Struktura kwasu kawy, właściwości, biosynteza,

On Kwas kawy Jest organicznym członkiem złożonym katecholi i fenylopropanoidów. Jego wzór molekularny to C₉H₈ALBO₄. Pochodzi z kwasu cynamowego i nazywa się również 3,4-dihydroksycynamicznym lub kwasem kwaśnym 3- (3,4-dihydroksyfenylo) -akrylem.

Kwas kofeinowy jest szeroko rozłożony w roślinach, ponieważ jest pośrednikiem w biosyntezy ligniny, która jest składnikiem struktury roślin. Ale obficie znajduje się w napojach, takich jak kawa i w jej nasionach.

Kwas kawy znajduje się w kawy. Autor: Engin Akyurt. Źródło: Pixabay.

Możesz chronić skórę przed promieniami ultrafioletowymi, co wynikowy przeciwzapalny i przeciwnowotworowy. Kwas kawy zapobiega miażdżycy związanej z otyłością i szacuje się, że akumulacja tłuszczu trzewnego może zmniejszyć.

Istnieją dowody, które wskazują, że neurony mogą chronić i poprawić funkcję pamięci oraz że mogą reprezentować nowe leczenie chorób psychiatrycznych i neurodegeneracyjnych.

Ma oznaczało właściwości przeciwutleniające, a najpotężniejsza przeciwutleniacz jest wśród kwasów hydrochinamowych. Ma również potencjalne zastosowania w branży tekstylnej, winiarskiej i jako owadobójcy, między innymi.

[TOC]

Struktura

Ponieważ jest to fenylopropanoid, kwas kawy ma aromatyczny pierścień z trzema podstawnikami. Na pierścieniu aromatycznym ma dwie grupy hydroksyl -OH, a w łańcuchu trzech węglowych występuje podwójna wiązanie i grupa -coh.

Z powodu podwójnego wiązania jego struktura może przyjąć formę Cis (Grupa dihydroksyfenilu i -cooh po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego) lub trans (w całkowicie przeciwnych pozycjach).

Struktura cząsteczek kwasu kawy. Można zauważyć, że -cooh i dihydroksyfenyl w tym przypadku są w pozycji trans. Fuse809 [domena publiczna]. Źródło: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas kawy

- Kwas 3.4-dihydroksynoinamowy

- 3-kwas

- 3-kwas

Nieruchomości

Stan fizyczny

Żółty do pomarańczowej krystalicznej substancji stałej, która tworzy pryzmaty lub arkusze.

Kwas kawy stały. Danny s. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikimedia Commons.

Waga molekularna

180,16 g/mol.

Temperatura topnienia

225 ° C (topi się rozkładem).

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalne w zimnej wodzie, mniej niż 1 mg/ml w 22 ° C. Swobodnie rozpuszczalny w gorącej wodzie. Bardzo rozpuszczalny w zimnym alkoholu. Lekko rozpuszczalne w eterze etylowym.

Stała dysocjacji

Pk_Do = 4,62 do 25 ºC.

Właściwości chemiczne

Alkaliczne roztwory kwasu kawy są żółte i pomarańczowe.

Lokalizacja w naturze

Występuje w napojach, takich jak kawa i zielony kumpel, w jagodach, bakłażan, jabłka i cydru, nasiona i bulwy. Stwierdzono go również w składzie wszystkich roślin, ponieważ jest to pośrednie w biosyntezy ligniny, ich strukturalnym składniku.

Należy zauważyć, że większość kwasu kofeicznego w roślinach jadalnych ma postać jego estrów w połączeniu z innymi składnikami rośliny.

Jest obecny jako kwas chlorogenowy, który występuje na przykład w nasionach kawy, kilku owocach i ziemniakach oraz jako kwas rosmarynowy w niektórych ziołach aromatycznych.

Może ci służyć: kwas siarkowy (H2SO4)

Czasami występuje w sprzężonych cząsteczkach kwasów kofeilquiny i dicafelquinowych.

W winie jest on skoniugowany z kwasem tatarowym; z kwasem kaftarynowym w winogronach i soku winogronowym; W sałatce i endiwii w postaci kwasu chylowego, który jest Dicafeiltartárica i kwasem kofileskim; W szpinaku i pomidorach skoniugowanych z kwasem p-cumarowym.

W brokułach i warzywach krzyżowych jest on sprzężony z kwasem synapowym. W otrębach pszenicy i kukurydzy jest w postaci cytamatów i ferulatów lub kwasu feruloilochinowego, a także w sokach cytrusowych.

Biosynteza

Cząsteczki fenylopropanoidowe, takie jak kwas kofealny, są tworzone przez biosyntetyczną drogę kwasu szykicowego, przez fenyloalaninę lub tyrozynę, z kwasem kinowym jako ważnym pośrednikiem.

Ponadto, w biosyntezie ligniny roślin przez ścieżkę jednostki fenylopropanoidowej, kwas p-cumarowy staje się kwasem kofeinowym.

