Kwas benzoesowy (C6H5COOH)

Kwas benzoesowy jest aromatycznym kwasem karboksylowym

Co to jest kwas benzoesowy?

On Kwas benzoesowy Jest to najprostszy kwas aromatyczny ze wszystkich, mający jako wzór molekularny C₆H₅Cooh. W naturze występuje w wielu roślinach, szczególnie w owocach, takich jak morela i jagoda. Występuje również w bakteriach jako produkt uboczny metabolizmu fenyloalaniny aminokwasowej.

Jest generowany w jelicie przez bakteryjne (oksydacyjne) przetwarzanie polifenoli obecnych w niektórych pokarmach.

C₆H₅COOH jest, w przeciwieństwie do wielu kwasów, stały związek, składający się z kryształów światła, białych i nitkowatymi, które wydzielają migdał i charakterystyczny aromat.

Jedną z głównych możliwości kwasu benzoesowego jest hamowanie wzrostu drożdży, pleśni i niektórych bakterii, aby jest stosowany jako konserwujący żywność.

Chociaż nie jest to szczególnie toksyczny związek, ma pewne szkodliwe działania na rzecz zdrowia. Dlatego, który zaleca maksymalną dawkę spożycia 5 mg/kg masy ciała/dzień, równoważny dziennemu spożyciu 300 mg kwasu benzoesowego.

Struktura kwasu benzoesowego

Struktura kwasu benzoesowego. Źródło: Wikimedia Commons

Najwyższy obraz reprezentuje strukturę kwasu benzoesowego w modelu paska i kulek.

Jeśli liczba czarnych kulek zostanie zliczona, zostanie sprawdzone, że istnieje sześć z nich, to znaczy sześć atomów węgla, dwie czerwone kule odpowiadają dwóm atomom tlenu grupy karboksylowej, -cooh, a na koniec białe kule to atomy wodoru.

Po lewej stronie masz aromatyczny pierścień, którego aromatyczność jest zilustrowana nieciągłymi liniami na środku pierścienia. A po prawej grupie -cooh, odpowiedzialna za właściwości kwasowe tego związku.

Molekularnie, c₆H₅COOH ma płaską strukturę, ponieważ wszystkie jego atomy (z wyjątkiem hydrogenów) mają hybrydyzację SP².

Z drugiej strony grupa -cooh, wysoce polarna, pozwala na istnienie stałego dipolu w strukturze.

Ten fakt skutkuje C₆H₅Cooh może wchodzić w interakcje ze sobą przez siły dipol-dipolo. W szczególności ze specjalnymi mostami wodorowymi.

Jeśli zaobserwuje się grupa -COOH, okaże się, że tlen C = O może zaakceptować mostek wodorowy, podczas gdy tlen O -H przekazuje je.

Mosty kryształowe i wodorowe

Kwas benzoesowy może tworzyć dwa mosty wodorowe: odbiera i akceptuje jedno jednocześnie. Dlatego tworzy dímeros, to znaczy jego cząsteczka jest „powiązana” z inną.

To są pary lub dimery, c₆H₅Cooh-hoocc₆H₅, podstawa strukturalna, która określa substancję stałą wynikającą z jej planowania w kosmosie.

Może ci służyć: elementy diatomowe

Właściwości fizyczne i chemiczne kwasu benzoesowego

Nazwy chemiczne

Kwas:

-Benzoic

-Benzenocarboksyl

-Dacyl

-Carboxibenzene

-Benzenoforemika

Formuła molekularna

C₇H₆ALBO₂ lub c₆H₅Cooh

Waga molekularna

122 123 g/mol.

Opis fizyczny

Solidne lub w postaci kryształów, zwykle białych, ale może stanowić beżowy kolor, jeśli mieści pewne zanieczyszczenia. Jego kryształy to schemat lub w kształcie igły.

Zapach

Pachnie jak migdały i jest ładne.

Smak

Bez smaku lub lekko zgorzkniały. Limit wykrywania smaku wynosi 85 ppm.

Punkt wrzenia

480º F A 760 mmHg (249 ° C).

Temperatura topnienia

252,3º F (121,5-123,5 ° C).

punkt zapłonu

250º F (121 ° C).

Sublimacja

Może sublimizować z 100 ° C.

