Alkohole

Cząsteczka etanolu lub alkohol etylowy. Z licencją

Co to są alkohole?

Alkohole Są to związki organiczne, które charakteryzują się posiadaniem grupy hydroksylowej (-OH) połączonej z nasyconym węglem, to znaczy węglem, który jest powiązany z czterema atomami prostymi wiązaniami (bez podwójnych lub potrójnych linków).

Ogólną formułą dla tej rozległej i wszechstronnej rodziny związków jest ROH. Aby być uważanym za alkohol w sensie ściśle chemicznym, grupa OH musi być najbardziej reaktywna dla struktury molekularnej. Jest to ważne, aby potwierdzić, wśród kilku cząsteczek z grupami OH, która z nich jest alkoholem.

Jednym z alkoholi par excellence i najbardziej znanym w kulturze popularnej jest alkohol etylowy lub etanol, ch₃Ch₂Oh. W zależności od ich naturalnego pochodzenia, a zatem ich środowiska chemicznego, ich mieszaniny mogą powodować nieograniczone spektrum smaków, niektóre, które nawet wykazują pozytywne zmiany w podniebieniu z biegiem lat.

Struktura alkoholi

Alkohole mają ogólną formułę ROH. Grupa OH jest powiązana z grupą R, której struktura zmienia się w zależności od alkoholu do drugiego. Związek między R i OH jest prostym kowalencyjnym ogniwem, R-OH.

Poniższy obraz pokazuje trzy ogólne struktury alkoholi, biorąc pod uwagę, że atom węgla jest nasycony, to znaczy tworzy cztery proste linki.

Struktura alkoholi. Źródło: Sealuinum, Wikimedia Commons

Jak widać, R może być dowolną strukturą gazowaną, o ile nie ma bardziej reaktywnych podstawników niż grupa OH.

W przypadku alkoholu pierwotnego, 1. grupa OH jest powiązana z pierwotnym węglem. Można to łatwo zweryfikować, obserwując, że atom w środku lewego tetrahedronu jest powiązany z R i dwa H.

Alkohol wtórny, 2., jest weryfikowany z węglem czworościanu w centrum, który jest teraz powiązany z dwiema grupami R i H.

I wreszcie masz trzeciorzędowy alkohol, 3, z węglem powiązanym z trzema grupami R.

Postać amfifilu

W zależności od rodzaju węgla powiązanego z OH, masz klasyfikację alkoholi pierwotnych, wtórnych i trzeciorzędowych. W tetrahedrze różnice strukturalne między nimi były już szczegółowe. Ale wszystkie alkohole, niezależnie od ich struktury, dzielą coś wspólnego: charakter amfifilowy.

Nie jest konieczne, aby zająć się strukturą, aby ją zauważyć, ale wystarczy jej wzór chemiczny ROH. Grupa wynajmu jest prawie całkowicie utworzona.

Z drugiej strony grupa OH może tworzyć mosty wodorowe z cząsteczkami wody, a zatem hydrofil, to znaczy, że stanowi powinowactwo do wody. Następnie alkohole mają hydrofobowy szkielet wraz z grupą hydrofilową. Są jednocześnie apolarne i polarne, co jest tym samym, co powiedzenie, że są substancjami amfifitowymi.

Może ci służyć: różnice między jednorodnymi mieszaninami i heterogenicznymi mieszaninami

R-OH

(Hydrofobowy) - (hydrofilowy)

Jak zostanie wyjaśnione w następnym rozdziale, amfifilowy charakter alkoholi definiuje niektóre z ich właściwości chemicznych.

Struktura r

Grupa Renta może mieć dowolną strukturę, a jednak jest ważna, ponieważ pozwala na zaklasyfikowanie alkoholi.

Na przykład R może być otwartym łańcuchem, podobnie jak w przypadku etanolu lub propanolu, rozgałęziony, taki jak alkohol T-Butyl (CH₃)₂Chch₂Och, może być cykliczne, jak w przypadku cykloheksanolu lub może mieć aromatyczny pierścień, jak w alkoholu benzylowym (C₆H₅) Ch₂Aha, lub w 3-fenilpropanolu (c₆H₅) Ch₂Ch₂Ch₂Oh.

Łańcuch R może mieć nawet podstawniki, takie jak halogeny lub podwójne wiązania, takie jak w przypadku alkoholi 2 komórek i 2-bunt-1-ol (CH₃Ch₂= Chch₂OH).