Przydatny dla zdrowia ludzkiego

Doniesiono, że kwas kawy ma właściwości przeciwutleniające i supresorowe utleniania tłuszczów. Jako przeciwutleniacz jest jednym z najpotężniejszych kwasów fenolowych, a jego aktywność jest najwyższa wśród kwasów hydrochinamowych. Części jego struktury odpowiedzialnej za tę działalność to albo-Dipenol i hydroksycynamil.

Szacuje się, że mechanizm przeciwutleniający przechodzi przez tworzenie chinonu ze struktury dihydroksybenzenu, ponieważ utlenia się znacznie łatwiej niż materiały biologiczne.

Jednak w niektórych badaniach stwierdzono, że struktura typu chinonu nie jest stabilna i reaguje, łącząc z innymi strukturami poprzez związek typu peroksylowego. Ten ostatni to krok, który naprawdę eliminuje wolne rodniki w aktywności przeciwutleniającej kwasu kawy.

Kwas kawy jest przeciwzapalny. Chroń komórki skóry wywierające działanie przeciwzapalne i przeciwnowotworowe po wystawieniu na promieniowanie ultrafioletowe.

Zmniejsza metylację DNA w ludzkich komórkach rakowych, unikając wzrostu guza.

Wywiera działanie antyiotogenne w miażdżycy związanej z otyłością. Zapobiega miażdżycy poprzez hamowanie utleniania lipoprotein o niskiej gęstości i wytwarzanie reaktywnych form tlenu.

Stwierdzono, że ester fenetylowy kwasu kofeinowego lub kawy fenetylowej kawy. Podawanie doustne osłabia proces miażdżycy.

Fenetilo Coffee. Ed (Edgar181) [domena publiczna]. Źródło: Wikimedia Commons.

Ponadto ester ten wywiera ochronę neuronów przed niewłaściwym dopływem krwi, przed apoptozą indukowaną przez małą ilość potasu w komórce, oraz neuroprotekcja przeciwko chorobie Parkinsona i innych chorobach neurodegeneracyjnych.

Potencjalne zastosowanie przeciwko otyłości

Niektóre badania wskazują, że kwas kawy wykazuje znaczny potencjał jako środek przeciw otyłości z powodu supresji enzymów lipogenicznych (generatorów tłuszczu) i akumulacji lipidów w wątrobie.

Może ci serwować: alkohol z kamforyki: struktura, formuła, właściwości i zastosowania

Kwas kawy podawano myszom o otyłości wywołanej dietą o wysokiej zawartości tłuszczu, w wyniku czego zwiększono przyrost masy ciała przez próbki, ciężar tkanki tłuszczowej i nagromadzenie tłuszczu trzewnego zmniejszyło się.

Otyłe myszy laboratoryjne. Pogrebnoj-alxandroff [CC o 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/według/3.0)]. Źródło: Wikimedia Commons.

Zmniejszyło również stężenie trójglicerydów i osocza i cholesterolu wątroby. Innymi słowy, produkcja tłuszczu kwasem kofeinowego zmniejszała.

Potencjalne zastosowanie przeciwko chorobie Alzheimera

Choroba Alzheimera u niektórych osób była związana między innymi czynnikami uszkodzenia metabolizmu glukozy i oporności na insulinę. Zmiana sygnalizacji insuliny w neuronach może być związana z zaburzeniami neurokognitywnymi.

W niedawno przeprowadzonym badaniu (2019) podawanie kwasu kofeinowego na zwierzętach laboratoryjnych z hiperinsulinemią (nadmiar insuliny) poprawiło pewne mechanizmy, które chronią komórki neuronalne przed atakiem stresu oksydacyjnego w hipokampie i kory kory.

Zmniejszyło się również akumulacja niektórych związków, które powodują toksyczność w neuronach mózgu.

Naukowcy sugerują, że kwas kawy może poprawić funkcję pamięci poprzez poprawę sygnalizacji insuliny w mózgu, zmniejszając produkcję toksyn i zatrzymując plastyczność synaptyczną lub łatwość neuronów, aby połączyć się ze sobą w celu przekazywania informacji.

Podsumowując, kwas kawy może zapobiec postępowi choroby Alzheimera u pacjentów z cukrzycą.

Potencjalne zastosowanie innych zaburzeń psychiatrycznych i neurodegeneracyjnych

Ostatnie eksperymenty (2019) pokazują, że kwas kofeinowy ma przeciwutleniacz i reduktor aktywacji mikrogleju u myszy hipokamp. Mikroglej jest rodzajem komórek, które działają poprzez wyeliminowanie szkodliwych elementów neuronów fagocytozy.

Stres oksydacyjny i aktywacja mikrogleju sprzyjają zaburzeniu psychiatrycznym i neurodegeneracyjnym. Wśród tych patologii są choroba Parkinsona, Alzheimer, schizofrenia, zaburzenie afektywne dwubiegunowe i depresja.

Biorąc pod uwagę jego zdolność do zmniejszenia wyżej wymienionych efektów, kwas kawy może reprezentować nowe leczenie tych chorób.

