Struktura kwasu maleinowego, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

On Kwas maleico Jest to kwasowy związek organiczny, którego wzór chemiczny jest hooc-ch = ch-cooh. Jest to kwas dikarboksylowy. Jest również znany jako kwas Cis-Butenodio, kwas maleinowy, kwas żółciowy i kwas toksylowy.

Kwas maleinowy znajduje się naturalnie w tytoniu, żeńce i napojach, takich jak piwo i wino. Znajduje się również w dymie papierosowym i gazie ucieczki samochodów.

Kwas maleico. Ninomy [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Jego podwójne wiązanie i dwie grupy -COOOH sprawiają, że jest podatny na kilka reakcji chemicznych, więc służy do syntezy wielu innych związków, materiałów i produktów.

Jest to również bardzo pomocne w przetwarzaniu tekstylnym, takim jak bawełna, wełna i jedwab. Pozwala uzyskać klej, żywice i oleje syntetyczne. Służy do uniknięcia utleniania tłuszczów i olejków. Z kolei wiele jego pochodnych jest stosowanych w zastosowaniach medycznych i weterynaryjnych.

Według niektórych badań jest to jeden z składników sfermentowanych napojów, które stymulują wydzielanie kwasu żołądkowego.

[TOC]

Struktura

Cząsteczka kwasu maleinowego powstaje przez szkielet 4 atomów węgla, z czego dwa z końca tworzą grupy karboksylowe -COOH, a dwa centy tworzą podwójne wiązanie C = C.

Grupy -COOH znajdują się na pozycji Cis Dotyczące podwójnej więzi. Tlen i hydrogeny -cooh są zakwaterowane, aby wodór znajdował się wśród tlenu.

Struktura kwasu Maleico. Benjah-BMM27 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas maleico

- Kwas Cis-Butenodioic

- Kwas toksylowy

- Kwas maleinowy

- Kwas malinowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne krystaliczne stałe, monokliniczne kryształy.

Kryształy kwasu maleinowego. Lhchem [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Waga molekularna

116,07 g/mol

Temperatura topnienia

130,5 ºC

Punkt wrzenia

135 ° C (rozkładają się)

Dokładna waga

1609

Rozpuszczalność

Bardzo rozpuszczalny w wodzie: 79 g/100 g h₂Lub 20 ° C

Stałe dysocjacji

K₁ = 1000 x 10^-5

K₂ = 0,055 x 10^-5

Właściwości chemiczne

Kwas maleico przedstawia dwie grupy -coh i centralne podwójne wiązania C = C jako miejsca reaktywne.

Jego anhydrid jest cykliczną cząsteczką 5 atomów, których produkty są niestabilne w kierunku hydrolizy, zwłaszcza produktów reakcji z grupami aminowymi -NH₂.

Może ci służyć: wysiłki węglowe

To sprawia, że ​​służy jako odwracalne grupy grup -NH₂ Aby ich tymczasowo zamaskować i zapobiec reagowaniu, gdy dokonywane są inne reakcje.

Jest to przydatne do wielu celów, szczególnie do modyfikacji białek na poziomie laboratoryjnym.

Uzyskanie

Uzyskane przemysłowo przez katalityczne utlenianie benzenu w obecności pentoksydu wanadu.

Również do utleniania fazy pary N-butan lub n-butylenu z powietrzem, w obecności katalizatora stałego.

Można go również uzyskać przez hydrolizę bezwodnika.

Jest również uzyskiwany jako produkt uboczny podczas produkcji bezwodnika ftalowego, zaczynając od naftalenu.

Kwas maleinowy

W produkcji innych związków chemicznych

Maleico kwas pozwala na wiele innych związków chemicznych. Jest stosowany w syntezie asparagicznych, złośliwych, tartarycznych, bursztynowych, mlecznych, malonicznych, propionowych i akrylowych kwasu.

Jako chemiczny pośrednik kwas maleinowy znajduje się w prawie wszystkich dziedzinach chemii przemysłowej.

