Alkohol wtórny, co jest, struktura, właściwości, używa

Co to jest alkohol wtórny?

A alkohol wtórny Ma węgiel węglowy grupy hydroksylowej (OH), przymocowany do dwóch węgli. Tymczasem w alkoholu pierwotnym węgiel węglowy grupy hydroksylowej jest powiązany z atomem węgla, a w trzeciorzędowym alkoholu przyłączonym do trzech atomów węgla.

Alkohole są nieco słabszymi kwasami niż woda, z następującymi PKA: woda (15,7); Alkohole metylowe (15,2), etyl (16), izopropyl (alkohol wtórny, 17) i termiczny (18). Jak widać, alkohol izopropylowy jest mniej kwaśny niż alkohol metylu i etylu.

Strukturalna formuła alkoholu wtórnego. Wikimedia Commons

Na górnym obrazie pokazano formułę strukturalną dla alkoholu wtórnego. Czerwony węgiel jest nosicielem OH i jest powiązany z dwiema grupami alkilowymi (lub arylowymi) R i pojedynczym atomem wodoru.

Wszystkie alkohole mają ogólną formułę ROH; Ale jeśli nosiciel jest obserwowany szczegółowo, wówczas uzyskuje się pierwotne alkohole (RCH₂Och), wtórny (r₂Choh, wychowany tutaj) i trzeciorzęd₃Coh). Fakt ten robi różnicę w jego właściwościach fizycznych i reaktywności.

Struktura alkoholu wtórnego

Struktury alkoholu zależą od charakteru grup R. Jednak w przypadku alkoholi wtórnych można wprowadzić pewne przykład, biorąc pod uwagę, że mogą istnieć tylko struktury liniowe z konsekwencjami lub bez nich lub struktury cykliczne. Na przykład masz następujący obraz:

Cykliczny alkohol wtórny i inny rozgałęziony łańcuch. Źródło: Gabriel Bolívar

Zauważ, że dla obu struktur jest coś wspólnego: OH jest powiązany z „V”. Każdy koniec V reprezentuje równą grupę (górna część obrazu, struktura cykliczna) lub inna (dolna część, łańcuch rozgałęziony).

W ten sposób każdy wtórny alkohol jest bardzo łatwo zidentyfikowany, nawet jeśli jego nomenklatura jest w ogóle nieznana.

Nieruchomości

Punkty wrzenia

Właściwości wtórnych alkoholi nie różnią się zbytnio od innych alkoholi. Zwykle są przezroczystymi cieczami i aby być stałym w temperaturze pokojowej, musi utworzyć kilka mostów wodoru i mieć wysoką masę cząsteczkową.

Może ci służyć: kwas okołokromowy (HBRO4): właściwości, ryzyko i zastosowania

Jednak ta sama formuła strukturalna r₂Choh sugeruje ogólnie pewne unikalne właściwości dla tych alkoholi. Na przykład grupa OH jest mniej odsłonięta i dostępna dla interakcji mostów wodorowych, r₂CH-OH-OHCHR₂.

Wynika to z faktu, że grupy R, przylegające do węgla węgla samochodowego, można przynieść i utrudnia tworzenie mostów wodorowych. W rezultacie alkohole wtórne mają niższe temperatury wrzenia niż pierwotne (RCH₂OH).

Kwasowość

Zgodnie z definicją Brönsteda-Lowry'ego kwas jest taki, który przekazuje protony lub jony wodoru, h, h⁺. Kiedy dzieje się tak z alkoholem wtórnym, masz:

R₂Choh + b^- => R₂Cho^- + HB

Koniugate Ras₂Cho^-, Anion alkohotydenowy, twoje ujemne obciążenie musi ustabilizować. W przypadku alkoholu wtórnego stabilizacja jest niższa, ponieważ dwie grupy R mają gęstość elektroniczną, co do pewnego stopnia odpiera ujemne obciążenie atomu tlenu.

Tymczasem dla anionu alkoksydowego pierwotnego alkoholu, RCH₂ALBO^-, Istnieje mniej odpychania elektronicznego, które ma tylko jedną grupę R, a nie dwie. Ponadto atomy wodoru nie wykonują znacznego odpychania i wręcz przeciwnie, przyczyniają się do stabilizacji obciążenia ujemnego.

Dlatego alkohole wtórne są mniej kwaśne niż alkohole pierwotne. Jeśli tak jest, są one bardziej podstawowe i dokładnie z tych samych powodów:

R₂Choh + H₂B⁺ => R₂Choh₂⁺ + HB

Teraz grupy R stabilizują dodatnie obciążenie tlenu, dając część ich gęstości elektronicznej.

Reakcje

Hallogenid wodoru i trihalogened fosforu

Alkohol wtórny może reagować z halogenkiem wodoru. Równanie chemiczne reakcji między alkoholem izopropylowym a kwasem bromhyterowym pokazano w środku kwasu siarkowego i wytwarzającego bromek izopropylu:

Ch₃Chohch₃ + HBR => CH₃Chbrch₃ + H₂ALBO

I możesz także reagować z trihalogenuero fosforu, PX₃ (X = br, i):

Może ci służyć: wodorotlenek niklu (iii): struktura, właściwości, zastosowania, ryzyko

Ch₃-Choh-ch₂-Ch₂-Ch₃  +  PBR₃  => CH3-chbr-ch₂-Ch₂-Ch₃  + H₃PO₃

Chemikalia powyżej odpowiada reakcji między odcinkiem a tribromidem fosforu, powodując bromek SEC-Pentil.

