Nukleofilowy atak nukleofilowy, typy, przykłady, nukleofilność

A nukleofil Wszystko to atom, jon lub cząsteczka stara się przekazywać pary elektronów na substancje o dodatnich obciążeniach lub regionach. Słowo oznacza „miłość do jąder”. Gdy atom lub obszar molekularny jest słaby w elektronach, doświadcza siły większego przyciągania przez jądra atomowe; I dokładnie ta atrakcja przyciąga nukleofile.

Dlatego, ponieważ przyciągane są opłaty przeciwne, nukleofile muszą być gatunkami ujemnymi; lub przynajmniej posiadanie wysoce negatywnych obszarów z powodu lokalnego lub rozproszonego stężenia elektronów.

Dwa najczęstsze rodzaje nukleofilów w chemii. Źródło: Gabriel Bolívar.

Zatem nukleofil może być reprezentowany przez litery NU, jak na powyższym obrazku. Podwójne punkty na niebiesko odpowiadają kilku elektronom, które przekazują darowiznę na elektrofil; To jest atom lub biedna cząsteczka elektronów. Zauważ, że nukleofil może być neutralny lub anionowy, jednak oba przekazują pary elektronów.

Atak nukleofilów na elektrofile jest kamieniem węgielnym niezliczonych reakcji i mechanizmów organicznych. Przykładem nukleofilu jest anion hydroksylowy, OH^-, To zachowuje się również jako baza. Jednak nukleofilowości nigdy nie należy mylić z zasadnością substancji.

[TOC]

Atak nukleofilowy

Nukleofile wyglądają. Poniższe równanie chemiczne reprezentuje atak nukleofilu:

Gnu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nucleofil NU: przekazuje parę elektronów a r, które jest powiązane z elektroonegatywną grupą LG. W ten sposób link R-LG jest zepsuty, LG Emigra:, i powstaje nowy link R-Nu. To jest podstawa wielu reakcji organicznych.

W następnym rozdziale widać, że nukleofil może być nawet pierścieniem aromatycznym, którego gęstość elektroniczna jest rozproszona w jego środku. Podobnie nukleofil może stać się wiązaniem sigma, co oznacza, że ​​elektrony tego samego emigrują lub wskakują do pobliskich jąder.

Może ci podać: chromian potasowy (K2CRO4)

Rodzaje nukleofilów

Istnieje kilka rodzajów nukleofilów, ale ogromny duży.

Gatunki z wolnymi parami elektronów

Mówiąc o gatunkach z wolnymi parami elektronów, odnosimy się do anionów lub cząsteczek z atomami elektroungatywnymi, takimi jak tlen, azot i siarka. W części przykłady widać wiele nukleofilów tego typu, oprócz anionu OH^- już wspomniane.

Podwójne linki

Nukleofil może mieć podwójne wiązania, które są odpowiedzialne za atak nukleofilowy. Muszą to jednak być podwójne wiązania o znacznej gęstości elektronicznej, więc żadna cząsteczka, która je posiada, nie będzie uważana za silny nukleofile; Oznacza to, że nie będzie miał wysokiej nukleofilności.

Na przykład rozważ pierścień benzenowy w następującej reakcji alkilowania (reakcja Friedel-Crafts):

Benzen Alkilation w aromatycznym podstawieniu elektrofilowym. Źródło: Gabriel Bolívar.

Obecność mieszanki ALCL₃-(Ch₃)₂CHCL pochodzi z karbokacji izopropylowej. Jego dodatnie obciążenie i niestabilność silnie przyciągają elektronę jednego z podwójnych wiązań benzenu, które atakują karbokacja, reprezentowana przez strzałkę.

W trakcie tego procesu powstaje krótka kationowa i aromatyczna intermiara, która ostatecznie przekształca się w odpowiedni produkt.

Podobnie jak w przypadku benzenu, inne substancje z podwójnymi wiązaniami mogą działać jako nukleofile, pod warunkiem, że warunki reakcji są najbardziej odpowiednie. Podobnie, muszą znajdować się atomy znajdujące się w pobliżu podwójnego wiązania, które przekazują gęstość elektroniczną, tak że „ładowały” elektrony.

Linki sigmas

Wiązania sigma jako takie nie są nukleofilami; Ale może się zachowywać jako taka po rozpoczęciu reakcji i zaczyna się mechanizm. Rozważ następujący przykład:

Może ci służyć: sole lindingowe: co to są, nomenklatura, właściwości, przykłady Konwersja karbokacji wtórnej do trzeciorzędowej przez migrację z anionu wodornego. Źródło: Gabriel Bolívar.