W kilku aplikacjach

Kwas maleinowy pozwala uzyskać syntetyczny klej, barwniki, żywice alquidyczne i oleje syntetyczne.

Jego pochodne sole maleato są stosowane w preparatach przeciwhistaminowych i podobnych lekach.

Jest stosowany jako konserwujący w tłuszczach i olejach, ponieważ służy opóźnianiu pojawienia się.

Jest stosowany w inhibitorach korozji i produktach przeciwdziałających obróbce. Działa również jako agent do regulacji pH.

W branży tekstylnej

Jest używany w przetwarzaniu wełny, jedwabiu i bawełnie.

Uzyskanie oligomerów (polimery kilku jednostek) kwasu maleinowego zostało zbadane do zastosowania jako środek wykończeniowy w uzyskiwaniu stałej bawełny do prasowania, tak aby nie stosować polimerów formaldehydu.

W tym przypadku polimeryzacja kwasu maleinowego przeprowadza₂PO₂ i radykalny inicjator, taki jak Na₂S₂ALBO₈. Oligomer kwasu maleinowego ma grupy karboksylowe -cooh zjednoczone z -ch₂- przylegający do szkieletu molekularnego.

Dotyczy to tkaniny bawełnianej jako środka formacji siatki, a proces leczenia jest wykonywany.

W ten sposób oligomer kwasu maleinowego skutecznie przecina bawełnianą celulozę i nadaje wysoki poziom odporności na zmarszczki na tkaniny bawełniane.

Ponadto tkaniny traktowane polimerami kwasu maleinowego nie wykazywały żółtego i wykazywały większe zatrzymywanie siły lub oporności niż traktowane polimerami formaldehydu.

Może ci służyć: szkło PyrexAutor: Steve Buissinne. Źródło: Pixabay.

W medycynie

Istnieje kilka związków opartych na kwasie maleinowym, które są stosowane w leczeniu raka.

Sunitynib (SUTENT) HEX jest lekiem przeciwnowotworowym, który działa na kilka sposobów hamowania proliferacji komórek nowotworowych i angiogenezy.

Jest zatwierdzony do leczenia raka komórek nerkowych i guza żołądkowo -jelitowego odpornego na inne leki. Jego aktywność jest badana w raku wątrobowokomórkowym i raku komórek płucnych. Jest dostarczany doustnie w kapsułkach.

Cząsteczka sunitynibu. Fvasconcellos (Talk · Wpiss) [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Zgodnie z badaniem przeprowadzonym w 2015 r. Nanocząstki przygotowano z kopolimerem kwasowym szczytowym, który dołączył do łącza typu estrowego przez lek paklitakselu stosowany w leczeniu raka w leczeniu raka.

Te nanocząstki wykazały większą retencję w osoczu i guza, hamując wzrost tego ostatniego wraz z poprawą działania apoptozy (śmierć) komórek rakowych.

Nie wykazali toksyczności w głównych narządach, tkankach i układzie hematologicznym.

Z tych powodów są one proponowane jako alternatywny system dystrybucji lub uwalniania leku w guzach litych

W stomatologii

Według niektórych badań, 10% kwasu maleinowego zmniejsza utratę minerałów zębów po zastosowaniu w terapii dentystycznej.

Służy do delikatnego erodowania powierzchni zębów, a tym samym faworyzowania przyczepności innych materiałów.

Doniesiono, że może wytwarzać równe siły zjednoczenia lub adhezji, że przy 37% kwasu ortofosforanu.

W medycynie weterynaryjnej

Akceptowne Malelate jest używane jako środek uspokajający w medycynie weterynaryjnej do sedacji zwierząt przed znieczuleniem. Ten związek chroni przed efektami znieczulenia arytmii.

Autor: Arvydas Lakacaskas. Źródło: Pixabay.

