Struktura, właściwości, synteza i używa octanu

On Octan izoamilo Jest to ester, którego wzorem molekularnym jest Cho₃COO (rozdz₂)₂CH (rozdz₃)₂. W temperaturze pokojowej składa się z tłustego, czystego, bezbarwnego, łatwopalnego i lotnego płynu. W rzeczywistości jest to zbyt niestabilny i pachnący ester.

Jego główną cechą jest pożegnanie z zapachem, który przyczynia się do aromatu wielu owoców, zwłaszcza bananów lub bananów. Ponadto ten ostatni owoc stanowi jedno z jego naturalnych źródeł par excellence.

Banany, których charakterystyczny aromat jest spowodowany octanem izoamilo. Źródło: Pixabay.

Stamtąd nazwa oleju bananowego podana do roztworu octanu izoamilowego lub mieszaniny octanu izomylu z nitrocelulozą. Związek jest szeroko stosowany jako smak jedzenia, lodów i słodyczy.

Ponadto jest używany do opracowania zapachów z różnymi pracami. Jest to również rozpuszczalnik stosowany w ekstrakcji metali i związków organicznych, takich jak kwas octowy.

Octan izoamilo jest wynikiem steryfikacji alkoholu izoamylowego z kwasem octowym. W laboratoriach nauczania chemii organicznej ta synteza ta stanowi interesujące doświadczenie do wdrożenia estryfikacji, jednocześnie zalewając laboratorium zapachem bananów.

[TOC]

Struktura octanu izoamilo

Struktura octanu izoamilo. Źródło: Ben Mills [domena publiczna]

Na górnym obrazie masz strukturę molekularną octanu izoamilowego za pomocą modelu sfer i słupków. Czerwone kule odpowiadają atomom tlenu, w szczególności tych, które identyfikują ten związek jako ester; jego część eteru, R-O-R i grupa karbonylowa, C = O, a następnie mając formułę strukturalną R^'Coor.

Po lewej r^', Masz izopentile alkygliczny rodnik (Cho₃)₂Chch₂Ch₂; I po prawej, r, do grupy metylowej, do której zawdzięczany jest „octan” nazwy tego estru. Jest to stosunkowo niewielki ester, zdolny do interakcji z chemicznymi receptorami zapachu naszych nosów, powodując sygnały, które mózg interpretuje się jako zapach.

Może ci służyć: rozgałęzione alkany

Interakcje międzycząsteczkowe

Sama cząsteczka octanu izoamilowego jest elastyczna; Ale rodnik izopentilowy nie przynosi oddziaływania międzycząsteczkowego, ponieważ jest rozgałęziony, sterycznie zapobiegając efektywnej interakcji atomów tlenu.

Ponadto te dwa tlenu nie mogą przyjmować mostów wodorowych; strukturalnie cząsteczka nie ma sposobu ich przekazania. W obliczu przerwanych dipoli, octan izoamilowy może oddziaływać międzycząsteczowo przez londyńskie siły dyspersji; które są bezpośrednio proporcjonalne do ich masy cząsteczkowej.

Zatem jest to masa cząsteczkowa estru odpowiedzialna za jego cząsteczki, tworząc ciecz o wysokiej temperaturze wrzenia (141 ° C). Podobnie jest odpowiedzialny za stałą pokrycie do temperatury -78 ° C.

Zapach bananowy

Jego siły międzycząsteczkowe są tak słabe, że ciecz jest wystarczająco niestabilna, aby przenikać otoczenie zapachem bananów. Co ciekawe, słodki zapach tego estru może się zmienić, jeśli liczba węgli zostanie zmniejszona lub zwiększona.

To znaczy, gdyby zamiast mieć sześć węgli alifatycznych, miał pięć (z radykalnym izobutilem), jego zapach przypominałby maliny; Gdyby radykał był secbutil, zapach byłby obciążony śladami rozpuszczalników organicznych; A gdybym miał więcej niż sześć węgli, zapach zacząłby stać się mydłem i metalicznym.

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

-Octan izoamilo

-Izopentialny etanoan

-3-metylobutilo octan

-Octan isopentilo

-Ropa bananowa lub banan.

Formuła molekularna

C₇H₁₄ALBO₂ lub Ch₃COO (rozdz₂)₂CH (rozdz₃)₂

Waga molekularna

130 187 g/mol.

Opis fizyczny

Jest to tłusta, czystej i bezbarwna płyn.

Zapach

W temperaturze pokojowej ma intensywny i przyjemny zapach banana.

Smak

Ma smak podobny do tego, który przedstawiono przez gruszkę i jabłko.

Punkt wrzenia

124,5 ° C.

Temperatura topnienia

-78,5 ºC.

punkt zapłonu

92 ° F Zamknięta kubek (33 ° C); Puchar otwarty 100 ° F (38 ° C).

Może ci służyć: krystaliczne ciałę stałe: struktura, właściwości, typy, przykłady

Rozpuszczalność wody

2.000 mg/l A 25 ºC.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Mamiczne z alkoholem alkoholu, eterem, octanem etylu i alkoholu amylowym.