Biorąc pod uwagę strukturę R, klasyfikacja alkoholi staje się złożona. Dlatego klasyfikacja oparta na jej strukturze (1, 2. i 3 alkohole) jest łatwiejsza, ale mniej specyficzna, chociaż wystarczy wyjaśnić reaktywność alkoholi.

Fizyczne i chemiczne właściwości

• Punkt wrzenia: Jedną z głównych właściwości alkoholi jest to, że są one związane przez mosty wodorowe. Dzięki temu alkohole są zwykle płynne z wysokimi punktami wrzenia.
• Pojemność rozpuszczalnika: W domach bardzo często ucieka się do użycia alkoholu izopropylowego w celu usunięcia plamy trudnego do usunięcia na powierzchni. Ta pojemność rozpuszczalnika, bardzo przydatna w syntezie chemicznej, wynika wcześniej z jej charakteru amfropifilowego. Tłuszcze charakteryzują się hydrofobowym: dlatego trudno jest je usunąć wodą. Jednak w przeciwieństwie do wody, alkohole mają hydrofobową część w swojej strukturze. Zatem jego grupa Renta w interakcja z tłuszczami, podczas gdy grupa OH tworzy mosty wodorowe z wodą, pomagając je poruszyć.
• Anfoteryzm: Alkohole mogą reagować jako kwasy i zasady, to znaczy są substancjami amfotencjalnymi. Jest to reprezentowane z następującymi dwoma równaniami chemicznymi:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

Roh + Och^-  => Ro^-

Ro^- Jest to ogólna formuła tak zwanej alkohotek.

Nomenklatura

Istnieją dwa sposoby nazwania alkoholi, których złożoność będzie zależeć od ich struktury.

Nazwa zwyczajowa

Alkohole można wezwać do ich wspólnych nazwisk. Aby to zrobić, nazwa grupy R musi być znana, do której dodaje się zakończenie -ico i jest poprzedzona słowem „alkohol”. Na przykład Cho₃Ch₂Ch₂Och, alkohol propylico.

Może ci służyć: system heterogeniczny

Inne przykłady to:

• Ch₃OH: alkohol metylowy.
• (Ch₃)₂Chch₂Och: alkohol izobutylowy.
• (Ch₃)₃COH: alkohol tert-butylowy.

System IUPAC

Jeśli chodzi o nazwy zwyczajowe, musisz zacząć od zidentyfikowania r. Zaletą tego systemu jest to, że jest on bardziej precyzyjny niż drugi.

A, ponieważ jest to szkielet węglowy, może mieć konsekwencje lub kilka łańcuchów. Najdłuższy łańcuch, to znaczy z większą liczbą atomów węgla, na które zostanie przyznana nazwa alkoholu.

Nazwa najdłuższego łańcucha jest dodawana do nazwy alkanów, dodaje się zakończenie „l”. Dlatego Cho₃Ch₂Och, nazywa się etanol (Cho₃Ch₂- + OH).

Zasadniczo OH musi mieć najmniej możliwe wyliczenie. Na przykład BRCH₂Ch₂Ch₂(Oh) Cho₃ Nazywa się 4-bromo-2-butanol, a nie 1-bromo-3-butanol.

Synteza

Hydrowanie alkenów

Proces rozwinięcia oleju wytwarza mieszaninę czterech lub pięciu atomów węgla, które mogą łatwo oddzielić.

Te alkeny mogą stać się alkoholizami poprzez bezpośrednie dodanie wody lub reakcją alkenu z kwasem siarkowym, a następnie dodanie wody, którą kwas dzieli, pochodzą z alkoholu.

Proces Oxo

W obecności odpowiedniego katalizatora alkeny reagują z węglem i wodorem tlenkiem w celu wytworzenia aldehydów. Aldehydo można łatwo zmniejszyć do alkoholi poprzez katalityczną reakcję uwodornienia.

Często istnieje taka synchronizacja procesu OXO, że redukcja aldehydo jest prawie równoczesna z ich tworzeniem.

Najczęściej stosowanym katalizatorem jest Decobalto Octocarbonil, uzyskany przez reakcję między kobaltem a tlenkiem węgla.

Fermentacja węglowodanów

Fermentacja węglowodanów dla drożdży ma nadal ogromne znaczenie w produkcji etanolu i innych alkoholi. Cukry pochodzą z trzciny cukrowej lub skrobi uzyskanych z różnych ziaren. Z tego powodu etanol nazywany jest również „alkoholem zboża”

Aplikacje

Napoje

• Chociaż nie jest to główna funkcja alkoholi, obecność etanolu w niektórych napojach jest jedną z najpopularniejszych wiedzy. Zatem etanol, produkt fermentacji trzciny cukrowej, winogron, jabłka itp., Jest obecny w wielu napojach społecznych.