Rozpuszczalność wody

3,4 g/l 25 ºC.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

- 1 g kwasu benzoesowego rozpuszcza się w objętości równej: 2,3 ml zimnego alkoholu, 4,5 ml chloroformu, 3 ml eteru, 3 ml acetonu, 30 ml tetrachlorku węgla, 10 ml benzenu, 30 ml disiarczku węgla, i 2,3 ml oleju Treem.

- Jest również rozpuszczalny w olejkach lotnych i stałych.

- Jest lekko rozpuszczalny w eterze olejowym.

- Jego rozpuszczalność w Hexano wynosi 0,9 g/l, w metanolu 71,5 g/l, a w toluene 10,6 g/l.

Gęstość

1 316 g/ml przy 82,4º F i 12659 g/ml w 15 ° C.

Gęstość pary

4,21 (z relacją powietrza uznaną za odniesienie = 1)

Ciśnienie pary

1 mmhg w 205º F i 7,0 x 10^-4 MMHG w 25 ° C.

Stabilność

Roztwór o stężeniu 0,1% w wodzie jest stabilny przez co najmniej 8 tygodni.

Rozkład

Rozkłada się poprzez ocieplenie, emitując akr i irytujący dym.

Breja

1,26 CPOise przy 130 ° C.

Ciepło spalania

3227 kJ / mol.

Ciepło parowe

534 kJ /mol w 249 ° C.

Ph

Około 4 w wodzie.

Napięcie powierzchniowe

31 N/M A 130 ° C.

PKA

4,19 do 25 ºC.

Współczynnik załamania światła

1 504-1 5397 (ηd) w 20 ° C.

Reakcje

- W kontakcie z bazami (Naoh, Koh itp.) Formuj sprzedaż Benzoat. Na przykład, jeśli reagujesz z NaOH, benzoesan sodu, c₆H₅Ścieżka.

- Reaguje z alkoholami, tworząc estry. Na przykład jego reakcja na alkohol etylowy pochodzą. Niektóre estry kwasu benzoesowego spełniają funkcjonowanie jako plastyfikatory.

- Reaguje z pentachlorkiem fosforu, PCL₅, Aby utworzyć chlorek benzoil, kwas halogenku. Chlorek benzoilowy może reagować z amonem (NH₃) lub amina podobna do metyloaminy (Cho₃NH₂) Aby utworzyć benzamid.

- Reakcja kwasu benzoesowego z kwasem siarkowym powoduje sulfonowanie pierścienia aromatycznego. Grupa funkcjonalna -₃H zastępuje atom wodoru w pozycji docelowej pierścienia.

Może ci służyć: pierwsza rewolucja chemii

- Może reagować z kwasem azotowym, przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora, tworząc kwas meta-nitrobenzoesowy.

- W obecności katalizatora, takiego jak chlorek żelazowy, FECL₃, Kwas benzoesowy reaguje z halogenami. Na przykład reaguje z chlorem dla tworzenia kwasu meta-chlorobenzoesowego.

Produkcja

Niektóre metody produkcji tego związku:

- Większość kwasu benzoesowego występuje przemysłowo przez utlenianie toluenu z tlenem obecnym w powietrzu. Proces jest katalizowany przez benzynę kobaltu, w temperaturze 140-160 ° C i przy ciśnieniu 0,2-0,3 MPa.

- Toluen może chlorować do wytwarzania benzotrydów, który następnie jest hydrolizowany kwasem benzoesowym.

- Hydroliza benzonitrylu i benzamidu, w pożywce kwaśnej lub alkalicznej, może powodować kwas benzoesowy i jego skoniugowane zasady.

- Alkohol benzylowy w utlenianiu za pośrednictwem permangananu potasu, w pożywce wodnej, wytwarza kwas benzoesowy. Reakcja występuje przez destylację ogrzewania lub refluks. Po zakończeniu procesu mieszanina jest filtrowana w celu usunięcia dwutlenku manganu, podczas gdy supernatant jest chłodzony w celu uzyskania kwasu benzoesowego.

