Podstawowa struktura alkoholu, właściwości, nomenklatura, przykłady

A Alkohol podstawowy Jest to taki, w którym grupa hydroksylowa jest powiązana z pierwotnym węglem; To jest kowalencyjnie przymocowany węgiel do innego węgla i hydrogenów. Jego ogólna formuła to ROH, w szczególności RCH₂Och, ponieważ istnieje tylko jedna grupa wynajmu r.

RCH Formuła R Group R₂Och, to może być każdy: łańcuch, pierścień lub heteroatomy. Jeśli chodzi o łańcuch, krótki lub długi, dzieje się to przed najbardziej reprezentatywnymi pierwotnymi alkoholi; Wśród nich są metanol i etanol, dwa z najbardziej syntetyzowanych na poziomach przemysłowych.

Słoik do piwa: Przykład wodnego roztworu alkoholu etylowego, pierwotnego alkoholu, w macierzy organicznej. Źródło: Engin Akyurt przez pexels.

Fizycznie są jak inne alkohole, a ich punkty gotowania lub fuzji zależą od stopnia ich konsekwencji; Ale chemicznie są najbardziej reaktywne. Ponadto jego kwasowość jest lepsza niż w przypadku alkoholi wtórnych i trzeciorzędowych.

Pierwotne alkohole doświadczają reakcji utleniania, stając się szeroką liczbą związków organicznych: estry i etery, aldehydy i kwasy karboksylowe. Mogą również ponieść reakcje odwodnienia, stając się alkenami lub olefinami.

[TOC]

Struktura pierwotnego alkoholu

Najbardziej reprezentatywne są pierwotne alkohole pochodzące z alkanów liniowych. Jednak w rzeczywistości każda struktura, zarówno liniowa, jak i rozgałęziona, można zaklasyfikować w tym typu alkohole, o ile grupa OH jest powiązana z CH₂.

Tak więc strukturalnie wszyscy mają wspólną obecność grupy -ch₂Och, zwany metylool. Charakterystyką i konsekwencją tego faktu jest to, że grupa OH jest mniej zapobiegana; Oznacza to, że może wchodzić w interakcje ze środowiskiem bez innych atomów utrudniających przestrzennie.

Ponadto mniej zapobiegane OH oznacza, że ​​atom węgla, który go przenosi, Wybierz₂, może ponieść reakcje zastępcze przez mechanizm SN₂ (Bimolekularny, bez powstawania karbokacji).

Z drugiej strony OH z większą swobodą interakcji ze środowiskiem, tłumaczy się jako silniejsze interakcje międzycząsteczkowe (przez mosty wodorowe), co z kolei zwiększa temperaturę fuzji lub wrzenia.

Może ci służyć: wodorotlenek niklu (iii): struktura, właściwości, zastosowania, ryzyko

Zdarza się również z jego rozpuszczalnością w rozpuszczalnikach polarnych, o ile grupa R nie jest bardzo hydrofobowa.

Nieruchomości

Kwasowość

Pierwotne alkohole pochodzą z najbardziej kwaśnych. Aby alkohol zachowywał się jak kwas Brnsteda, jon H musi przekazać darowiznę⁺ do środka, aby powiedzieć wodę, stać się anionem alcoxekdem:

ROH + H₂ZŁOTO^- + H₃ALBO⁺

Ujemne obciążenie czerwieni^-, w szczególności RCH₂ALBO^-, Poczuj mniej odpychania ze strony elektronów dwóch wiązań C-H, niż przez elektrony wiązania C-R.

Grupa wynajmu następnie ćwiczy największą odpychanie, destabilizując RCH₂ALBO^-; ale nie tak bardzo w porównaniu z faktem, że jeśli istnieją dwie lub trzy grupy R, podobnie jak odpowiednio w przypadku alkoholi wtórnych i trzeciorzędowych.

Innym sposobem wyjaśnienia największej kwasowości pierwotnego alkoholu jest różnica w elektroonywatywności, tworzenie momentu dipolowego: h₂C^δ+-ALBO^δ-H. Tlen przyciąga gęstość elektroniczną, zarówno CH₂ jak H; Pozytywne częściowe obciążenie węgla odpycha trochę wodoru.

Grupa R przenosi trochę swojej gęstości elektronicznej na CHO₂, co pomaga zmniejszyć jego dodatnie obciążenie częściowe, a wraz z nim odpychanie dla obciążenia wodoru. Im więcej grup RA, tym niższe odpychanie, a zatem trend H, który ma zostać uwolniony jako H⁺.

PKA

Pierwotne alkohole są uważane za najsłabsze kwasy niż woda, z wyjątkiem alkoholu metylowego, co jest nieco silniejsze. PKA alkoholu metylowego wynosi 15,2; A pka alkoholu etylowego wynosi 16,0. Tymczasem woda PKA wynosi 15,7.

Jednak woda, która jest uważana za słaby kwas, podobnie jak alkohole, może dołączyć do h⁺ Przekształcić w jon hydrium, h₃ALBO⁺; to znaczy zachowuje się jak baza.

W ten sam sposób pierwotne alkohole mogą wychwytywać wodór; szczególnie w niektórych reakcjach, które są jego własne, na przykład w ich transformacji w alkeny lub olefiny.

Reakcje chemiczne

Rent Formation Formation

Alkohole reagują z halogenami wodorowymi w celu wytworzenia alkilowo -halogenów. Reaktywność alkoholi przed halogenami wodorowymi opada w następującej kolejności:

Może ci służyć: węgiel

Alkohol trzeciorzędowy> alkohol wtórny> Alkohol pierwotny

ROH +HX => RX +H₂ALBO

Rx jest pierwotnym halogenkiem alkilowym (wybierz₃Cl, rozdz₃Ch₂Br itp.).