Gęstość

0,876 g/cm³.

Gęstość pary

4,49 (w relacji powietrznej = 1).

Ciśnienie pary

5,6 mmHg w 25 ° C.

Temperatura samowystarczalności

680 ° F (360 ° C).

Breja

-1,03 CPOise przy 8,97 ° C

-0,872 CPOise w 19,91 ºC.

Ciepło spalania

8.000 limonki/g.

Zapach próg

Powietrze = 0,025 µl/l

Woda = 0,017 mg/l.

Współczynnik załamania światła

1400 do 20 ° C.

Względna prędkość odparowania

0,42 (w stosunku do octanu butylu = 1).

Stała dialektryczna

4,72 do 20 ºC.

Składowanie

Octan izoamilo jest łatwopalnym i lotnym związkiem. Dlatego musi być zimno w całkowicie hermetycznych pojemnikach, z daleka od substancji palnych.

Synteza

Jest wytwarzany przez estryfikację alkoholu izoamylowego z lodowatym kwasem octowym, w procesie znanym jako esteriacja Fishera. Kwas siarkowy jest zwykle stosowany jako katalizator, ale także kwas p-toluenosulfonowy katalizuje reakcję:

(Ch₃)₂Ch-ch₂-Ch₂Ch₂OH + CH₃Cooh => ch₃Cooch₂-Ch₂-Ch₂-CH (rozdz₃)₂

Aplikacje

Smak i napoje

Służy do nadania smaku gruszki w wodzie i syropach. Jest używany w Chinach do przygotowywania smaków owocowych, takich jak truskawki, jeżyna, ananas, gruszka, jabłko, winogrona i banan. Zastosowane dawki to: 190 mg/kg w cukierni; 120 mg/kg w ciastach; 56 mg/kg w lodach; i 28 mg/kg w napojach bezalkoholowych.

Rozpuszczalnik i rozcieńczenie

Jest to rozpuszczalnik dla:

-Nitroceluloza i celuloid

-Wodoodporne lakiery

-Guma estrowa

-Żywica winylowa

-Żywica Cummarona i olej rycynowy.

Jest stosowany jako rozpuszczalnik do oznaczania chromu i jest stosowany jako żelazo, kobalt i środek ekstrakcyjny niklu. Jest również stosowany jako rozpuszczalnik obrazów olejnych i starych lakierów. Ponadto jest stosowany w opracowaniu lakieru do paznokci.

Ten ester jest wykorzystywany jako rozcieńczony w produkcji kwasu octowego. Olej jest stosowany jako surowiec w procesie utleniania, który wytwarza wodny roztwór kwasu octowego i innych związków, takich jak kwas mrówkowy i kwas propionowy.

Może ci służyć: glikol etylenowy: właściwości, struktura chemiczna, wykorzystuje

Jako rozpuszczalnik i nosiciel innych substancji był używany na początku branży lotniczej w celu ochrony tkanin przed skrzydłami powietrznymi.

Zapachy

-Jest używany jako atmosfera do ukrycia złego zapachu.

-Jest używany jako perfumy w butach.

-Aby udowodnić wydajność masek antygazy, ponieważ octan izoamilowy ma próg bardzo niski zapach i nie jest zbyt toksyczny.

-Jest używany w zapachach, takich jak Chipre; miękki aromat osmanthus; Jacinto; oraz silny orientalny smak, stosowany w niskich dawkach, niższy niż 1%.

Inni

Jest używany w opracowaniu jedwabiu i sztucznych pereł, filmów fotograficznych, wodoodpornych i brązowych lakierów. Jest również używany w branży tekstylnej w farbowaniu i wykończeniu. Jest używany do suchego mycia przedmiotów i mebli tkaninowych.

Ponadto w opracowaniu Rayona stosuje się octan izoamilo, tkaninę syntetyczną; W ekstrakcji penicylinowej i jako standardowa substancja chromatograficzna.

Ryzyko

Octan izoamilo może podrażniać skórę i oczy fizycznym kontaktem. Wdychanie może powodować podrażnienie nosa, gardło i płuca. Tymczasem narażenie na wysokie stężenia może powodować ból głowy, senność, zawroty głowy, zawroty głowy, zmęczenie i omdlenie.

Przedłużony kontakt ze skórą może powodować jej suchość i pękanie.

Bibliografia

1. Bilbrey Jenna. (30 lipca 2014). Octan izoamylowy. Świat chemii przez Royal Society of Chemistry. Odzyskane z: ChemistryWorld.com
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Octan izoamylowy. Baza danych Pubchem. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. Wikipedia. (2019). Octan izoamylowy. Źródło: w:.Wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Octan izoamylowy. Chemspider. Odzyskany z: Chemspider.com
5. Departament Zdrowia i Seniorów w New Jersey. (2005). Octan izoamylowy. [PDF]. Odzyskane z: NJ.Gov
6. Książka chemiczna. (2017). Octan izoamylowy. Odzyskany z: chemicalbook.com