Surowiec chemiczny 

• Metanol jest stosowany w produkcji formaldehydu, poprzez jego katalityczne utlenianie. Formaldehyd jest stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, obrazów, tekstyliów, materiałów wybuchowych itp.
• Butanol jest wykorzystywany do produkcji Butanoat Butan, estra używanego jako aromat w przemyśle spożywczym i cukierniczym.
• Alkohol sojusznikowy jest stosowany w produkcji estrów, w tym ftalanu Diilo i Diilo Isftalate, które służą jako monomery.
• Fenol jest stosowany w produkcji żywic, produkcji nylonowej, dezodorantach, kosmetykach itp.
• Liniowe alkohole łańcuchowe o 11-16 atomach węgla są stosowane jako pośredniki w celu uzyskania plastyfikatorów. Na przykład chlorek poliwinylu.
• SO -sat -called tłuszczowe alkohole są stosowane jako pośredniki w syntezie detergentów.

Może ci służyć: potencjometr (fametr)

Rozpuszczalniki

• Metanol jest używany jako rozpuszczalnik farby, a także 1-butanol i alkohol izobutilowy.
• Alkohol etylowy jest stosowany jako rozpuszczalnik wielu nierozpuszczalnych związków w wodzie, używając jako rozpuszczalnika w obrazach, kosmetykach itp.
• Alkohole tłuszczowe są stosowane jako rozpuszczalniki w przemyśle tekstylnym, w barwnikach, w detergentach i obrazach. Izobutanol jest używany jako rozpuszczalnik w materiałach powłokowych, obrazach i klejach.

Paliwa

• Metanol jest stosowany jako paliwo w wewnętrznych i addytywnych silnikach benzynowych w celu poprawy spalania.
• Alkohol etylowy jest stosowany w połączeniu z paliwami kopalnymi w pojazdach silnikowych. W tym celu rozległe regiony Brazylii są przeznaczone do uprawy trzciny cukrowej do produkcji alkoholu etylowego. Ten alkohol ma tę zaletę, że wytwarza w swoim spalaniu tylko dwutlenek węgla. Kiedy alkohol etylowy jest spalany, wytwarza czysty i bezdymny płomień, dlatego jest wykorzystywany jako paliwo w kuchni kampanii.
• Gelifikowany alkohol wytwarza się przez połączenie metanolu lub etanolu z octanem wapnia. Ten alkohol jest używany jako źródło ciepła w piecach kampanii, a gdy się rozlewa, jest bezpieczniejszy niż płynne alkohole.
• BioButanol z tak zwanym jest stosowany jako paliwo transportowe, a także alkohol izopropylowy, chociaż jego stosowanie nie jest zalecane.

Antyseptyki

• 70% stężenie alkohol izopropylowy jest stosowany jako zewnętrzny antyseptyczny do eliminacji zarazków i opóźnienia jego wzrostu, podobnie jak alkohol etylowy.

Inne zastosowania

• Cykloheksanol i metylcykloheksanol są używane w wykończeniu tekstylnym, meble przetwarzane i chitamanchas.

Przykłady alkoholi i ich formuł

• Metanol (rozdz₃OH).
• 1-propanol (c₃H₇OH).
• Etanol (c₂H₅OH).
• Izobutanol (c₄H₉OH).
• Izopropanol (c₃H₈ALBO).
• Alkohol alliczny (c₃H₆ALBO).
• Alkohol benzylowy (c₇H₈ALBO).
• Termiczny (c₄h₁₀o).
• Pentenol (c₅H_jedenaścieOH).
• 2-butanol (rozdz₃-Ch₂-Choh-ch₃).
• Fenol (c₆H₆ALBO).
• 2-propanol (rozdz₃-Choh-ch₃).
• Izodekanol (c₁₀H₂₁OH).
• Alkohol cetylowy (c₁₆H_{3. 4}ALBO).
• Alkohol propargiliczny (c₃H₄ALBO).
• Alkohol tetrahydrofurilowy (c₅H₁₀ALBO₂).
• Cykloheksanol (c₆H₁₂ALBO).
• 2-chlorotanol (c₂H₅Clo).
• Heptanol (c₇H₁₆ALBO).
• Heksanol (c₆h₁₄o).

Bibliografia

1. Chemia organiczna. MC Graw Hill.
2. Alkohole. Pobrano z Colapret.cm.Utexas.Edu.