Innym sposobem na przygotowanie alkilowo -halogenomoru jest reakcja chlorku tionilo, syntetycznego odczynnika z pierwotnym alkoholem, który staje się chlorek alkilu. Chlorek tionilo (socl₂) wymaga reakcji obecności pirydyny.

Ch₃(Ch₂)₃Ch₂OH +SOCL₂    => Ch₃(Ch₂)₃Ch₂Cl +SO₂  +  HCl

Ta reakcja odpowiada fluorogenowaniu 1-penolu, aby stać się 1-clloropentano w obecności pirydyny.

Utlenianie pierwotnych alkoholi

Alkohole można utleniać do aldehydów i kwasów karboksylowych, w zależności od odczynnika. Chlorochromian pirydyniowy (PCC) utlenia pierwotny alkohol do aldehydu, przy użyciu dichlorometanu jako rozpuszczalnika (CH₂Cl₂):

Ch₃(Ch₂)₅Ch₂OH => Cho₃(Ch₂)₅Coh

To jest utlenianie 1-heptanolu w 1-heptanalnym.

Tymczasem nadmanganian potasu (kmno₄) alkohol najpierw alkohol, a następnie utleniony do aldehydu do kwasu karboksylowego. Gdy do utleniania alkoholi stosuje się nadpisanatyn potasu, należy unikać złamania łącza między węglemi 3 i 4.

Ch₃(Ch₂)₄Ch₂OH => Cho₃(Ch₂)₄Cooh

To jest utlenianie 1-heksanolu do kwasu heksanowego.

Za pomocą tej metody trudno jest uzyskać aldehyd, ponieważ łatwo utlenia kwas karboksylowy. Podobna sytuacja obserwuje się, gdy kwas chromowy jest stosowany do utleniania alkoholi.

Formacja e éteres

Pierwotne alkohole mogą stać się eterami po podgrzaniu w obecności katalizatora, zwykle kwas siarkowy:

2 RCH₂OH => RCH₂Och₂R +H₂ALBO

Formacja epares organicznych

Kondensacja alkoholu i kwasu karboksylowego, estryfikacja Fishera, katalizowana przez kwas, wytwarza ester i wodę:

Może ci służyć: karbokacja: formacja, cechy, typy, stabilność

R'OH +rcooh rcoor ' +h₂ALBO

Dobrze znana reakcja to etanol z kwasem octowym, aby nadać octan etylu:

Ch₃Ch₂OH +CH₃Cooh ch₃Coohch₂Ch₃  +  H₂ALBO

Alkohol pierwotny jest najbardziej podatny na reakcje steryfikacji Fischera.

Odwodnienie

W wysokich temperaturach i w pożywce kwaśnej, zwykle kwas siarkowy, alkohole odwadniają się.

Ch₃Ch₂OH => H₂C = CH₂    +     H₂ALBO

To jest reakcja odwodnienia etanolu na etylen. Bardziej odpowiednią ogólną formułą dla tego rodzaju reakcji, szczególnie dla alkoholu pierwotnego, byłoby:

RCH₂Oh => r = cho₂ (Co jest również równe RC = CH₂)

Nomenklatura

Podstawowy przykład alkoholu. Źródło: Gabriel Bolívar.

Zasady nazwania pierwotnego alkoholu są takie same jak w przypadku innych alkoholi; Z wyjątkiem, że czasami nie jest konieczne wyliczenie nośnika OH.

Na górnym obrazie znajduje się główny siedmiokę węglowy. Węgiel powiązany z OH jest przypisany liczbą 1, a następnie zaczyna liczyć się od lewej do prawej. Jego nazwa IUPAC to zatem: 3.3-dietilheptanol.

Zauważ, że jest to przykład wysoce rozgałęzionego alkoholu pierwotnego.

Przykłady

Wreszcie, niektóre podstawowe alkohole są wymienione zgodnie z ich tradycyjną i systematyczną nomenklaturą:

-Metyl, rozdz₃Oh

-Etyl, rozdz₃Ch₂Oh

-N-propyl, rozdz₃Ch₂Ch₂Oh

-N-heksyl, rozdz₃Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Oh

Pochodzą one z alkanów liniowych. Inne przykłady to:

-2-fenyletanol, c₆H₅Ch₂Ch₂Och (c₆H₅ = pierścień benzenowy)

-2-Propen-1-OC (alkohol alliczny), Cho₂= Chch₂Oh

-1,2-taodiol, rozdz₂Ohch₂Oh

-2-chloroetanol (etylelekhorhydryna), clch₂Ch₂Oh

-2-Buten-1-OL (alkohol crotilic), CH₃CH = CHCH₂Oh

Bibliografia

1. Morrison, r.T. I Boyd, r. N. (1987). Chemia organiczna. (5^ta Wydanie). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. DO. (2008). Chemia organiczna. (6^ta Wydanie). McGraw-Hill, Intermerica, redakcje.DO.
3. Mel Science. (2019). Jak odbywa się utlenianie pierwotnych alkoholi. Odzyskane z: Melscience.com
4. Royal Society of Chemistry. (2019). Definicja: Podstawowe alkohole. Odzyskane z: RSC.org
5. Chriss e. McDonald. (2000). Utlenianie pierwotnych alkoholi do estrów: trzy powiązane eksperymenty śledcze. J. Chem. Edukacja., 2000, 77 (6), s. 750. Doi: 10.1021/ED077P750