Wiązanie Sigma C-H sąsiadujące z karbokacją porusza się w jego kierunku, zachowując się jak nukleofil (patrz ruch zakrzywionej strzałki). W tym sensie wynikiem jest to, że anion H porusza się^- do sąsiedniego węgla, ale tak szybko, że wiązanie sigma i jego para elektronów jako czynnik nukleofilowy tego mechanizmu.

Przykłady nukleofilu

W tej sekcji wspomniano o kilku przykładach pierwszego rodzaju nukleofilów, które są bardzo obfite i ważne w chemii organicznej i nieorganicznej.

Halogenomory

Halogenuros (f^-, Cl^-, Br^- i ja^-) Są nukleofilami. Muszę przekazać jedną z czterech par elektronów walencyjnych. W zależności od prędkości, z jaką jeden z tych halogenomów atakuje elektrezę, będzie miał większą lub mniejszą nukleofilność.

Ogólnie rzecz biorąc^- Jest lepszy nukleofil niż F^- i inne halogenury, ponieważ łatwiej jest utworzyć kowalencyjny ogniwo, ponieważ jest on bardziej polaryzowalny; To znaczy bardziej nieporęczne i z mniejszą wytrwałością, aby zrezygnować z pary elektronów.

Elektronowiowe cząsteczki atomu

Cząsteczki wody

Woda, hah, jest nukleofilem, ponieważ atom tlenu ma wysoką gęstość ujemną i wolne pary elektronów w celu przekazania i tworzenia kowalencyjnego wiązania. Również alkohole, ROH, są nukleofilami, z tych samych powodów, co woda.

Małe cząsteczki azotu, takie jak amoniak, NH₃, To również są nukleofilami. Wynika to z faktu, że azot może przekazać samotną parę elektronów. Podobnie, aminy, RNH₂, Są również nukleofilami.

A oprócz małych cząsteczek z tlenem lub azotem siarki liczą się również jako nukleofile. Tak jest w przypadku siarkowodoru, h₂S i tusza, rsh.

Siarka jest lepsza nukleofil niż. Do tego faktu należy również dodać, że jego atom jest bardziej obszerny, czyli bardziej polaryzowalny, a zatem jest w stanie tworzyć kowalencyjne wiązania z mniejszym trudnością.

Może ci służyć: Metoda MOHR: Podstawy, reakcje, procedura, zastosowania

Aniony

Natlenione, azot, siarcze aniony, a ogólnie kilka z nich to silne nukleofilki. Dzieje się tak, ponieważ mają teraz obciążenie ujemne, które dodatkowo nasila obecność pary elektronów, które przekazują darowizny.

Rozważmy na przykład następujące aniony umieszczone w malejącym rzędu nukleofilowości:

: Ch₃^- >: NH₂^- >: Och^- >: F^-

Carboanion Ch₃^- Jest to najsilniejszy nukleofil, ponieważ atom węgla nie stabilizuje obciążenia ujemnego, którego elektrony są „zdesperowane” przez pobliskie jądra. Nie dzieje się tak z Amiduro, NH₂^-, którego atom azotu lepiej stabilizuje obciążenie ujemne i daje parę elektronów łatwiej niż OH^- lub f^-.

Nukleofilność

Nukleofilność określa, jak silny jest charakter nukleoficzny gatunku. Zależy to od wielu czynników, ale najważniejsze są przeszkody steryczne podczas ataku nukleofilowego i działania rozpuszczalnika.

Im mniejszy nukleofil, tym szybszy i skuteczny będzie twój atak elektrofilu. Ponadto, o ile niższe interakcje między rozpuszczalnikiem a nukleofilem. Dlatego, zgodnie z tym, i^- ma większą nukleofilność niż F^-.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. James Ashenhurst. (2020). Trzy klasy nukleofilów. Odzyskane z: MastorganicChemistry.com
5. Profesor Patricia Shaley. (2012). Nukleofile i elektrofile. University of Illinois. Wyzdrowiał z: butanu.Chem.UIUC.Edu
6. Wikipedia. (2020). Nukleofil. Źródło: w:.Wikipedia.org
7. Helmestine, Anne Marie, pH.D. (11 lutego 2020). Definicja nukleofilów w chemii. Odzyskane z: Thoughtco.com
8. Rachael Curtis. (5 czerwca 2019). Nukleofil. Chemia librettexts. Odzyskane z: chem.Librettexts.org