Potencjalne zastosowanie jako środki dezynfekujące

Ostatnio stwierdzono (2018), że kwas maleinowy może hamować oporność na bakterię Listeria monocytogenes do kwasów, co czyni go podatnym na ich działanie, gdy jest używany do dezynfekcji w przemyśle spożywczym.

Uważa się, że działa na enzym, który sprzyja oporności tych mikroorganizmów na kwasy, dezaktywując. Zaobserwowano również, że kwas maleinowy eliminuje bakterie rowerowe.

Może ci służyć: reguła oktetu

Charakterystyki te są dokonywane przez potencjalnego kandydata do dezynfekcji zespołów w przemyśle spożywczym.

Efekty kwasu zdrowotnego zawarte w sfermentowanych napojach, takich jak piwo i wino

Badania przeprowadzone z ludźmi, którzy spożywali fermentowane roztwory glukozy, wykazały, że kwasy dikarboksylowe, takie jak kwas maleinowy, są silnym stymulującym kwasem żołądka.

Według naukowców jest to bardzo prawdopodobne, że dzieje się tak w przypadku sfermentowanych napojów, takich jak piwo, szampan i wino, ale nie w destylowanych napojach alkoholowych, takich jak whisky i koniak.

Wynika to z faktu, że stymulujące działanie kwasu żołądkowego jest spowodowane kwasami dikarboksylowymi, takimi jak kwas maleinowy, a nie alkohol (etanol).

Ryzyko

Kwas zdrowotny kontakt z oczami lub skóry powoduje podrażnienie i może powodować przedłużone kontaktowe zapalenie skóry. Jego wdychanie powoduje podrażnienie nosa i gardła. Może wywierać szkodliwy wpływ na nerki.

Po wystawieniu na ciepło lub płomienie występuje jego spalanie, a gazy lub opary powodują podrażnienie.

Jeśli kwas maleinowy zostanie uwolniony, oczekuje się, że środowisko będzie ułamkowe lub rozkładane przez mikroorganizmy. Nie gromadzi się w organizmach wodnych.

Bibliografia

1. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas maleinowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
2. Hermanson, G.T. (2013). Funkcjonalne cele biokoniugacji. W technikach biokoniugatu (wydanie trzecie). Odzyskane z naukowym.com.
3. Teyssen, s. i in. (1999). Kwas maleinowy i kwas sumy w fermentowanych napojach alkoholowych są stymulantami wydzielania kwasu żołądkowego. J. Clin. Inwestować. 1999; 103 (5): 707-713. Odzyskane z JCI.org.
4. Flecknell, s. 1. i in. (2015). Pre -stezja, znieczulenie, analgezja i eutanazja. W laboratoryjnej medycynie zwierzęcych (wydanie trzecie). Odzyskane z naukowym.com.
5. Chen, d. i in. (2005). Wodna polimeryzacja kwasu maleinowego i sieciowanie bawełnianych celulosów. Ind. Eng. Chem. Wołowina. 2005, 44, 7921-7927. Odzyskane z pubów.ACS.org.
6. Carver, J.R. (2011). Postępowanie z skutkami niepożądowymi związanymi z leczeniem sercowym i płucnym. W wspierającej onkologii. Odzyskane z naukowym.com.
7. Serdarüsümez, Nejaterverdi. (2010). Kleje i wiązanie w ortodoncji. W obecnej terapii w ortodoncji. Odzyskane z naukowym.com.
8. Dalela, m. i in. (2015). wrażliwe na pH biokompatybilne nanocząstki poli (kwas styren-ko-moleowy) skoniugowany paklitaksel. ACS Appl Mater Interfaces. 2015 grudnia 9; 7 (48): 26530-48. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
9. Paudyal, r. i in. (2018). Nowe podejście w kwaśnej dezynfekcji poprzez hamowanie mechanizmów opornych na kwas; Za pośrednictwem kwasu maleinowego hamowania aktywności dekarboksylazy glutaminianowej zwiększa czułość kwasu Listeria monocytogenes. Jedzenie mycrobiol. 2018 lutego. 69: 96-104. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.