- Związek benzocticled reaguje z wodorotlenkiem wapnia, przy użyciu soli żelaza lub żelaza jako katalizatorów, początkowo tworząc benzoesan wapnia, CA (C (C₆H₅Gruchać)₂. Następnie ta sól, poprzez reakcję z kwasem solnym, przekształca się w kwas benzoesowy.

Kwas benzoesowy

Przemysłowcy

- Jest stosowany w produkcji fenolu przez oksydacyjną dekarboksylację kwasu benzoesowego w temperaturach 300-400 ° C, ponieważ fenol można zastosować w syntezie nylonu.

- Od niego benzoan glikol, chemiczny prekursor estrowego glikolu dietylenowego i estra glikolu trietylenowego, substancje stosowane jako plastyfikatory. Być może najważniejszym zastosowaniem plastyfikatorów są preparaty kleju. Niektóre estry długiego łańcucha służą do zmiękczenia tworzyw sztucznych, takich jak PVC.

- Jest stosowany jako aktywator polimeryzacji gumowej. Ponadto jest to pośrednik w produkcji żywic alquidic, a także dodatków do zastosowań w odzyskiwaniu ropy naftowej.

- Ponadto jest stosowany w opracowaniu żywic, barwników, włókien, pestycydów i jako środka modyfikującego żywicę poliamidową do produkcji poliestr. Służy do utrzymania aromatu tytoniowego.

Może ci służyć: sole binarne

- Jest to prekursor chlorku benzoila, który jest materiałem wyjściowym do syntezy związków, takich jak benzoesan benzylowy, stosowany w opracowaniu sztucznych smaków i owadów owadów.

Leczniczy

- Jest to składnik maci Whitfield. Ta maść składa się z 6% kwasu benzoesowego i 3% kwasu salicylowego.

- Jest to składnik nalewki benzoiny, stosowanej jako wdychający miejscowy i leniwy antyseptyczny. Był używany jako wykrztuśny, przeciwbólowy i antyseptyczny do początku XX wieku.

- Kwas benzoesowy zastosowano w leczeniu eksperymentalnym pacjentów z resztkowymi chorobami akumulacji azotu.

Ochrona żywności

- Kwas benzoesowy i jego sole są stosowane w ochronie żywności. Związek jest zdolny do hamowania wzrostu pleśni, drożdży i bakterii poprzez mechanizm zależny od pH.

Niewygodny

Może reagować z kwasem askorbinowym (witamina C) obecna u niektórych napojów, wytwarzając benzen, związek rakotwórczy. Z tego powodu poszukuje się innych związków z zdolnością do oszczędzania pokarmów, które nie przedstawiają problemów kwasu benzoesowego.

Inni

- Jest używany w aktywnym opakowaniu, obecnym w jonomerach. Od nich uwalnia się kwas benzoesowy, zdolny do hamowania wzrostu gatunków rodzajów Penicillium I Aspergillus W mediach drobnoustrojowych.

- Jest stosowany jako środek konserwujący aromat owoców i soków perfum. 

- Kwas benzoesowy jest wykorzystywany jako selektywny herbicyd do kontrolowania chwastów z szerokimi i trawami z fasoli sojowej, ogórków, melonów, orzeszków ziemnych i drzewnych roślin ozdobnych.

Toksyczność

- W kontakcie ze skórą i oczami może powodować zaczerwienienie. Przez wdychanie może powodować podrażnienie oddechu i kaszlu. Spożycie dużych ilości kwasu benzoesowego może powodować zaburzenia przewodu pokarmowego, być w stanie osiągnąć uszkodzenie wątroby i nerki.

- Kwas benzoesowy i benzoany mogą uwalniać histaminę, która może powodować reakcje alergiczne i podrażnienie oczu, skóry i błon śluzowych.

- Brakuje mu skumulowanego, mutagennego lub rakotwórczego, ponieważ jest szybko wchłaniany w jelicie, eliminując mocz bez gromadzenia się w ciele.

- Maksymalna dozwolona dawka według WHO wynosi 5 mg/kg masy ciała/dzień, około 300 mg/dzień. Ostra dawka toksyczności u ludzi: 500 mg/kg.

Bibliografia

1. Kwas benzoesowy. Odzyskany z chemicznej książki.com
2. Kwas benzoesowy. Odzyskane z Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. Kwas benzoesowy. Odzyskane z.Wikipedia.org