Inne możliwe zastosowania

W branży tekstylnej

Kwas kawy jest przydatny do wytworzenia bardziej odpornego rodzaju wełny.

Używając enzymu tyrozynazy, możliwe było wstawienie cząsteczek kwasu kofeinowego do wełnianego substratu białkowego. Włączenie tego związku fenolowego do błonnika wełnianego zwiększa aktywność przeciwutleniającą, osiągając do 75%.

W ten sposób zmodyfikowane włókno tekstylne ma nowe właściwości i cechy, które sprawiają, że jest bardziej odporny. Efekt przeciwutleniający nie zmniejsza się po przemyciu wełny.

W branży spożywczej

Kwas kawy zwrócił uwagę na jego właściwości przeciwutleniające na poziomie biologicznym, który ma być stosowany jako przeciwutleniacz pokarmowy.

Może ci służyć: Justus von Liebig

W tym sensie niektóre badania pokazują, że kwas kawy jest w stanie opóźnić utlenianie lipidów w tkance mięśniowej ryb i uniknąć spożycia α-tocoferolu obecnego w tym. Α-tocoferol jest rodzajem witaminy E.

Działanie przeciwutleniające osiąga się poprzez współpracę kwasu askorbinowego również występujące w tkance. Ta interakcja kwasu kofeinowego - kwas askorbinowy synerguje oporność układu na uszkodzenie oksydacyjne.

W branży winiarskiej

Ustalono, że dodanie kwasu kofeinowego do czerwonych winogron odmiany Tempranillo lub jej wino prowadzi do wzrostu stabilności kolorów wina podczas przechowywania podczas przechowywania.

Wyniki wskazują, że w okresie starzenia występują reakcje kopiowania wewnątrzcząsteczkowego, które zwiększają stabilność nowych cząsteczek i że pozytywnie wpływa na kolor wina.

Jako środki owadobójcze

W doświadczeniach z Helicoverpa Armigera, Owad Lepidopter, ostatnio stwierdzono, że kwas kawy ma potencjał jako środki owadobójcze.

Ten owad zamieszkuje i żywi się wieloma rodzajami roślin i upraw.

Helicoverpa Armigera, owad, który atakuje wiele rodzajów jadalnych roślin. Dumi [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikimedia Commons.

Wszystkie funkcjonalne grupy kwasu kawy przyczyniają się do faktu, że jest to inhibitor proteazy, enzym występujący w jelicie tych owadów. Ponadto kwas kawy pozostaje stabilny w środowisku jelitowym owada.

Larwa Helicoverpa Armigera. Gyorgy Csoka, Węgry Forest Research Institute, Bugwood.org [CC o 3.0 US (https: // creativeCommons.Org/licencje/według/3.0/Us/czyn.W)]. Źródło: Wikimedia Commons.

Hamując proteazę, owad nie może wykonywać procesów wymaganych do jego wzrostu i rozwoju oraz umiera.

Jego zastosowanie byłoby ekologicznym sposobem kontrolowania tego typu szkodników.

Bibliografia

1. Elsevier (redakcja) (2018). Dowiedz się więcej o kwasie kofeinowym. Odzyskane z naukowym.com
2. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas kofeinowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
3. Chang, w. i in. (2019). Ochronne efekty kwasu kofeinowego przeciwko patonesis Diepare Alzheimera przez moduł mózgowy. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Odzyskane z pubów.ACS.org.
4. Masuda, t. i in. W. Rolnictwo. Żywność Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Odzyskane z pubów.ACS.org.
5. Joshi, r.S. i in. (2014). Droga do „pesobójczych dietetycznych”: Molekularne badanie działania środka owadobójczego kwasu kofeinowego przeciwko Helicoverpa Armigera. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Odzyskane z pubów.ACS.org.
6. Koga, m. i in. (2019). Kwas kofeinowy zmniejsza stres oksydacyjny i aktywację mikrogleju w hipokampie myszy. Tkanka i komórka 60 (2019) 14-20. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
7. Iglesias, J. i in. (2009). Kwas kofeinowy jako przeciwutleniający w mięśniach ryb: mechanizm synergizmu z endogennym kwasem askorbinowym i α-tokoferol. Rolnictwo. Żywność Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Odzyskane z pubów.ACS.org.
8. Przeczytaj, e.-S. i in. (2012). Kwas kofeinowy zakłóca adhezję monocytów na hodowle komórki śródbłonka stymulowane przez odporność na adipokinę. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Odzyskane z pubów.ACS.org.
9. Alexandre-Utudó, J.L. i in. (2013). Wpływ dodawania kwasu kofeinowego na skład fenolowy win Temprillo z różnych technik produkcji wina. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Odzyskane z pubów.ACS.org.
10. Liao, c.-C. i in. (2013). Zapobieganie hiperlipidemii i otyłości przez kwas kofeinowy u myszy C57BL/6 Ta regulacja ekspresji genu lipogenezy wątrobowej. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Odzyskane z pubów.ACS.org.