Należy zauważyć, że w obu reakcjach występuje wtórny alkilowo -halogenny (R₂CHX).

Odwodnienie

W tej reakcji utracone są H i OH z sąsiednich węgli, tworząc podwójne wiązanie między tymi dwoma atomami węgla. Dlatego istnieje powstawanie alkenu. Reakcja wymaga kwasowego katalizatora i dopływu ciepła.

Alkohol => alkene + h₂ALBO

Masz na przykład następującą reakcję:

Cykloheksanol => cykloheksen + h₂ALBO

Reakcja z aktywnymi metaliami

Wtórne alkohole mogą reagować na metale:

Ch₃-Choh-ch₃ + K => Cho₃Cho^-K⁺Ch₃ + ½ godz⁺

Tutaj alkohol izopropylowy reaguje z potasem z tworzeniem izoporlenku potasu i jonów wodoru.

Estryfikacja

Alkohol wtórny reaguje z kwasem karboksylowym, aby zacząć ester. Na przykład, równanie chemiczne reakcji alkoholu biodrowego jest pokazane z kwasem octowym, aby wytwarzać octan półbutylu:

Ch₃Chohch₂Ch₃  + Ch₃Cooh ch₃Coochch₃Ch₂Ch₃

Utlenianie

Pierwotne alkohole utleniają aldehydo, które z kolei utleniają kwasy karboksylowe. Ale alkohole wtórne utleniają aceton. Reakcje są zwykle katalizowane przez dichromian potasu (k₂Cro₇) i kwas chromowy (h₂Cro₄).

Globalna reakcja to:

R₂Choh => r₂C = O

Nomenklatura

Wtórne alkohole są wyznaczone przez wskazanie na pozycję grupy OH w głównym łańcuchu (dłużej). Ten numer poprzedza nazwę lub może przejść po nazwę odpowiedniego alkanów dla wspomnianego łańcucha.

Na przykład Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Chohch₃, To jest 2-heksanol lub heksan-2-2-to.

Jeśli struktura jest cykliczna, nie ma potrzeby umieszczania licznika; chyba że są inni podstawieni. Właśnie dlatego cykliczny alkohol drugiego obrazu nazywa się cykloheksanol (pierścień jest sześciokątny).

Może ci służyć: aminy

A dla drugiego alkoholu tego samego obrazu (rozgałęzionego) nazywa się: 6-etylo-heptan-2 -ol.

Aplikacje

-Sec-butanol jest używany jako rozpuszczalnik i pośrednia chemikalia. Jest obecny w płynach hydraulicznych dla hamulców, środków czyszczących przemysłowych, polerowania, kufla, minerałów flotacji oraz esencji owoce i perfum.

-Alkohol izopropanolu jest stosowany jako rozpuszczalnik przemysłowy i antykoagulant. Jest stosowany w olejach i szybkich suszących atramentach, takich jak antyseptyczny i substytut kosmetyków etanolu (na przykład: płyny skóry, tonik naczyń włosowatych i alkohol tarcia).

-Izopropanol jest składnikiem ciekłych mydeł, krystalicznych środków czyszczących, syntetycznych aromatyzatorów napojów niealkoholowych i żywności. Ponadto jest to pośrednia chemikalia.

-Cykloheksanol jest używany jako rozpuszczalnik, w wykończeniu tkanki, w przetwarzaniu mydeł skóry i emulgujących oraz syntetyczne detergenty.

-Metylcykloheksanol jest składnikiem produktów do żucia opartych na mydle i detergentach do specjalnych tkanek.

Przykłady

2-Octhanol

Cząsteczka 2-ORTANOL. Źródło: Jü [domena publiczna], z Wikimedia Commons

To tłuszczowy alkohol. Jest to bezbarwna ciecz, niewielka rozpuszczalna w wodzie, ale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników nieolarnych. Jest stosowany między innymi w opracowaniu smaków i zapachów, obrazów i powłok, atramentów, klejów, opieki domowej i smarów.

Estradiol lub 17β-strradiol

Cząsteczka estradiolu. Źródło: Neuropoger [domena publiczna], z Wikimedia Commons

Jest to hormon seksualny steryd. Ma dwie grupy hydroksylli w swojej strukturze. Jest to dominujący estrogen w latach reprodukcyjnych.

20-hydroksy-leukotriene

Jest to metabolit, który prawdopodobnie pochodzi z utleniania lipidu leukotrien. Jest klasyfikowany jako leukotriene cystinel. Związki te są mediatorami procesu zapalnego, który przyczynia się do patofizjologicznej cechy alergicznego zapalenia nosa.

2-heptanol

Jest to alkohol znajdujący się w owocach. Ponadto znajduje się w oleju imbiru i truskawkach. Jest przezroczysty, bezbarwny i nierozpuszczalny w wodzie. Jest stosowany jako rozpuszczalnik kilku żywic i interweniuje w fazie flotacji w przetwarzaniu minerałów.

Bibliografia

1. Encyklopedia zdrowia i bezpieczeństwa w pracy. (S.F.). Alkohole. [PDF]. Odzyskane z: InSht.Jest
2. Struktura i klasyfikacja alkoholi. Chemia librettexts. Odzyskane z: chem.Librettexts.org