt synergiczny, gdy stosuje się z innymi lekami przeciwdziałającymi temu, nawet tych, do których bakterie Prątek gruźlicy Stał się odporny, cofając działanie leku.

Prątek gruźlicy. Zdjęcie: Dostawcy (y) Janice Carcontent: CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Kilka korzystnych efektów

Kwas kinowy i wiele jego pochodnych wykazuje hepatoprotekcję, przeciwmalarskie, przeciwutleniające i ochronne aktywność sercowo -naczyniowa.

Również wiele jego pochodnych polifenolowych wywiera działanie przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i przeciwgrzybicze.

Stosowanie w przemyśle spożywczym

Kwas kinowy i kilka jego pochodnych jest wykorzystywanych do aromatyzacji niektórych pokarmów.

W szczególności w przypadku kwasu kinowego dziennego limitu spożycia lub ADI (akronim dla angielskiego Dopuszczalne codzienne spożycie), zgodnie z zasadami Rady Europy (Rada Europy) wynosi 1,25 mg/kg dziennie.

Nowe aplikacje

Ostatnio (2019) stwierdzono, że kwas Cis-Kinamiczne sprzyja wzrostowi rośliny Thalian Arabidopsis, który jest krewnym kapusty i musztardy.

Naukowcy doszli do wniosku, że kwas Cis-Cinamic ma duży potencjał jako agrochemiczny promotor wzrostu roślin.

Bibliografia

1. Hoskins, J.DO. (1984). Występowanie, metabolizm i toksyczność kwasu cynamonowego i powiązanych związków. Journal of Applied Toxicology, t. 4, nie. 6, 1984. Pobrano z biblioteki online.Wiley.com.
2. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas cynamonowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
3. Huang, d.-W. i in. (2009). Wpływ kwasu kofeinowego i kwasu cynamonowego na pobieranie glukozy w opornych na insulinę myszy hepatocyty. Rolnictwo. Żywność Chem. 2009, 57, 7687-7692. Odzyskane z pubów.ACS.org.
4. D.E.P. i in. (2011). Kwas cynamonowy pochodzi jako środki przeciwnowotworowe - recenzja. Obecna chemia lecznicza, 2011, 18, 1672-1703. Odzyskane z Eurekaselect.com.
5. D.E.P. i in. (2012). Pochodne kwasu cynamonowego w gruźlicy, malarii i pragnieniach sercowo -naczyniowych - przegląd. Obecna chemia organiczna, 2012, 16, 747-768. Odzyskane z Eurekaselect.com.
6. SOVA, m. (2012). Aktywność przeciwutleniacza i przeciwdrobnoustrojowa pochodnych kwasu cynamonowego. Mini-recenzje w chemii leczniczej, 2012, 12, 749-767. NCBI odzyskało.NLM.Nih.org.
7. Adisakwattana, s. (2017). Kwas cynamonowy i choroby przenoszone drogą płciową: Mechanizmy zapobiegania i poruszaniu się cukrzycy oraz jej powikłania. Odżywki 2017, 9, 163. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
8. Staeneackers, w. i in. (2019). Cis-Kwas cynamonowy jest naturalnym związkiem promującym wzrost roślin. Do potęgi. Nerw. 30 sierpnia 2019. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.